1-(溴乙酰基)-2-吡咯烷酮 | 711028-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(溴乙酰基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-bromoacetyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(Bromoacetyl)pyrrolidin-2-one；1-(2-bromoacetyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 711028-98-7
• 化学式: C₆H₈BrNO₂
• 分子量: 206.039
• InChiKey: XCYDGSGTPOERRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(2-羟基乙酰基)-2-吡咯烷酮	1-(2-hydroxyacetyl)pyrrolidin-2-one	874-25-9	C6H9NO3	143.142

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴乙酰基)-2-吡咯烷酮 在 sodium hydride 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (R)-1-[4,4-dicyano-3-(4-fluorophenyl)butanoyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双官能有机催化剂催化α，β-不饱和酰亚胺的对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500459
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基乙酰基)-2-吡咯烷酮 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48 mg的产率得到1-(溴乙酰基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过基于FRET的高通量筛选鉴定双鸟苷酸环化酶的小分子调节剂。

  摘要：

  细菌第二信使环二鸟嘌呤单磷酸酯（c-di-GMP）是细胞运动，细胞周期和生物膜形成的关键调节剂，其产生的抗生素耐受性使慢性感染难以治疗。因此，调节c-di-GMP时空产生的双鸟苷酸环化酶可能是控制作为慢性感染一部分的生物膜形成的有吸引力的药物靶标。我们提出了一种基于FRET的生化高通量筛选方法，结合详细的结构活性研究来确定新芽孢杆菌双鸟苷酸环化酶DgcA的合成小分子调节剂。我们确定了一组七个在低微摩尔范围内调节DgcA酶活性的小分子。随后对选定支架的结构活性研究表明，其调节行为具有显着差异，包括轻微的化学取代，这些化学取代将变构酶抑制作用转化为活化作用。鉴定出的化合物代表了新的化学型，并且有可能发展成为化学遗传工具，用于解剖c-di-GMP信号网络和改变c-di-GMP相关的表型。总之，我们的研究强调了c-di-GMP信号抑制剂的详细作用机理研究的重要性，并证明了合成小分子与控制双鸟苷酸环

  DOI：

  10.1002/cbic.201800593

文献信息

• A Convenient Method for Preparation of α-Imino Carboxylic Acid Derivatives and Application to the Asymmetric Synthesis of Unnatural α-Amino Acid Derivative
  作者：Tsubasa Inokuma、Takahisa Jichu、Kodai Nishida、Akira Shigenaga、Akira Otaka

  DOI：10.1248/cpb.c17-00158

  日期：——

  glycine derivatives for the synthesis of α-imino carboxylic acid derivatives. Using this methodology, utilization of unstable glyoxic acid derivatives was avoided. Furthermore, using this methodology we synthesized novel α-imino carboxylic acid derivatives such as α-imino phenyl ester, perfluoroalkyl etsers, imides, and thioester. The asymmetric Mannich reaction of those novel imine derivatives with 1

  我们在本文中描述了锰（IV）介导的Np-甲氧基苯基（PMP）保护的甘氨酸衍生物的氧化，用于合成α-亚氨基羧酸衍生物。使用这种方法，避免了不稳定的乙二酸衍生物的利用。此外，使用这种方法，我们合成了新型的α-亚氨基羧酸衍生物，例如α-亚氨基苯基酯，全氟烷基酯，酰亚胺和硫代酯。还描述了这些新型亚胺衍生物与1,3-二羰基化合物的不对称曼尼希反应，与使用常规α-亚氨基酯型底物相比，新型α-亚氨基酰亚胺具有更高的化学收率和立体选择性。 。
• 4-<i>exo</i>Cyclizations by Template Catalysis
  作者：Andreas Gansäuer、Dennis Worgull、Karsten Knebel、Inga Huth、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1002/anie.200904428

  日期：2009.11.9

  Small rings through large templates: A two‐point binding of the substrate radicals to cationic titanocene templates is essential for the success of otherwise impossible 4‐exo cyclizations (see scheme; Bn=benzyl). The cyclobutanes are obtained in high stereoselectivity and can be additionally functionalized in a straightforward manner.

  穿过大模板的小环：底物自由基与阳离子二茂钛模板的两点结合对于成功完成否则无法进行的4- exo环化至关重要（请参阅方案； Bn =苄基）。环丁烷以高的立体选择性获得，并且可以以直接的方式另外官能化。
• Application of Enantioselective Radical Reactions:  Synthesis of (+)-Ricciocarpins A and B
  作者：Mukund P. Sibi、Liwen He

  DOI：10.1021/ol0495772

  日期：2004.5.1

  Enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpins A and B has been achieved in 41 and 45% overall yields, respectively, starting from a beta-substituted oxazolidinone. The key steps in the strategy are an enantioselective conjugate radical addition and the addition of a furyl organometallic to a key aldehyde intermediate.
• Identification of Small‐Molecule Modulators of Diguanylate Cyclase by FRET‐Based High‐Throughput Screening
  作者：Matthias Christen、Cassandra Kamischke、Hemantha D. Kulasekara、Kathleen C. Olivas、Bridget R. Kulasekara、Beat Christen、Toni Kline、Samuel I. Miller

  DOI：10.1002/cbic.201800593

  日期：2019.2

  formation that is part of chronic infections. We present a FRET-based biochemical high-throughput screening approach coupled with detailed structure-activity studies to identify synthetic small-molecule modulators of the diguanylate cyclase DgcA from Caulobacter crescentus. We identified a set of seven small molecules that regulate DgcA enzymatic activity in the low-micromolar range. Subsequent structure-activity

  细菌第二信使环二鸟嘌呤单磷酸酯（c-di-GMP）是细胞运动，细胞周期和生物膜形成的关键调节剂，其产生的抗生素耐受性使慢性感染难以治疗。因此，调节c-di-GMP时空产生的双鸟苷酸环化酶可能是控制作为慢性感染一部分的生物膜形成的有吸引力的药物靶标。我们提出了一种基于FRET的生化高通量筛选方法，结合详细的结构活性研究来确定新芽孢杆菌双鸟苷酸环化酶DgcA的合成小分子调节剂。我们确定了一组七个在低微摩尔范围内调节DgcA酶活性的小分子。随后对选定支架的结构活性研究表明，其调节行为具有显着差异，包括轻微的化学取代，这些化学取代将变构酶抑制作用转化为活化作用。鉴定出的化合物代表了新的化学型，并且有可能发展成为化学遗传工具，用于解剖c-di-GMP信号网络和改变c-di-GMP相关的表型。总之，我们的研究强调了c-di-GMP信号抑制剂的详细作用机理研究的重要性，并证明了合成小分子与控制双鸟苷酸环
• Enantioselective Michael Addition to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Yasutaka Hoashi、Tomotaka Okino、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.200500459

  日期：2005.6.27