(R)-1-[4,4-dicyano-3-(4-fluorophenyl)butanoyl]pyrrolidin-2-one | 863868-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-[4,4-dicyano-3-(4-fluorophenyl)butanoyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (R)-1-[3-(4-fluorophenyl)-4,4-dicyanobutanoyl]pyrrolidin-2-one；2-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]propanedinitrile
• CAS: 863868-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 299.304
• InChiKey: YXPQTJVDRFUTFP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[4,4-dicyano-3-(4-fluorophenyl)butanoyl]pyrrolidin-2-one 、 甲醇 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S)-4,4,-dicyano-3-(4-fluorophenyl)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双官能有机催化剂催化α，β-不饱和酰亚胺的对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500459
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴乙酰基)-2-吡咯烷酮 在 sodium hydride 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (R)-1-[4,4-dicyano-3-(4-fluorophenyl)butanoyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双官能有机催化剂催化α，β-不饱和酰亚胺的对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500459

文献信息

• Design, synthesis, and application of chiral electron-poor guanidines as hydrogen-bonding catalysts for the Michael reaction
  作者：Karen Thai、Michel Gravel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.033

  日期：2010.4

  The first chiral electron-poor guanidine organocatalysts were synthesized. The presence of a tunable electron-withdrawing group on the guanidine moiety allows for the modulation of the catalysts' activity. The application of this new class of organocatalysts to the Michael reaction is demonstrated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Michael Addition to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Yasutaka Hoashi、Tomotaka Okino、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.200500459

  日期：2005.6.27