1-(溴甲基)-2,3,4-三甲氧基苯 | 80054-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-2,3,4-三甲氧基苯
• 中文别名: 2,3,4-三甲氧基溴苄
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxybenzyl bromide
• 英文别名: bromure de trimethoxy-2,3,4 benzyle；1-(Bromomethyl)-2,3,4-trimethoxybenzene
• CAS: 80054-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: WVHAAWUZUFQEQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2,3,4-三甲氧基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (+/-)-steganolide A
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌：I.联芳基氧化偶联的新试剂。在非酚类双苯并环辛二烯木脂素内酯的合成中的应用。

  摘要：

  氟酸介质中的二水合钌（IV）被发现是非酚类木脂素及其衍生物氧化偶联的非常有效的试剂，该方法被用于（+/-）-neosoostegane 2a和（ +/-）-硬脂酸内酯A 2b。该方法还用于获得顺式-双苯并环辛二烯内酯的第一个立体有择合成，其（+/-）-脱氧五味子甲酸酯17是通过短还原序列提供的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80904-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(溴甲基)-2,3,4-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  TUBULIN BINDING AGENTS

  摘要：

  该发明提供了类似于康柏他定A-4的化合物，经过改良以增强微管结合活性，在某些实施例中还具有促进在进行血管生成的血管系统中积聚（归巢活性）的能力。这些化合物基于康柏他定A-4的骨架结构，其具有一个微管结合药效团，包括两个融合环（A环和B环），其中B环被取代为（a）芳香环结构（C环）和（b）从B环上脱落的第二取代基/官能团。芳香环结构通常是一个六元环酚或苯胺结构，也可以是一个融合环结构，如取代或未取代的萘。B环上的第二取代基可以是已知可提供增强微管结合活性的取代基（例如酰基），也可以是促进B环官能化的取代基（例如羟基或胺基），或者可以是一种针对在进行血管生成的血管系统上优先表达而在静止血管系统上不表达的靶标的结合剂。

  公开号：

  US20150018566A1

文献信息

• New 3‐(1<i>H</i>‐benzo[<i>d</i>]imidazol‐2‐yl)quinolin‐2(1<i>H</i>)‐one‐based triazole derivatives: Design, synthesis, and biological evaluation as antiproliferative and apoptosis‐inducing agents
  作者：Nikhil B. Gaikwad、Sapana Bansode、Shankar Biradar、Mayuri Ban、Nanduri Srinivas、Chandraiah Godugu、Venkata M. Yaddanapudi

  DOI：10.1002/ardp.202100074

  日期：2021.11

  A series of 1,2,3-triazole derivatives based on the quinoline–benzimidazole hybrid scaffold was designed, synthesized, and screened against a panel of NCI-60 humanoid cancer cell lines for in vitro cytotoxicity evaluation, which revealed that compound Q6 was the most potent cytotoxic agent with excellent GI50, TGI, and LC50 values on multiple cancer cell lines. Q6 was tested further on the BT-474 breast

  设计、合成了一系列基于喹啉-苯并咪唑杂化支架的 1,2,3-三唑衍生物，并针对一组 NCI-60 类人癌细胞系进行了体外细胞毒性评估，结果表明化合物Q6是最有效的细胞毒剂，对多种癌细胞系具有优异的 GI 50、TGI 和 LC 50值。Q6在 BT-474 乳腺癌线上进行了进一步测试，以评估作用机制。基于 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑的初步筛选研究表明，化合物Q6对人乳腺癌细胞 BT-474 具有优异的抗增殖作用，IC 50值为 0.59 ± 0.01 μM。基于吖啶橙/溴化乙锭染色 (AO/EB) 和 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 测定的详细研究表明，显示的抗增殖活性是由于暴露于Q6时诱导细胞凋亡. 此外，DCFDA 染色显示活性氧的产生，改变了线粒体电位并导致细胞凋亡的开始。JC-1 染色进一步支持了这一点，表明该支架有助于开发更有效的衍生物。
• Efficient asymmetric syntheses of naturally occurring lignan lactones using catalytic asymmetric hydrogenation as a key reaction
  作者：Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80536-6

  日期：1993.2

  using the catalytic asymmetric hydrogenation of arylidenesuccinic acid monoesters with a rhodium(I) complex of a chiral bisphosphine, (4S,5S)-MOD-DIOP. Asymmetric total syntheses of some naturally occurring lignans, (+)-collinusin, (−)-deoxypodophyllotoxin, and (+)-neoisostegane, were achieved via several steps from (R)-γ-butyrolactones as key intermediates obtained by the reduction of (R)-arylmethylsuccinic

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。
• Synthesis and biological activity of pyridopyridazin-6-one p38α MAP kinase inhibitors. Part 2
  作者：Robert M. Tynebor、Meng-Hsin Chen、Swaminathan R. Natarajan、Edward A. O’Neill、James E. Thompson、Catherine E. Fitzgerald、Stephen J. O’Keefe、James B. Doherty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.035

  日期：2012.9

  This manuscript concludes the Structure Activity Relationship (SAR) on the pyridazinone scaffold and identifies a compound with subnanomolar p38α activity and 24 h coverage in the rat arthritis efficacy model.

  该手稿总结了哒嗪酮支架上的结构活性关系（SAR），并鉴定了在大鼠关节炎功效模型中具有亚纳摩尔p38α活性和24 h覆盖范围的化合物。
• Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05663200A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Antiretroviral compounds (which are effective, for example, against HIV) of the formula I ##STR1## in which R.sub.1 is an acyl radical lower-alkoxyl-lower-alkanoyl whose lower alkoxy radical is unsubstituted or is substituted by halogen, phenyl, lower alkoxy or a heterocyclic radical selected from piperidinyl, pyrrolidinyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, thiazolidinyl, thiazolyl, indolyl or 4H-1-benzopyranyl which is unsubstituted or substituted by oxo, hydroxyl, amine, lower alkyl, lower-alkoxycarbonyl and/or phenyl-lower-alkoxycarbonyl; lower alkanoyl which is unsubstituted or is substituted by one of the said unsubstituted or substituted heterocyclic radicals; arylcarbonyl or heterocyclylcarbonyl which are substituted by heterocyclyl or heterocyclyl-lower-alkyl; phenyl-lower-alkanoyl which is substituted by hydroxyl and lower alkyl; or arylsulfonyl; or the residue of an amino acid which is defined in accordance with the description (and which may be acylated on the amino nitrogen by one of the abovementioned acyl radicals); R.sub.2 and R.sub.3 are in each case cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl which are unsubstituted or substituted by lower alkyl, phenyl, cyanophenyl, phenyl-lower-alkyl, halogen, halo-lower-alkyl, cyano, hydroxyl, lower alkoxy, phenyl-lower-alkoxyl, pyridyl-lower-alkoxy, lower-alkoxy-lower-alkoxy, lower-alkoxycarbonyl-lower-alkoxy, carboxyl-lower-alkoxy, hydroxyl-lower-alkoxy, carbamoyl-lower-alkoxy, cyano-lower-alkoxy, and phenyl-lower-alkanesulfonyl which is unsubstituted or substituted by halogen; R.sub.4 is lower alkyl, cyclohexyl or phenyl; and R.sub.5 is lower alkyl; and n is 1 or 2, or salts thereof, are novel.

  抗逆转录病毒化合物（例如对抗HIV有效）的化学式为I ##STR1## 其中R.sub.1是酰基基团的低烷氧基-低烷酰基，其低烷氧基团未取代或被卤素、苯基、低烷氧基或从哌啶基、吡咯啉基、四氢吡喃基、四氢呋喃基、噻唑啉基、噻唑基、吲哚基或4H-1-苯并吡喃基中选择的杂环基团取代；未取代或被上述未取代或取代的杂环基团之一取代的低烷酰基；被杂环基或杂环基-低烷基取代的芳基酰基或杂环基酰基；被羟基和低烷基取代的苯基-低烷酰基；或芳基磺酰基；或根据描述定义的氨基酸残基（可能在氨基氮上由上述酰基基团之一酰化）；R.sub.2和R.sub.3分别为环己基、环己烯基、苯基、萘基或四氢萘基，未取代或被低烷基、苯基、氰苯基、苯基-低烷基、卤素、卤代低烷基、氰基、羟基、低烷氧基、苯基-低烷氧基、吡啶基-低烷氧基、低烷氧基-低烷氧基、低烷氧基羰基-低烷氧基、羧基-低烷氧基、羟基-低烷氧基、氨基甲酰基-低烷氧基、氰基-低烷氧基和未取代或被卤素取代的苯基-低烷烷基磺酰基取代；R.sub.4为低烷基、环己基或苯基；R.sub.5为低烷基；n为1或2，或其盐，均为新颖的。
• Calcium channel inhibitors comprising benzhydril spaced from piperazine
  申请人：NeuroMed Technologies, Inc.

  公开号：US20040044004A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Certain piperazine substituted compounds are described which are useful in altering calcium channel activity.

  描述了一些有用于改变钙通道活性的哌嗪取代化合物。