1-(溴甲基)-2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯 | 89048-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene
• CAS: 89048-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₄
• 分子量: 305.169
• InChiKey: PJLFSVSXQYHYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯 在 potassium dichromate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-6-甲基-1,4-苯醌-5-羧酸的实用合成

  摘要：

  2,3-二甲氧基-6-甲基-1,4-苯醌-5-羧酸通过以2,3,4,5-四甲氧基甲苯(1)为起始原料，通过Blanc反应，重铬酸钾以高收率制备氧化、30% H2O2 氧化和硝酸铈铵氧化。

  DOI：

  10.3184/174751914x14024185967888
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(溴甲基)-2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有清除活性氧的活性。一系列新的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物的合成。

  摘要：

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-

  DOI：

  10.1021/jm00105a042

文献信息

• Efficient synthesis and antioxidant activities of N-heterocyclyl substituted Coenzyme Q analogues
  作者：Jin Wang、Fei Xia、Wen-Bin Jin、Jin-Yan Guan、Hang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.008

  日期：2016.10

  efficient synthesis of C-5 heterocyclyl substituted Coenzyme Q analogues was developed by N-alkylation of bromomethylated quinone 11 with a series of amines 12 under metal-free conditions. In vitro antioxidant activities of these Coenzyme Q analogues were evaluated and compared with commercial antioxidant Coenzyme Q10 by employing DPPH assay. All these N-heterocyclyl substituted Coenzyme Q analogues are

  通过在无金属条件下用一系列胺12对溴甲基化醌11进行N-烷基化，开发了一种有效合成C-5杂环基取代的辅酶Q类似物的新策略。评估了这些辅酶Q类似物的体外抗氧化活性，并通过DPPH分析将其与市售抗氧化剂辅酶Q10进行了比较。发现所有这些N-杂环基取代的辅酶Q类似物均表现出良好的抗氧化剂性能，并且可用作抗氧化应激的有效抗氧化剂。
• Benzoquinone derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04526719A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  A novel benzoquinone derivative of the general formula: ##STR1## [wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is methyl or methoxy; n is an integer of 0 to 21; m is 0 or 1, Z is a group of the formula: ##STR2## (wherein R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each is hydrogen or an alkyl group which may optionally be substituted or, R.sub.3 and R.sub.4 together with the adjacent nitrogen atom form a morpholino group), a group of the formula: --COR.sub.5 (wherein R.sub.5 is an .alpha.-amino acid residue or a substituted or unsubstituted glucosamine residue), a group of the formula: ##STR3## (wherein R.sub.6 is a divalent hydrocarbon group of 1 to 3 carbon atoms), a group of the formula: ##STR4## (wherein R.sub.6 has the same meaning as defined above) or a group of the formula: --CH.dbd.CH.sub.l --COR.sub.7 (wherein l is an integer of 1 to 4 and R.sub.7 is hydroxy, methoxy or methyl)] has protocollagen-proline hydroxylase inhibiting activity, collagen biosynthesis inhibiting activity and 5-lipoxygenase suppressant activity, and is useful for the prevention and treatment of such diseases as pulmonary fibrosis, hepatocirrhosis, nephrosclerosis, arteriosclerosis, scleroderma, myelofibrosis and chronic arthritis or for the prevention and treatment of asthma, allergic rhinitis, urticaria, etc.

  通用公式的一种新的苯醌衍生物：##STR1## [其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是甲基或甲氧基；n为0至21的整数；m为0或1，Z是以下式的一组：##STR2## （其中R.sub.3和R.sub.4相同或不同，每个是氢或可能被取代的烷基基团，或者R.sub.3和R.sub.4与相邻的氮原子一起形成吗啡基团），以下式的一组：--COR.sub.5（其中R.sub.5是α-氨基酸残基或取代或未取代的葡萄糖胺残基），以下式的一组：##STR3## （其中R.sub.6是1至3个碳原子的二价碳氢基团），以下式的一组：##STR4## （其中R.sub.6与上述定义相同），或以下式的一组：--CH.dbd.CH.sub.l --COR.sub.7（其中l为1至4的整数，R.sub.7为羟基、甲氧基或甲基）具有原胶原脯氨酸羟化酶抑制活性、胶原合成抑制活性和5-脂氧合酶抑制活性，并且对于预防和治疗肺纤维化、肝硬化、肾硬化、动脉硬化、硬皮病、骨髓纤维化和慢性关节炎等疾病或预防和治疗哮喘、过敏性鼻炎、荨麻疹等疾病是有用的。
• Efficient synthesis of 2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzoic acid
  作者：Jin Wang、Rong-guang Zhou、Teng-huo-sheng Liao、Jian Yang

  DOI：10.1007/s11164-014-1748-9

  日期：2015.9

  The title compound (5), a key intermediate for preparing Coenzyme Q analogues, was prepared in a good yield by a reaction sequence starting from the 2, 3, 4, 5-Tetramethoxytoluene (1) via Blanc Reaction, Kornblum oxidation, and 30 % H2O2 oxidation.

  标题化合物(5)是制备辅酶Q类似物的重要中间体，以2,3,4,5-四甲氧基甲苯(1)为起始原料，经过布朗反应、科恩布鲁姆氧化和30% H2O2氧化等反应步骤，以良好的收率制得。
• Efficient synthesis of 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-morpholinomethyl-1,4-benzoquinone hydrochloride
  作者：Jin Wang、Teng-huo-sheng Liao、Jian Yang

  DOI：10.1515/znb-2014-0208

  日期：2015.4.1

  The title compound (5) was prepared by a reaction sequence starting from 2,3,4,5-tetramethoxytoluene (1) via the Blanc reaction, oxidation and alkylation. The described method provides a good yield of the C-6 heterocyclic-substituted benzoquinone derivative and is suitable for the synthesis of other benzoquinone derivatives.

  标题：摘要 化合物标题（5）是通过从2,3,4,5-四甲氧基甲苯（1）开始的反应序列制备的，经过Blanc反应、氧化和烷基化。所描述的方法提供了C-6杂环取代苯醌衍生物的良好产率，并适用于其他苯醌衍生物的合成。
• Benzoquinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04808339A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  A novel benzoquinone derivative of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is methyl or methoxy; n is an integer of 0 to 21; m is 0 or 1, Z is a group of the formula: ##STR2## (wherein R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each is hydrogen or an alkyl group which may optionally be substituted or, R.sub.3 and R.sub.4 together with the adjacent nitrogen atom form a morpholino group), a group of the formula: --COR.sub.5 (wherein R.sub.5 is an .alpha.-amino acid residue or a substituted or unsubstituted glucosamine residue), a group of the formula: ##STR3## (wherein R.sub.6 is a divalent hydrocarbon group of 1 to 3 carbon atoms), a group of the formula: ##STR4## (wherein R.sub.6 has the same meaning as defined above) or a group of the formula: ##STR5## (wherein l is an integer of 1 to 4 and R.sub.7 is hydroxy, methoxy or methyl) has protocollagen-proline hydroxylase inhibiting activity, collagen biosynthesis inhibiting activity and 5-lipoxygenase suppressant activity, and is useful for the prevention and treatment of such diseases as pulmonary fibrosis, hepatocirrhosis, nephrosclerosis, arteriosclerosis, scleroderma, myelofibrosis and chronic arthritis or for the prevention and treatment of asthma, allergic rhinitis, urticaria, etc.

  一种新的苯醌衍生物，通式如下：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是甲基或甲氧基；n为0到21的整数；m为0或1，Z是以下公式的一组：##STR2##（其中R.sub.3和R.sub.4相同或不同，每个都是氢或可以选择性地被取代的烷基基团，或者R.sub.3和R.sub.4与相邻的氮原子形成吗啡环基团），以下公式的一组：--COR.sub.5（其中R.sub.5是α-氨基酸残基或取代或未取代的葡萄糖胺残基），以下公式的一组：##STR3##（其中R.sub.6是1到3个碳原子的二价碳氢基团），以下公式的一组：##STR4##（其中R.sub.6具有上述定义的相同含义），或以下公式的一组：##STR5##（其中l为1到4的整数，R.sub.7为羟基，甲氧基或甲基），具有原胶原-脯氨酸羟化酶抑制活性，胶原合成抑制活性和5-脂氧合酶抑制剂活性，可用于预防和治疗肺纤维化，肝硬化，肾硬化，动脉硬化，硬皮病，骨髓纤维化和慢性关节炎等疾病，或用于预防和治疗哮喘，过敏性鼻炎，荨麻疹等。