1-(溴甲基)-3-(4-氟苯基)苯 | 88546-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-3-(4-氟苯基)苯
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-4'-fluoro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-4'-fluoro-1,1'-biphenyl；1-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)benzene
• CAS: 88546-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF
• 分子量: 265.125
• InChiKey: SHODFIMNXVBIAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-3-(4-氟苯基)苯 在 盐酸肼 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(4'-fluorobiphenyl-3-ylmethyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Inhibitors of Long Chain l-2-Hydroxy Acid Oxidase Reduced Blood Pressure in DOCA Salt-Treated Rats

  摘要：

  L-2-Hydroxy acid oxidase (Hao2) is a peroxisomal enzyme with predominant expression in the liver and kidney. Hao2 was recently identified as a candidate gene for blood pressure quantitative trait locus in rats. To investigate a pharmacological role of Hao2 in the management of blood pressure, selective Hao2 inhibitors were developed. Optimization of screening hits 1 and 2 led to the discovery of compounds 3 and 4 as potent and selective rat Hao2 inhibitors with pharmacokinetic properties suitable for in vivo studies in rats. Treatment with compound 3 or 4 resulted in a significant reduction or attenuation of blood pressure in an established or developing model of hypertension, deoxycorticosterone acetate-treated rats. This is the first report demonstrating a pharmacological benefit of selective Hao2 inhibitors in a relevant model of hypertension.

  DOI：

  10.1021/ml2001938
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲醇 在 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(溴甲基)-3-(4-氟苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION

  摘要：

  披露于此的是公式I的化合物： 或其盐以及包含公式I化合物或其药用可接受盐的组成。还披露了用于治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物单独或与细菌外排泵抑制剂联合给药公式I化合物或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20190031624A1

文献信息

• 苯丙炔酸类小分子有机化合物及其合成方法和用途
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109516914A

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明公开了一种由结构式(I)所示的一类新型苯丙炔酸类小分子有机化合物或其立体异构体、结晶、水合物或药学上可接受的盐，含有本发明苯丙炔酸类小分子有机化合物或其立体异构体、结晶、水合物或或药学上可接受的盐，包含所述化合物的药物组合物在制备GPR40激动剂、促进胰岛素释放、治疗和/或预防糖尿病及其并发症、治疗诱发获得性耐药导致治疗效果不佳的糖尿病及其并发症的药物中的作用。本发明还提出了式(I)所示的苯丙炔酸类小分子有机化合物的制备方法。本发明所述苯丙炔酸类小分子有机化合物具有很好的抗糖尿病作用，且引起低血糖的风险较传统药物更低。
• Discovery of pyrazole carboxylic acids as potent inhibitors of rat long chain l-2-hydroxy acid oxidase
  作者：Dinesh A. Barawkar、Anish Bandyopadhyay、Anil Deshpande、Summon Koul、Sachin Kandalkar、Pradeep Patil、Goraksha Khose、Samir Vyas、Mahesh Mone、Shubhangi Bhosale、Umesh Singh、Siddhartha De、Ashwin Meru、Jayasagar Gundu、Anita Chugh、Venkata P. Palle、Kasim A. Mookhtiar、Joseph P. Vacca、Prasun K. Chakravarty、Ravi P. Nargund、Samuel D. Wright、Sophie Roy、Michael P. Graziano、Doris Cully、Tian-Quan Cai、Sheo B. Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.020

  日期：2012.7

  Long chain l-2-hydroxy acid oxidase 2 (Hao2) is a peroxisomal enzyme expressed in the kidney and the liver. Hao2 was identified as a candidate gene for blood pressure (BP) quantitative trait locus (QTL) but the identity of its physiological substrate and its role in vivo remains largely unknown. To define a pharmacological role of this gene product, we report the development of selective inhibitors

  长链l -2-羟基酸氧化酶2（Hao2）是在肾脏和肝脏表达的过氧化物酶体酶。Hao2被确定为血压（BP）定量性状基因座（QTL）的候选基因，但其生理底物的身份及其在体内的作用仍然未知。为了定义该基因产物的药理作用，我们报道了Hao2选择性抑制剂的发展。我们从化合物库的筛选中确定了吡唑羧酸的命中值1和2。这些命中的线索优化导致发现15 - XV和15 - XXXII作为大鼠Hao2的有效和选择性抑制剂。该报告详述了作为Hao2特异性抑制剂的吡唑羧酸的结构活性关系。
• Design, synthesis, and biological evaluations of phenylpropiolic acid derivatives as novel GPR40 agonists
  作者：Xing-Wu Jiang、Bei-Er Jiang、Hao Liu、Zhi-Tao Liu、Long-Long Hu、Mingyao Liu、Weiqiang Lu、Han-Kun Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.075

  日期：2018.10

  known as free fatty acid receptor 1 (FFAR1), is a member of G protein-coupled receptors (GPCR) family and has emerged as an attractive target for the treatment of type 2 diabetes mellitus. So far, most of the synthetic GPR40 agonists, including several drug candidates discontinued in clinical trials, were derived from the phenylpropionic acid scaffold. For discovering novel GPR40 agonists with diverse

  GPR40，也称为游离脂肪酸受体1（FFAR1），是G蛋白偶联受体（GPCR）家族的成员，已成为治疗2型糖尿病的引人注目的靶标。到目前为止，大多数合成的GPR40激动剂，包括在临床试验中已停止使用的几种候选药物，均来自苯丙酸支架。为了发现具有不同化学结构的新型GPR40激动剂，在一系列生物测定中设计，合成和评估了一系列苯丙酸衍生物。与TAK-875相比，该系列中最有效的化合物9显示出亚微摩尔激动剂活性和类似的激动功效。另外，化合物9能够剂量依赖性地扩增胰腺β细胞系MIN6中的葡萄糖刺激的胰岛素分泌（GSIS），这可以被选择性的GPR40拮抗剂GW1100逆转。此外，在正常C57BL / 6小鼠的口服葡萄糖耐量试验中，发现化合物9具有有效的降糖作用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.2, page 359 - 384
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• (Main-Group)-Metallomethyl substituent effects by 19F resonance: Effect of aryl ring size
  作者：William Kitching、Alan J. Smith、William Adcock、S.Q.A. Rizvi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90086-x

  日期：1972.9