1-(环己烯-1-基)-1-(苯基磺酰基)乙烷 | 100229-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(环己烯-1-基)-1-(苯基磺酰基)乙烷
• 英文名称: 1-(cyclohexen-1-yl)-1-(phenylsulfonyl)ethane
• 英文别名: 1-(1-Cyclohexenyl)ethylsulfonylbenzene；1-(cyclohexen-1-yl)ethylsulfonylbenzene
• CAS: 100229-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: CNCARPRQZJMJDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(1-heptynyl)aluminium 、 1-(环己烯-1-基)-1-(苯基磺酰基)乙烷 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-non-3-yn-2-ylcyclohexene 、
  参考文献：
  名称：

  Chemo-, regio-, and diastereoselective alkylation via Lewis acid promoted substitutions of sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00265a050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(环己烯-1-基)-1-(苯基磺酰基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Chemo-, regio-, and diastereoselective alkylation via Lewis acid promoted substitutions of sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00265a050

文献信息

• Regioselective Preparation of Allylic Sulfones by Palladium-Catalyzed Reactions of Allylic Nitro Compounds with Sodium Benzenesulfinate
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Takashi Kawai、Aritsune Kaji、Rui Tamura、Masato Kakihana

  DOI：10.1246/bcsj.59.405

  日期：1986.2

  thermodynamically-stable isomers is negligible. On the other hand, the palladium-catalyzed sulfonylation of allylic acetates with sodium benzenesulfinate is accompanied by the isomerization to give the thermodynamically-controlled products selectively. These results can be explained by assuming that allylic nitro compounds are more reactive to the palladium catalyst than allylic acetates and sulfones.

  在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中 5 mol% Pd(PPh3)4 存在下，在 20–70 °C 下，用苯亚磺酸钠处理烯丙基硝基化合物 1–10 小时，导致形成占优势的烯丙基砜动力学控制的产品。产物分布主要受烯丙基单元取代基的电子性质控制，异构化为热力学稳定的异构体可以忽略不计。另一方面，钯催化的乙酸烯丙酯与苯亚磺酸钠的磺酰化伴随异构化，选择性地得到热力学控制的产物。这些结果可以通过假设烯丙基硝基化合物比烯丙基乙酸酯和砜对钯催化剂更具反应性来解释。
• A practical access to allylic sulphones and lactones from allylic nitro compounds
  作者：Bernard Barlaam、Jean Boivin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88507-x

  日期：1990.1

  Allylic nitro derivatives can be readily solvolysed in aqueous acetic acid to give allylic sulphones in the presence of a sulphinate salt or allylic lactones if the substrate contains a suitably located ester group.

  如果底物含有适当定位的酯基，则在亚磺酸盐或烯丙基内酯的存在下，烯丙基硝基衍生物可以容易地在乙酸水溶液中溶剂化以产生烯丙基砜。
• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11
• BARLAAM, BERNARD;BOIVIN, JEAN;ZARD, SAMIR Z., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7429-7432
  作者：BARLAAM, BERNARD、BOIVIN, JEAN、ZARD, SAMIR Z.

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-, regio-, and diastereoselective alkylation via Lewis acid promoted substitutions of sulfones
  作者：Barry M. Trost、M. Reza. Ghadiri

  DOI：10.1021/ja00265a050

  日期：1986.3