1-(环己基羰基)哌嗪 | 27561-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(环己基羰基)哌嗪
• 中文别名: 1-环丙酰基哌嗪；环己基-1-哌嗪基甲酮
• 英文名称: 1-(cyclohexylcarbonyl)piperazine
• 英文别名: cyclohexyl(piperazin-1-yl)methanone
• CAS: 27561-62-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• mdl: MFCD06798113
• 分子量: 196.293
• InChiKey: ZSZROXCAFYZNHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-89 °C (lit.)
• 沸点：
  350.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R41,R37/38
• 海关编码：
  2933599090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(Cyclohexylcarbonyl)piperazine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Cyclohexyl-1-piperazinylmethanone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Cyclohexyl-1-piperazinylmethanone
别名
: C11H20N2O
分子式
: 196.29 g/mol
分子量
成分 浓度
1-(Cyclohexylcarbonyl)piperazine
-
27561-62-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 84 - 89 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.367
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己基羰基)哌嗪 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4-(6-amino-4-methylquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl)(cyclohexyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  黑色素浓缩激素受体 1 (MCHR1) 拮抗剂喹唑啉衍生物的设计和优化

  摘要：

  黑色素浓缩激素（MCH）是能量稳态的重要介质，在代谢和中枢神经系统疾病中发挥作用。描述了作为 MCHR1 拮抗剂的新型喹唑啉衍生物的模型支持设计、合成和多参数优化（生物活性、溶解度、代谢稳定性、hERG）。举例说明了该系列先导化合物减肥原理的体内证明。开发了源自​​ β2-肾上腺素能受体 X 射线结构（包括细胞外环）的精制 hMCHR1 同源模型簇，并用于指导设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.050
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(环己基羰基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  发现新型芹菜素-哌嗪杂合体作为有效的选择性聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是发现化学增敏剂和抗癌药物的潜在靶标。据报道，Amentoflavone ( AMF ) 是一种选择性 PARP-1 抑制剂。在这里， AMF的结构修饰和修剪分别产生了一系列AMF衍生物 ( 9a–h ) 和芹菜素-哌嗪/哌啶杂化物 ( 14a–p 、 15a–p 、 17a–h和19a–f )。在这些化合物中， 15l表现出有效的PARP-1抑制作用（IC 50 = 14.7 nM），并且对PARP-1的选择性高于对PARP-2的选择性（61.2倍）。分子动力学模拟和细胞热位移测定表明15l直接与PARP-1结构结合。在体外和体内研究中， 15l对 A549 细胞显示出有效的化疗增敏作用，并通过 PARP-1 抑制对 SK-OV-3 细胞具有选择性细胞毒作用。 15l·2HCl还表现出良好的 ADME 特性、药代动力学参数和理想的安全裕度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00735

文献信息

• Synthesis and characterization of several series of 4-acyl-1-[2-aryl-1-diazenyl]piperazines
  作者：Vanessa Renee Little、Keith Vaughan

  DOI：10.1139/cjc-2014-0242

  日期：2014.9

  Five series of a novel class of 4-acyl-1-[2-aryl-1-diazenyl]piperazines have been synthesized and characterized: the 4-acetyl-1-[2-aryl-1-diazenyl]piperazines [series 1]; the 4-cyclohexylcarbonyl-1-[2-aryl-1-diazenyl]piperazines [series 2]; the 4-benzoyl-1-[2-aryl-1-diazenyl]piperazines [series 3]; the benzyl 4-[2-aryl-1-diazenyl]-1-piperazinecarboxylates [series 4]; and the t-butyl 4-[2-aryl-1-diazenyl]-1-piperazinecarboxylates [series 5]. The compounds were synthesized by diazotization of a primary aromatic amine and subsequent coupling to an appropriate secondary amine: 1-acetylpiperazine [series 1]; 1-(cyclohexylcarbonyl)-piperaizine [series 2]; 1-benzoylpiperazine [series 3]; benzyl 1-piperazinecarboxylate [series 4]; and t-butyl piperazine-1-carboxylate (1-BOC-piperazine) [series 5]. The compounds of series 1–5 were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, high-resolution MS and IR spectroscopy. The model compounds 1,4-di[2-aryl-1-diazenyl]piperazines, and ethyl 4-[2-aryl-1-diazenyl]-1-piperazinecarboxylates were used to facilitate the assignment of the chemical shifts specific to the piperazine ring carbons. HSQC spectra of select compounds established the correlation between proton and carbon resonance signals.

  一种新型的4-酰基-1-[2-芳基-1-重氮基]哌嗪类化合物的五个系列已经合成并表征：4-乙酰基-1-[2-芳基-1-重氮基]哌嗪 [系列1]；4-环己基甲酰-1-[2-芳基-1-重氮基]哌嗪 [系列2]；4-苯甲酰-1-[2-芳基-1-重氮基]哌嗪 [系列3]；苄基4-[2-芳基-1-重氮基]-1-哌嗪羧酸酯 [系列4]；叔丁基4-[2-芳基-1-重氮基]-1-哌嗪羧酸酯 [系列5]。这些化合物通过对一种主要芳香胺进行重氮化，然后与适当的二级胺偶联而合成：1-乙酰基哌嗪 [系列1]；1-(环己基甲酰)-哌嗪 [系列2]；1-苯甲酰哌嗪 [系列3]；苄基1-哌嗪羧酸酯 [系列4]；叔丁基哌嗪-1-羧酸酯（1-BOC-哌嗪）[系列5]。系列1-5的化合物通过1H NMR、13C NMR、高分辨质谱和红外光谱进行了表征。模型化合物1,4-二[2-芳基-1-重氮基]哌嗪和乙酸乙酯4-[2-芳基-1-重氮基]-1-哌嗪羧酸酯用于帮助确定特定于哌嗪环碳的化学位移的归属。选择性化合物的HSQC谱建立了质子和碳共振信号之间的相关性。
• Exploring the Existing Drug Space for Novel pTyr Mimetic and SHP2 Inhibitors
  作者：Rongjun He、Zhi-Hong Yu、Ruo-Yu Zhang、Li Wu、Andrea M. Gunawan、Brandon S. Lane、Joong S. Shim、Li-Fan Zeng、Yantao He、Lan Chen、Clark D. Wells、Jun O. Liu、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00118

  日期：2015.7.9

  of SHP2, an oncogenic phosphatase in the PTP family. Crystal structure analysis of SHP2 interaction with cefsulodin identified sulfophenyl acetic amide (SPAA) as a novel phosphotyrosine (pTyr) mimetic. A structure-guided and SPAA fragment-based focused library approach produced several potent and selective SHP2 inhibitors. Notably, these inhibitors blocked SHP2-mediated signaling events and proliferation

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是许多疾病的潜在治疗靶标。不幸的是，尽管对PTP进行了大量的药物发现工作，但获得选择性和细胞可渗透性的PTP抑制剂仍然具有很高的挑战性。我们描述了一种策略，以探索现有的药物空间用于以前未知的PTP抑制活性。这导致发现头孢磺啶可以作为SHP2的抑制剂，SHP2是PTP家族中的一种致癌磷酸酶。SHP2与头孢磺啶相互作用的晶体结构分析确定了磺基苯基乙酰胺（SPAA）是一种新型的磷酸酪氨酸（pTyr）模拟物。一种结构指导和基于SPAA片段的聚焦文库方法产生了几种有效的和选择性的SHP2抑制剂。值得注意的是，这些抑制剂在几种癌细胞系中阻断了SHP2介导的信号传导事件和增殖。因此，
• A potent and selective inhibitor for the UBLCP1 proteasome phosphatase
  作者：Yantao He、Xing Guo、Zhi-Hong Yu、Li Wu、Andrea M. Gunawan、Yan Zhang、Jack E. Dixon、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.03.066

  日期：2015.6

  of the first potent and selective UBLCP1 inhibitor 13. Compound 13 exhibits an IC50 of 1.0 μM for UBLCP1 and greater than 5-fold selectivity against a large panel of protein phosphatases from several distinct families. Importantly, the inhibitor possesses efficacious cellular activity and is capable of inhibiting UBLCP1 function in cells, which in turn up-regulates nuclear proteasome activity. These

  含泛素样结构域的C末端域磷酸酶1（UBLCP1）被认为是蛋白酶体的负调控因子，而蛋白酶体是泛素依赖性蛋白降解的关键介体。阻断UBLCP1活性的小分子抑制剂作为研究工具和潜在的治疗方法，对于因错折叠/损坏的蛋白质的细胞积累而引起的人类疾病将具有重要的价值。我们报告了基于水杨酸片段的文库方法，旨在靶向磷酸酶活性位点及其相邻的结合口袋，以增强亲和力和选择性。重点库的筛选导致第一个有效的和选择性的UBLCP1抑制剂13的鉴定。化合物13的IC 50对UBLCP1具有1.0μM的选择性，对一大批来自几个不同家族的蛋白质磷酸酶的选择性大于5倍。重要的是，该抑制剂具有有效的细胞活性，并能够抑制细胞中的UBLCP1功能，进而上调了核蛋白酶体的活性。这些研究为进一步开发化合物13成为靶向UBLCP1磷酸酶的化学探针或潜在治疗剂奠定了基础。
• 2-Piperazinyl-6,7-dimethoxyquinazolines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04060615A1

  公开（公告）日：1977-11-29

  A series of novel 4-amino or 4-hydrazino-2-(substituted piperazinyl)-6,7-dimethoxyquinazolines is disclosed having antihypertensive and phosphodiesterase inhibiting properties. Piperazinyl substituents include cycloalkenylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, and methylcycloalkylcarbonyl. A representative embodiment of the invention is 4-amino-2-[4-(cyclopentylcarbonyl)-1-piperazinyl]-6,7-dimethoxyquinazoline .

  一系列新颖的4-氨基或4-联氨基-2-(取代哌嗪基)-6,7-二甲氧基喹唑啉类化合物被披露，具有降压和磷酸二酯酶抑制特性。哌嗪基取代物包括环烯基羰基、环烷基羰基和甲基环烷基羰基。该发明的代表性实施例是4-氨基-2-[4-(环戊基羰基)-1-哌嗪基]-6,7-二甲氧基喹唑啉。
• Cyclohexyl piperazinyl methanone derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070167436A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to compounds of formula I wherein s, R 1a and R 1 to R 3 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中s，R1a和R1到R3如描述和索赔中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。