1-(环己烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯 | 74975-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(环己烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(p-trifluoromethylphenyl)cyclohexene
• 英文别名: 4'-(trifluoromethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,1'-biphenyl；1-(trifluoromethyl )-4-(cyclohexen-1-yl)benzene；1-(Cyclohex-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-(cyclohexen-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 74975-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃
• 分子量: 226.241
• InChiKey: ZHWZIUOJISTCRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯 在 氧气 作用下， 以26 %的产率得到4-三氟甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  用于芳基环己烯氧化脱氢生产联芳基化合物的无金属碳催化剂

  摘要：

  《美国国家科学院院刊》，第 120 卷，第 31 期，2023 年 8 月。

  DOI：

  10.1073/pnas.2303564120
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基溴化镁 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(环己烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  钴配合物催化烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  非血红素手性 Mn-O 和 Fe-O 催化剂催化的烯烃不对称环氧化反应已经成熟，但由于氧壁的原因，用于此目的的手性 Co-O 催化剂实际上尚未开发出来。本文首次报道了一种手性钴配合物，以PhIO为氧化剂，在丙酮中实现环状和无环三取代烯烃的对映选择性环氧化，其中具有位阻酰胺亚基的四氧基手性N,N'-二氧化物起到了关键作用。在支持 Co-O 中间体的形成和对映选择性亲电氧转移中发挥作用。进行了机理研究，包括 HRMS 测量、紫外可见吸收光谱、磁化率以及 DFT 计算，证实 Co-O 物种形成为四重 Co(III)-氧基互变异构体。基于控制实验、非线性效应、动力学研究和DFT计算，还阐明了对映选择性的机制和起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05476

文献信息

• Enantioselective Photoredox Catalysis Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer: Development of an Asymmetric Aza-Pinacol Cyclization
  作者：Lydia J. Rono、Hatice G. Yayla、David Y. Wang、Michael F. Armstrong、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja4100595

  日期：2013.11.27

  protocol for the reductive coupling of ketones and hydrazones is reported. These reactions proceed through neutral ketyl radical intermediates generated via a concerted proton-coupled electron transfer (PCET) event jointly mediated by a chiral phosphoric acid catalyst and the photoredox catalyst Ir(ppy)2(dtbpy)PF6. Remarkably, these neutral ketyl radicals appear to remain H-bonded to the chiral conjugate

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。
• Iodomesitylene-Catalyzed Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double and Triple Bonds Using <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid as a Terminal Oxidant
  作者：Kazunori Miyamoto、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja808829t

  日期：2009.2.4

  Transition metal-catalyzed oxidative cleavage of carbon-carbon multiple bonds has emerged as a powerful tool in organic synthesis. High-valent oxometals, mostly of Ru, Os, Mn, Mo, W, and Re, were used catalytically as reactive oxygen transfer agents to the multiple bonds. Reported here for the first time are the organocatalytic versions of the oxidative cleavage reactions. Our method involves use of

  过渡金属催化的碳-碳多键氧化裂解已成为有机合成中的有力工具。高价含氧金属，主要是 Ru、Os、Mn、Mo、W 和 Re，被用作催化多键的活性氧转移剂。这里首次报道了氧化裂解反应的有机催化版本。我们的方法涉及使用碘代三甲苯作为有效的有机催化剂，在无金属条件下生成活性芳基（羟基）-λ（3）-碘烷 5 和间氯过苯甲酸（m-CPBA）作为末端氧化剂。环状和无环烯烃以及脂肪族和芳香族炔烃在有机催化条件下顺利裂解为羧酸。
• Nickel-catalyzed cross-couplings of cyclohexenyl phosphate and arylboronic acids
  作者：Yang Nan、Zhen Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00517-1

  日期：1999.4

  The Nickel-catalyzed cross-coupling reaction of cyclohexenylphosphate with a variety of arylboronic acids is described here for the first time. This methodology opens the door to other palladium or nickel-catalyzed coupling reactions involving vinyl phosphates.

  本文首次描述了环己烯基磷酸酯与各种芳基硼酸的镍催化交叉偶联反应。这种方法为其他涉及磷酸乙烯基酯的钯或镍催化的偶联反应打开了大门。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.1c01354

  日期：2021.4.14

  α-chiral, being derived from amino acids. This makes α-N-chiral triazoles attractive building blocks. This report describes the first enantioselective triazole synthesis that proceeds via nickel-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (NiAAC). This dynamic kinetic resolution is enabled by a spontaneous [3,3]-sigmatropic rearrangement of the allylic azide. The 1,4,5-trisubstituted triazole products, derived

  三唑杂环已被广泛采用作为酰胺键的等排体。许多天然酰胺是α-手性的，衍生自氨基酸。这使得 α- N-手性三唑成为有吸引力的结构单元。该报告描述了通过镍催化的炔叠氮环加成（NiAAC）进行的第一个对映选择性三唑合成。这种动态动力学拆分是通过烯丙基叠氮化物的自发[3,3]-σ重排实现的。衍生自内部炔烃的 1,4,5-三取代三唑产物与相关 CuAAC 反应通常获得的产物是互补的。初步机理实验表明 NiAAC 反应通过单金属 Ni 络合物进行，这与 CuAAC 流形不同。
• Activated Iodosylbenzene Monomer as an Ozone Equivalent:  Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double Bonds in the Presence of Water
  作者：Kazunori Miyamoto、Norihiro Tada、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja070179e

  日期：2007.3.1

  here for the first time are the developments of an efficient method for oxidative cleavage of carbon−carbon double bonds yielding carbonyl compounds by using aryl-λ3-iodanes, which involve a combination of iodosylbenzene and HBF4 in the presence of water. The method serves as a safety alternative to ozonolysis. The oxidative cleavage of olefins probably involves the hitherto unknown direct vicinal dihydroxylations

  这里首次报道了一种通过使用芳基-λ3-碘烷氧化裂解碳-碳双键产生羰基化合物的有效方法的发展，该方法涉及在水存在下碘代苯和 HBF4 的组合。该方法可作为臭氧分解的安全替代方法。烯烃的氧化裂解可能涉及迄今为止未知的双键与芳基-λ3-碘的直接邻位二羟基化和随后的氧化乙二醇裂变。环状（环戊烯、环己烯等）和无环烯烃在我们的条件下可以顺利裂解。在缺电子苯乙烯如间硝基苯乙烯的反应中，检测到相应环氧化物的中间体形成。在我们的条件下，各种芳基环氧乙烷也会发生环氧化物环的氧化裂解，