1-(甲基磺酰基)-2-丙基吡咯烷 | 103085-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(甲基磺酰基)-2-丙基吡咯烷
• 英文名称: N-methylsulfonyl-2-propylpyrrolidine
• 英文别名: 1-(methylsulfonyl)-2-propylpyrrolidine；1-Methylsulfonyl-2-propylpyrrolidine
• CAS: 103085-21-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 191.294
• InChiKey: JLGMQTYADIBSMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲基磺酰基)-2-丙基吡咯烷 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-丙基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  正甲基磺胺的区域特异性氧化环化成吡咯烷

  摘要：

  在该方法的各种类，的有机化合物的远程氧化官能目前正在探索我们和其基于元素为中心的自由基的反应的框架，N- methylsulfonylalkylamines的区域专一氧化环化成N-methylsulfonylpyrrolidines具有完成了。与我们的羧酰胺基类似物相比，具有1,5-H移位的中间体磺酰氨基自由基更容易异构化，这是在相同条件下产生的自由基（σ结构）和（主要为π结构）不同电子构型的化学证据。使用Na 2小号2 ö 8 CuCl2系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97199-6
• 作为产物：
  描述：

  庚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(甲基磺酰基)-2-丙基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  三碘化物介导的仲CH键的δ胺化

  摘要：

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201604704

文献信息

• US7459473B2
  申请人：——

  公开号：US7459473B2

  公开（公告）日：2008-12-02
• Triiodide-Mediated δ-Amination of Secondary C−H Bonds
  作者：Ethan A. Wappes、Stacy C. Fosu、Trevor C. Chopko、David A. Nagib

  DOI：10.1002/anie.201604704

  日期：2016.8.16

  amination of unactivated, secondary C−H bonds to form a broad range of functionalized pyrrolidines has been developed by a triiodide (I3−)‐mediated strategy. By in situ 1) oxidation of sodium iodide and 2) sequestration of the transiently generated iodine (I2) as I3−, this approach precludes undesired I2‐mediated decomposition which can otherwise limit synthetic utility to only weak C(sp3)−H bonds. The mechanism

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。
• Regiospecific oxidative cyclization of n-methylsulfonylamines into pyrrolidines
  作者：Gennady I. Nikishin、Emmanuil I. Troyansky、Margarite I. Lazareva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97199-6

  日期：1985.1

  oxidative functionalization of organic compounds of various classes, which is currently under exploration by us and which is based on reactions of element-centred free radicals, the regiospecific oxidative cyclization of N-methylsulfonylalkylamines into N-methylsulfonylpyrrolidines has been accomplished. The more facile isomerisation of intermediate sulfonamidyl radicals with 1,5-H shift in comparison

  在该方法的各种类，的有机化合物的远程氧化官能目前正在探索我们和其基于元素为中心的自由基的反应的框架，N- methylsulfonylalkylamines的区域专一氧化环化成N-methylsulfonylpyrrolidines具有完成了。与我们的羧酰胺基类似物相比，具有1,5-H移位的中间体磺酰氨基自由基更容易异构化，这是在相同条件下产生的自由基（σ结构）和（主要为π结构）不同电子构型的化学证据。使用Na 2小号2 ö 8 CuCl2系统。