1-(甲氧基甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 133625-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(甲氧基甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)uracil
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(methoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 133625-42-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: JCFPRDZTQIDTMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于室温环境中，并保持密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲氧基甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1-(methoxymethyl)-N⁴-(2-(4-(((4-((3-phenylpropyl)amino)quinazolin-7-yl)oxy)methyl)piperidin-1-yl)ethyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  双底物类型类似物作为癌细胞中DNA甲基转移酶抑制剂的合理设计

  摘要：

  在癌症中通常观察到肿瘤抑制基因启动子的异常DNA超甲基化，其被小分子抑制有望使其重新激活。在这里，我们通过模仿每个底物，S-腺苷-1-蛋氨酸和脱氧胞苷，并将它们连接在一起，设计了基于双底​​物类似物的抑制剂。这种方法导致喹唑啉-喹啉衍生物作为DNMT3A和DNMT1的有效抑制剂，有些表现出一定的同工型选择性。我们强调了（i）两个部分之间的连接抑制​​的重要性和刚性，因为（ii）在喹啉基团上存在氮，和（iii）在喹唑啉团上存在疏水基团。最有效的抑制剂诱导CDKN2A脱甲基结肠癌HCT116细胞中的启动子及其治疗7天后的活化。此外，在白血病细胞模型系统中，我们发现了由治疗诱导的启动子的去甲基化，启动子上的染色质打开和报告基因的重新激活之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00176
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1-(甲氧基甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Krach, Thomas; Beller, Matthias, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2019 - 2024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2015040169A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds of the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their methods of preparation, their use as a drug, notably in the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及以下式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，它们的制备方法，它们作为药物的用途，尤其是在癌症治疗中的应用，以及含有这些化合物的药物组合物。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20160229834A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to compounds of the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their methods of preparation, their use as a drug, notably in the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及以下式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其制备方法，其作为药物的用途，尤其是在癌症治疗方面的应用，以及含有这些化合物的药物组合物。
• MODIFIED NUCLEIC ACID MONOMER COMPOUND AND OLIGONUCLEIC ACID ANALOG
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP3643706A1

  公开（公告）日：2020-04-29

  The present invention provides a modified nucleic acid monomer compound having a specific backbone such as 2-ethylglycerol or methoxymethyl-1,3-propanediol backbone instead of a ribose or deoxyribose backbone of a nucleoside, and an oligonucleic acid analogue containing the monomer compound as at least one of building blocks. The oligonucleic acid analogue containing the nucleic acid monomer compound of the present invention allows provision of an oligonucleic acid analogue having excellent biological stability and/or target gene silencing activity.

  本发明提供了一种具有特定骨架（如 2-乙基甘油或甲氧基甲基-1,3-丙二醇骨架）而非核苷的核糖或脱氧核糖骨架的改性核酸单体化合物，以及含有该单体化合物作为至少一种构建模块的寡核酸类似物。含有本发明核酸单体化合物的寡核酸类似物可以提供具有优异生物稳定性和/或靶基因沉默活性的寡核酸类似物。
• Modified nucleic acid monomer compound and oligonucleic acid analog
  申请人：EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US11208429B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The present invention provides a modified nucleic acid monomer compound having a specific backbone such as 2-ethylglycerol or methoxymethyl-1,3-propanediol backbone instead of a ribose or deoxyribose backbone of a nucleoside, and an oligonucleic acid analogue containing the monomer compound as at least one of building blocks. The oligonucleic acid analogue containing the nucleic acid monomer compound of the present invention allows provision of an oligonucleic acid analogue having excellent biological stability and/or target gene silencing activity.

  本发明提供了一种具有特定骨架（如 2-乙基甘油或甲氧基甲基-1,3-丙二醇骨架）而非核苷的核糖或脱氧核糖骨架的改性核酸单体化合物，以及含有该单体化合物作为至少一种构建模块的寡核酸类似物。含有本发明核酸单体化合物的寡核酸类似物可以提供具有优异生物稳定性和/或靶基因沉默活性的寡核酸类似物。
• Anodic decarboxylative oxidation of carboxymethyluracil and -thymine isomers
  作者：Jaroslaw Kamiński、Maria Pachulska、Ryszard Stolarski、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01151-9

  日期：1997.2

  The anodic oxidative decarboxylation of isomers of uracil and thymine acetic acids was studied. Electrolysis in methanolic or ethanolic solutions yielded respective alkoxymethyl derivatives via carbocationic intermediates. In acetic acid/sodium acetate medium, these were trapped by acetate, resulting in corresponding acetoxymethyl derivatives. Electrolysis in fully deuterated methanol or deuterated acetic acid, allow to obtain respective trideuterated compounds. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

表征谱图