1-(羟基(苯基)甲基)-1-环戊烯 | 13694-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(羟基(苯基)甲基)-1-环戊烯
• 英文名称: 1-(hydroxy(phenyl)methyl)-1-cyclopentene
• 英文别名: (1-cyclopentenyl)phenylmethanol；α-Hydroxybenzyl-cyclopenten；1-Cyclopenten-1-phenylmethanol；cyclopent-1-enyl-phenyl-methanol；Cyclopenten-1-yl(phenyl)methanol
• CAS: 13694-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: VMVTWKUNVASDCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-132 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.09 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟基(苯基)甲基)-1-环戊烯 在 Cp*RuCl(Ph2P(CH2)2NH2-κ²-P,N) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到苯基酮环戊酯
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ru(PN) 络合物催化烯丙醇异构化及其在麝香酮不对称合成中的应用

  摘要：

  使用 Cp*RuCl[Ph2P(CH2)2NH2-kappa2-P,N]-KOt-Bu (Cp* = eta5-C5(CH3)5) 催化剂体系在温和的条件下将烯丙醇高效异构化为饱和羰基使适应。基于同位素标记实验的机理考虑表明，本反应适用于通过动态动力学拆分将外消旋仲烯丙醇与前手性烯烃不对称异构化。已经实现了麝香酮的简洁不对称合成，其中使用光学活性配体的不对称异构化是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ja050770g
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-基(三甲基)硅烷 在 chromium dichloride 、 氟硼酸钠 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(羟基(苯基)甲基)-1-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸碘鎓与醛的铬（II）介导的反应：四氟硼酸二芳基-，烯基（芳基）-和炔基（芳基）碘鎓的反应性的混合物。

  摘要：

  本文所述的方法首次使我们能够进行四氟硼酸二芳基-，链烯基（芳基）-和炔基（芳基）碘鎓反应性的反应。该方法涉及通过碘鎓盐与无水二氯化铬反应生成有机铬（III）物质，然后将其亲核加成到醛中以生成醇。与芳基卤化物和烯基卤化物与二氯化铬的反应相反，这些碘鎓盐非常活泼，可以在不使用镍催化剂的情况下生成有机铬（III）。不对称取代的二芳基碘鎓盐对产物分布的取代作用与所报道的中间不对称二芳基芳烃基的分解方式非常吻合。

  DOI：

  10.1021/jo990809y

文献信息

• Iridium-Catalyzed 1,3-Rearrangement of Allylic Ethers
  作者：Fei Li、Jinbao Ren、Yifan Song、Qianjia Yuan、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03661

  日期：2023.12.8

  The 1,3-rearrangement of allylic derivatives has rarely been reported, except for allylic alcohols. Herein, we describe an iridium-catalyzed 1,3-rearrangement of readily available allylic ethers to access the difficultly prepared allylic ethers with a large steric hindrance. The developed method shows a broad substrate scope and could be used in the late-stage modification of several natural products

  除烯丙醇外，烯丙衍生物的1,3-重排很少有报道。在此，我们描述了一种铱催化的容易获得的烯丙醚的1,3-重排，以得到难以制备的具有大空间位阻的烯丙醚。所开发的方法具有广泛的底物范围，可用于多种天然产物的后期修饰。此外，在对照实验的基础上还提供了可能的反应途径。
• Neumann,H.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2785 - 2812
  作者：Neumann,H.、Seebach,D.

  DOI：——

  日期：——
• A Stereospecific Synthesis of Cantharidin
  作者：Gilbert Stork、Eugene E. van Tamelen、Leonard J. Friedman、Albert W. Burgstahler

  DOI：10.1021/ja01098a039

  日期：1953.1
• Efficient routes to cyclic 2,3-epoxyalcohols from cycloalkenyl ketones, via cycloalkenyl alcohols
  作者：Charles M. Marson、Andrew J. Walker、Jane Pickering、Steven Harper、Roger Wrigglesworth、Simon J. Edge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80560-3

  日期：1993.1

  The minimising of torsional strain and non-bonding interactions is proposed as the explanation of high diastereoselectivity observed in the epoxidation of cycloalkenyl alcohols. reported for twenty three examples. The resulting 2,3-epoxyalcohols are key intermediates in the synthesis of tricyclic 1, 2-diols and beta-hydroxy ketones
• 383. Studies in molecular rearrangement. Part VI. Syntheses and oxotropic rearrangements in the cyclopentenyl series
  作者：E. A. Braude、W. F. Forbes

  DOI：10.1039/jr9510001755

  日期：——