1-(羟基(二苯基)甲基)-1-环己醇 | 15015-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(羟基(二苯基)甲基)-1-环己醇
• 英文名称: 1--1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(Hydroxydiphenylmethyl)cyclohexanol；1-(diphenylhydroxymethyl)cyclohexanol；Hydroxy-(1-hydroxy-cyclohexyl)-diphenyl-methan；1-(α-Hydroxy-benzhydryl)-cyclohexanol；(1-Hydroxy-cyclohexyl)-diphenyl-methanol；α.α-Diphenyl-α'.α'-pentamethylen-aethylenglykol；1-[Hydroxy(diphenyl)methyl]cyclohexanol；1-[hydroxy(diphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 15015-46-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: DGEHFVOPIXIUDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  453.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟基(二苯基)甲基)-1-环己醇 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7,7-diphenyl-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  由 2,2-二苯基环烷酮的 Norrish I 型反应生成的双自由基的行为。链长相关性和磁场效应

  摘要：

  酰基-二苯基甲基双自由基（α-氧代-ω,ω-二苯基-α,ω-烷二基双自由基）的反应过程，O=C↑-(CH2)n-2-C↑Ph2 (3BR-n)，生成自具有不同环尺寸的 2,2-二苯基环烷酮 (CK-n) 在甲醇中的 Norrish I 型反应从分子内歧化 (n = 6, 7) 转换为二苯基链烯醛，转为酰基苯基重组 (n ≥ 9 )，得到环烷衍生物。详细研究了来源于CK-9的3BR-9的行为；CK-9 的光解提供了开链和环状脱羰产物以及不饱和醛和 4-亚甲基-2,5-环己二烯基酮（前环芳烷）。该酮的光解产生与 CK-9 光解相同的产物，提出了脱羰产物和部分醛在辐照过程中作为副产物形成的可能性。分别测量了由 CK-12 和 13 产生的 3BR-n（n = 12 和 13）的寿命的磁场依赖性......

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.103
• 作为产物：
  描述：

  环己酮氰醇 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 1-(羟基(二苯基)甲基)-1-环己醇
  参考文献：
  名称：

  由 2,2-二苯基环烷酮的 Norrish I 型反应生成的双自由基的行为。链长相关性和磁场效应

  摘要：

  酰基-二苯基甲基双自由基（α-氧代-ω,ω-二苯基-α,ω-烷二基双自由基）的反应过程，O=C↑-(CH2)n-2-C↑Ph2 (3BR-n)，生成自具有不同环尺寸的 2,2-二苯基环烷酮 (CK-n) 在甲醇中的 Norrish I 型反应从分子内歧化 (n = 6, 7) 转换为二苯基链烯醛，转为酰基苯基重组 (n ≥ 9 )，得到环烷衍生物。详细研究了来源于CK-9的3BR-9的行为；CK-9 的光解提供了开链和环状脱羰产物以及不饱和醛和 4-亚甲基-2,5-环己二烯基酮（前环芳烷）。该酮的光解产生与 CK-9 光解相同的产物，提出了脱羰产物和部分醛在辐照过程中作为副产物形成的可能性。分别测量了由 CK-12 和 13 产生的 3BR-n（n = 12 和 13）的寿命的磁场依赖性......

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.103

文献信息

• Ytterbium Metal Mediated Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Pinacols from Carbonyl Compounds
  作者：Zhaomin Hou、Kan Takamine、Yuzo Fujiwara、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.2061

  日期：1987.10.5

  Reaction of aromatic aldehydes and ketones with ytterbium metal gives the corresponding pinacols in high yields. Cross-coupling reaction of benzophenone with other carbonyl compounds to produce unsymmetrical pinacols is also described.

  芳香醛和酮与镱金属反应以高产率得到相应的频哪醇。还描述了二苯甲酮与其他羰基化合物产生不对称频哪醇的交叉偶联反应。
• A novel lanthanum metal-assisted reaction of diaryl ketones and electrophiles
  作者：Rui Umeda、Masashi Ninomiya、Toshiaki Nishino、Makoto Kishida、Shunsuke Toiya、Tomoki Saito、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.089

  日期：2015.2

  corresponding unsymmetrical 1,2-diols in moderate to good yields. α-Hydroxy ketones were prepared by the lanthanum metal-assisted reaction of diaryl ketones with esters or nitriles, followed by hydrolysis with aq HCl. It is interesting to note that for the epoxides, the coupling reaction proceeded via the Meinwald rearrangement of epoxides to give the corresponding 1,2-diols.

  已经开发出新颖且有效的镧形成的金属芳基辅助的二芳基酮和各种亲电试剂，例如羰基化合物，酯，腈和环氧化物的碳-碳键形成。当在镧金属和催化量的碘存在下使二芳基酮与二烷基酮反应时，交叉频哪醇偶联反应进行，以中等至良好的产率得到相应的不对称1,2-二醇。通过二芳基酮与酯或腈的镧金属辅助反应，然后用HCl水溶液水解，制备α-羟基酮。有趣的是，对于环氧化物，偶联反应通过环氧化物的迈因瓦尔德重排进行，得到相应的1,2-二醇。
• Regioselective Organocatalytic Formation of Carbamates from Substituted Cyclic Carbonates
  作者：Sergio Sopeña、Victor Laserna、Wusheng Guo、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.201600290

  日期：2016.6.30

  A highly regioselective catalytic approach has been developed towards carbamates derived from cyclic organic carbonates by reaction of the latter with amine reagents under organocatalytic control. For various combinations of carbonate and amine substrates, an organocatalyst (TBD: 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene) was used to increase the reaction kinetics while exerting excellent regioselective control

  通过在有机催化控制下使环状有机碳酸酯与胺试剂反应，已经开发了对来自环状有机碳酸酯的氨基甲酸酯的高度区域选择性催化方法。对于碳酸盐和胺底物的各种组合，使用有机催化剂（TBD：1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-烯）来提高反应动力学，同时进行出色的区域选择性控制。当前的方法是使用多种易于获得的取代有机碳酸酯控制该反应的区域选择性的第一种通用方法。
• Retropinacol/Cross-Pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols
  作者：Ulf Scheffler、Reinhard Stößer、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/adsc.201200358

  日期：2012.10.8

  A new concept to access unsymmetrical 1,2-diols with high yields is reported. This new methodology is based on a retropinacol/cross-pinacol coupling process. This transformation is characterized by its operational simplicity and very mild reaction conditions.

  报道了一种以高收率获得不对称1,2-二醇的新概念。这种新的方法基于逆频哪醇/跨频哪醇耦合过程。该转化的特征在于其操作简单和非常温和的反应条件。
• Nucleophilic addition of lanthanoid metal umpoled diaryl ketones to electrophiles
  作者：Zhaomin Hou、Kan Takamine、Osamu Aoki、Hiroyuki Shiraishi、Yuzo Fujiwara、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00261a017

  日期：1988.12