1-(肉豆蔻酰<十四酰>)-2-(7,7-二氟肉豆蔻酰<十四酰>)甘油-3-二氧磷基胆碱 | 128258-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(肉豆蔻酰&lt十四酰&gt)-2-(7,7-二氟肉豆蔻酰&lt十四酰&gt)甘油-3-二氧磷基胆碱
• 英文名称: 4,5-bis(2-hydroxyethylthio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4,5-bis(2'-hydroxyethylthio)-1,3-dithiol-2-thione；(OHCH2CH2)2dmit；4,5-Bis(2-hydroxyethylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 128258-71-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂S₅
• mdl: MFCD01222493
• 分子量: 286.485
• InChiKey: UTMMADNPHWSIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(肉豆蔻酰<十四酰>)-2-(7,7-二氟肉豆蔻酰<十四酰>)甘油-3-二氧磷基胆碱 在 氯化亚砜 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 双(亚乙基二硫醇)四硫代富瓦烯
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯（TTF）的硫属化：烷硫基TTF和烷基硒代TTF衍生物的合成以及亚乙基二硒代TTF（EDS-TTF）的X射线晶体结构

  摘要：

  单硅化四硫富瓦烯（TTF）与元素硫或元素硒在–78°C的反应产生瞬态物质TTF-S – Li +和TTF-Se – Li +分别被一系列烷基卤捕获，得到了新的烷基硫代和烷基硒代TTF衍生物。TTF-硫醇盐阴离子与2-溴乙醇的反应生成4-（2-羟乙基硫基）四硫富瓦烯，它是用于合成一系列新的含醚，酯，丙烯酸酯，氨基甲酸酯和乙烯基硫基的新型单官能化TTF衍生物的通用型结构单元侧链中的基团。据报道，由TTF一锅合成乙二硫基-TTF（EDT-TTF）和乙二硒基-TTF（EDS-TTF）。EDS-TTF的结构已通过单晶X射线分析确定，该分析揭示了分子平面彼此正交的二聚体。

  DOI：

  10.1039/p19930001403
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(苯甲酰硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 、 2-氯乙醇 在 sodium 作用下， 生成 1-(肉豆蔻酰<十四酰>)-2-(7,7-二氟肉豆蔻酰<十四酰>)甘油-3-二氧磷基胆碱
  参考文献：
  名称：

  Crown ether annelated tetrathiafulvalenes. 2

  摘要：

  A synthetic procedure leading to derivatives of tetrathiafulvalene (TTF) incorporating polyether chains of various lengths, some nitrogen analogs, and a 2,6-bis(methylene)pyridine analog has been developed. These compounds possess cage-type structures which were confirmed by X-ray crystallography in four cases, two of which are reported herein for the first time. Structural and electronic features of these cage molecules were correlated to oxidation potentials by the use of semiempirical methods (MNDO-PM3). An investigation of the alkali metal ion affinity using PDMS revealed that these compounds are poor ligands. Finally, in one case, protonation of the core TTF was studied by NMR.

  DOI：

  10.1021/jo00058a013

文献信息

• Oligomeric Tetrathiafulvalene Macrocycles
  作者：Jesper Lau

  DOI：10.1055/s-1997-1300

  日期：1997.9

  A novel type of cyclic multi-tetrathiafulvalene (TTF) derivatives is described, including a number of new highly functionalized TTF building blocks. The modular and convergent synthetic methodology allows the sequential assembling of each building block leading to the desired tris-, tetrakis- and pentakis(tetrathiafulvalene) macrocycles 10, 13 and 14 in excellent yields.

  描述了一种新型环状多四硫富瓦烯（TTF）衍生物，包括多个高度功能化的TTF构建模块。模块化和汇聚式的合成方法使得能够依次组装每个构建模块，从而以优异的产率获得所需的三联、四联和五联（四硫富瓦烯）大环10、13和14。
• Synthesis of 4,5-Bis- and 4,4′,5,5′-Tetrakis(2-hydroxyethylthio) tetrathiafulvalene: The Assembly of Tris- and Pentakis(tetrathiafulvalene) Macromolecules
  作者：Gary J. Marshallsay、Thomas K. Hansen、Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-1994-25606

  日期：——

  Efficient syntheses are reported of the novel pentakis- and tris(tetrathiafulvalene) derivatives 11 and 12, respectively, by esterification of tetraol and diol derivatives 8 and 10 with TTF-carbonyl chloride.

  报告通过四元醇和二元醇衍生物 8 和 10 与 TTF-羰酰氯的酯化反应，分别高效合成了新型戊二烯烃和三(四硫杂戊烯)衍生物 11 和 12。
• Syntheses, Structures, and Photophysical Properties of Mono- and Dinuclear Sulfur-Rich Gold(I) Complexes
  作者：Fabrice Guyon、Aurélien Hameau、Abderrahim Khatyr、Michael Knorr、Hedi Amrouche、Daniel Fortin、Pierre D. Harvey、Carsten Strohmann、Amadou L. Ndiaye、Volker Huch、Michael Veith、Narcis Avarvari

  DOI：10.1021/ic7022067

  日期：2008.9.1

  rise to a supramolecular network. Three compounds were investigated for their rich photophysical properties at 298 and 77 K in 2-MeTHF and in the solid state; [Au 2(mu- dmid)(PPh 3) 2] ( 1), [Au 2(mu- dddt)(PPh 3) 2] ( 2), and [AuCl( HOCH 2 CH 2 ) 2 dmit}] ( 4). 1 exhibits relatively long-lived LMCT (ligand-to-metal charge transfer) emissions at 298 K in solution (370 nm; tau e approximately 17 ns

  双核金络合物[Au（PPh 3）} 2（mudmid）]（1）（dmid = 1,3-二硫代-2-2-1-4,5-二硫代硫酸盐）和[Au（PPh 3）}合成了2（mudddt）]（2）（dddt = 5,6-二氢-1,4-二硫氨酸-2,3-二硫代硫酸盐）并通过X射线晶体学进行了表征。两种配合物均表现出分子内亲酸相互作用，Au ... Au距离为1的3.1984（10）A和2的为3.1295（11）A。4,5-双（2-羟乙硫基）-1,3之间的自组装反应-二硫代-2-硫酮（（HOCH 2 CH 2）2 dmit）和[AuCl（tht）]得到复合物[AuCl （HOCH 2 CH 2）2 dmit}] 2（4），其具有反平行二聚体排列由于3.078（6）A的短暂亲金接触而产生的。由于经由羟乙基的分子内和分子间氢键，该基序扩展到二维，从而产生了超分子网络。研究了三种化合物在2-MeTHF和固态下在298和77
• Functionalized polyolefinic nonlinear optic chromophores incorporating the 1,3-dithiol-2-ylidene moiety as the electron-donating part
  作者：T. T. Nguyen、M. Sallé、J. Delaunay、A. Riou、P. Richomme、J. M. Raimundo、A. Gorgues、I. Ledoux、C. Dhenaut、J. Zyss、J. Orduna、J. Garín

  DOI：10.1039/a709055b

  日期：——

  The synthesis of a series of push-pull systems [donor (D)–acceptor (A)], associating the 1,3-dithiol-2-ylidene moiety (D) to various (A) fragments through polyolefinic linkages of various lengths, is described. Design optimization of these NLO phores isvia systematic determination of the molecular first hyperpolarizabilities beta; by the EFISH method. Selected compounds of this series, displaying the highest beta; values, are then chemically functionalized in order to promote their covalent grafting to polymeric backbones.

  本文介绍了一系列推拉系统[供体（D）-受体（A）]的合成过程，这些系统通过不同长度的聚烯烃连接将 1,3-二硫醇-2-亚基分子（D）与各种（A）片段连接起来。这些 NLO 磷光体的设计优化是通过 EFISH 方法系统地确定分子第一超极化率 beta。然后对该系列中显示出最高 beta 值的部分化合物进行化学官能化处理，以促进它们与聚合物骨架的共价接枝。
• Highly-functionalised tetrathiafulvalene (TTF) derivatives
  作者：Adrian J. Moore、Martin R. Bryce

  DOI：10.1039/c39910001638

  日期：——

  Efficient syntheses are described for a range of new functionalised tetrathiafulvalene donors, notably those substituted with vinylthio and acrylate groups; solution redox properties have been studied by cyclic voltammetry.

  描述了一系列新型官能化的四硫富瓦烯给体的有效合成方法，特别是被乙烯基硫基和丙烯酸酯基取代的那些。循环伏安法研究了溶液的氧化还原特性。