1-(苯基硫代)-3-戊酮 | 108643-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(苯基硫代)-3-戊酮
• 英文名称: 1-(phenylthio)-3-pentanone
• 英文别名: 1-phenylthio-3-pentanone；1-phenylthio-3-butanone；1-Phenylsulfanylpentan-3-one
• CAS: 108643-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: VHMINZFGCLYYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基硫代)-3-戊酮 在 间氯过氧苯甲酸 、 对苯醌 作用下， 生成 1-戊烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Die Addition von 1-Lithio-1-(phenylthio)alkanen an 2-(N-Methylanilino)acrylnitril: Ein einfacher Weg zu 3-(Phenylthio)ketonen und 2-Enonen

  摘要：

  1-Lithio-1-(phenylthio)alkanes 与 2-(N-甲基苯胺基)-丙烯腈的加成： 轻松获得 3-(苯硫基)酮和 2-烯酮 描述了合成标题化合物的简单而多用途的策略。关键步骤是将 1-硫代-1-（苯硫基）烷烃加到 2-（N-甲基苯胺基）丙烯腈中，使烯醇阳离子等价物发生亲核的苯硫烷基化反应。加合物的烷基化和水解可得到 3-（苯硫基）酮，这些酮可以分离出来，或者无需进一步纯化，通过著名的氧化-消除过程转化为 2-烯酮。烯丙基衍生物也可以发生这些反应，因此可以用同样的方法制备同源的乙烯基化合物。在第一步中形成的 1-亚硫基氨基硝酸酯经高温分解后，通过环化反应可得到环丙酮的氨基硝酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27514
• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 在 氯化亚砜 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(苯基硫代)-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Haynes, Richard K.; Vonwiller, Simone C.; Stokes, John P., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 881 - 895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SmI₂-mediated reductive cyclization of β-arylthio ketones: a facile and diastereoselective synthesis of thiochroman derivatives
  作者：Hui Mao、Bing-Xin You、Lie-Jin Zhou、Ting-Ting Xie、Yi-Hang Wen、Xin Lv、Xiao-Xia Wang

  DOI：10.1039/c7ob01082f

  日期：——

  SmI2-mediated reductive cyclization of β-arylthio ketones to generate thiochroman derivatives is not generally observed process and the reported examples are limited to geminal disubstitution in the substrates. The results of the current study show that the cyclization also occurs when other substitution patterns are present, affording a general approach to dihydrothiochroman-ols in good yields and

  SmI 2介导的β-芳硫基酮的还原性环化生成硫代苯并二氢吡喃衍生物的过程通常没有观察到，报道的例子仅限于在底物中的双歧化。当前研究的结果表明，当存在其他取代模式时，环化反应也会发生，从而为高纯度和高非对映选择性提供了一种二氢硫代苯并二氢吡喃醇的通用方法。此外，尽管据报道还原性脱卤作用在还原环化过程中占主导地位，但在大多数情况下，β-芳基上的卤素取代是可以容忍的。二氢噻喃-4-醇很容易以几乎定量的产率被氧化成噻喃-4-醇。
• Preparation of Sulfur-Containing Optically Active Secondary Alcohols Based on<i>Pichia farinosa</i>-Catalyzed<i>anti</i>-Prelog-Rule Reduction as the Key Step
  作者：Yoshikazu Ohtsuka、Osamu Katoh、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.70.483

  日期：1997.2

  A Pichia farinosa IAM 4682 mediated reduction of sulfur containing ketones afforded secondary alcohols with (R)-absolute configuration. For example, 4-(phenylthio)-2-butanone and 4-(phenylsulfonyl)-2-butanone afforded (R)-4-(phenylthio)-2-butanol (91%ee) in 90% yield and (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol (97%ee) in 94% yield, respectively. In the case that the ee of the product was not satisfactory

  Pichia farinosa IAM 4682 介导的含硫酮还原得到具有 (R)-绝对构型的仲醇。例如，4-(苯硫基)-2-丁酮和4-(苯磺酰基)-2-丁酮以90%的产率提供(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇(91%ee)和(R)- 4-(苯磺酰基)-2-丁醇(97%ee)分别为94%产率。在产品的ee不令人满意的情况下，任何污染的(S)-对映体被玫瑰色红球菌IFO 15564选择性氧化，留下纯的(R)-对映体。进一步检查了粉状毕赤酵母介导的还原和玫瑰色红球菌介导的氧化的底物特异性。
• Potassium phosphate or silica sulfuric acid catalyzed conjugate addition of thiols to α,β-unsaturated ketones at room temperature under solvent-free conditions
  作者：D.M. Pore、M.S. Soudagar、U.V. Desai、T.S. Thopate、P.P. Wadagaonkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.114

  日期：2006.12

  sulfuric acid have been found to be useful and highly efficient catalysts for conjugate addition of thiols to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions, at room temperature. Silica sulfuric acid (SSA) was found to be suitable for electron-deficient enones while potassium phosphate was found to effect thia-Michael addition with both, electron-deficient as well as electron-rich conjugated ketones

  已经发现磷酸钾和二氧化硅硫酸是在室温下在无溶剂条件下将硫醇共轭加成到α，β-不饱和酮上的有用和高效的催化剂。发现二氧化硅硫酸（SSA）适合于电子缺乏的烯酮，而磷酸钾被发现与电子缺乏的和电子富集的共轭酮都引起硫杂-迈克尔加成反应。
• Photo-biocatalytic One-Pot Cascades for the Enantioselective Synthesis of 1,3-Mercaptoalkanol Volatile Sulfur Compounds
  作者：Kate Lauder、Anita Toscani、Yuyin Qi、Jesmine Lim、Simon J. Charnock、Krupa Korah、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.201802135

  日期：2018.5.14

  The synthesis of enantiomerically pure 1,3‐mercaptoalkanol volatile sulfur compounds through a one‐pot photo‐biocatalytic cascade reaction is described. Two new KRED biocatalysts with opposite enantioselectivity were discovered and proved to be efficient on a wide range of substrates. The one‐pot cascade reaction combining photocatalytic thio‐Michael addition with biocatalytic ketoreduction in an aqueous

  描述了通过单锅光生物催化级联反应合成对映体纯的1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物。发现了两种具有相反对映选择性的新型KRED生物催化剂，并证明它们在多种底物上均有效。在水介质中将光催化硫代迈克尔加成反应与生物催化酮还原反应相结合的单锅级联反应为高对映体纯的1,3-巯基链烷醇的生产提供了绿色且可持续的方法，并具有出色的对映选择性。
• Preparation of hydrindenones from 2-methylcyclopent-2-enone and the carbanion of (E)-but-2-enyldiphenylphosphine oxide: efficient enolate trapping with β-sulphonylvinyl ketones
  作者：Richard K. Haynes、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1039/c39870000092

  日期：——

  The β-sulphonylvinyl ketones (5), (7), (9), and (10), easily prepared from β-(phenylthio)propionyl chloride or from methyl vinyl ketone, react efficiently with the enolate produced by the conjugate addition of the carbanion of (E)-but-2-enyldiphenylphosphine oxide to 2-methylcyclopent-2-enone to provide in highly stereoselective fashion vinylogous β-diketones, two of which upon hydrogenation and aldol

  由β-（苯硫基）丙酰氯或甲基乙烯基酮容易制得的β-磺酰基乙烯基酮（5），（7），（9）和（10）与由共轭加成的烯醇化物有效地反应。 （E）-丁-2-烯基二苯基氧化膦的碳负离子成2-甲基环戊-2-烯酮，以高度立体选择性的方式提供乙烯基β-二酮，其中两个在氢化和醛醇缩合后已高产率地转化为氢化茚酮。