1-(苯磺酰基)-1,2,4-三唑 | 13578-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-1,2,4-三唑
• 中文别名: 1H-1,2,4-三唑,1-(苯磺酰)-
• 英文名称: benzenesulfonic acid 1,2,4-triazolide
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-1,2,4-triazole；1-phenylsulfonyl-1,2,4-triazole；1-(phenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazole；1-(Benzolsulfonyl)-(1H)-1,2,4-triazol；1-benzenesulfonyl-1H-[1,2,4]triazole；1H-1,2,4-Triazole, 1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 13578-48-8
• 化学式: C₈H₇N₃O₂S
• 分子量: 209.228
• InChiKey: XXWDFVCAJNWDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 1-(苯磺酰基)-1,2,4-三唑 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N-二甲基-1H-1,2,4-三唑-1-乙胺
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Zhang, Gui-Fen; Pernak, Juliuzs, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1253 - 1262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(苯磺酰基)-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4gc02474e

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4gc02474e

文献信息

• Adaptation of Staphylococcus aureus to synthetic triazolides
  作者：E. S. Selezneva、Z. P. Belousova、A. I. Ivanchina、E. I. Ten’gaev

  DOI：10.1007/s11094-006-0079-6

  日期：2006.3

  The ability of Staphylococcus aureus to adapt to the toxic action of 1,2,4-triazole and its sulfuryl derivates has been studied. A positive correlation is found between the lipophilicity and toxicity of substances. It is established that methylated derivates are more toxic than substances without methyl radicals. St. aureus species grown on a medium containing triazolides in a nontoxic dose become resistant to highly toxic doses of these substances. The possible mechanisms of St. aureus adaptation to triazolides are discussed.

  已研究了金黄色葡萄球菌对1,2,4-三唑及其磺酰衍生物毒性作用的适应能力。我们发现物质的亲脂性与毒性之间存在正相关关系。确定甲基化衍生物比没有甲基的物质更具毒性。在含有非毒性剂量的三唑类衍生物的培养基上生长的金黄色葡萄球菌，对这些物质的高毒性剂量表现出抗性。讨论了金黄色葡萄球菌适应三唑类衍生物的可能机制。
• 一种咪唑及三氮唑磺酰化的方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN107501194A

  公开（公告）日：2017-12-22

  一种咪唑及三氮唑磺酰化的方法，其特征是在有机溶剂中，加入少量的碱，以N‑氟代双苯磺酰胺为磺酰源，咪唑及其衍生物或三氮唑及其衍生物，在70℃下反应12h；反应结束后抽干溶剂，V/石油醚:V/乙酸乙酯＝25:2柱层析分离，得到磺酰化的咪唑及三氮唑。本发明具有以下优点：(1)以碱为添加剂，由咪唑及三氮唑与NFSI进行反应，一步即可实现咪唑、三氮唑的磺酰化，该反应原料廉价易得，合成工艺简单，可操作性强；(2)反应无需催化剂。
• Convenient sulfonylation of imidazoles and triazoles using NFSI
  作者：Kun Jie、Yufeng Wang、Ling Huang、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1080/17415993.2018.1480725

  日期：2018.9.3

  ABSTRACT A protocol for the synthesis of N-sulfonyl imidazoles and triazoles has been achieved using N-Fluorobenzenesulfonimide as a sulfonyl source. This reaction proceeded well in the absence of strong bases and catalysts, providing a convenient alternative method for the preparation of N-sulfonyl imidazoles as well as triazoles. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 使用 N-氟苯磺酰亚胺作为磺酰基源，已经实现了合成 N-磺酰基咪唑和三唑的方案。该反应在没有强碱和催化剂的情况下进行得很好，为制备 N-磺酰基咪唑和三唑提供了一种方便的替代方法。图形概要
• Iodine-catalyzed N -sulfonylation of benzotriazoles with sodium sulfinates under mild conditions
  作者：Si-Xue Wu、Yi-Kun Zhang、Hong-Wei Shi、Jie Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.024

  日期：2016.9

  A new and convenient procedure is developed for the preparation of N-sulfonylbenzotriazoles from sodium sulfinates and benzotriazoles using molecular iodine as catalyst via the SN bond formation reaction. This catalytic radical sulfonylation proceeds efficiently in air at room temperature under neutral conditions, and in short reaction time, to afford the corresponding N-sulfonylbenzotriazoles in good

  开发了一种新的方便的程序，通过分子间碘作为催化剂，通过SN键形成反应，由亚磺酸钠和苯并三唑制备N-磺酰基苯并三唑。该催化自由基磺酰化反应在室温下在空气中于中性条件下有效地进行，并且反应时间短，从而以良好的收率得到相应的N-磺酰基苯并三唑，从而扩展了分子碘在有机合成中的催化应用。
• Convenient sulfonylation of benzotriazoles with the in situ–generated sulfonyl bromides
  作者：Sixue Wu、Yikun Zhang、Jie Yan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1209684

  日期：2016.9.1

  ABSTRACT A convenient procedure is developed for the preparation of N-sulfonylbenzotriazoles from sodium sulfinates, benzotriazoles, and sodium bromide in the present of m-chloroperbenzoic acid as oxidant. This radical sulfonylation proceeds efficiently at room temperature under neutral conditions, affording the corresponding N-sulfonylbenzotriazoles in moderate to good yields in a short time. GRAPHICAL

  摘要 以间氯过苯甲酸为氧化剂，以亚磺酸钠、苯并三唑和溴化钠为原料制备N-磺酰基苯并三唑的简便方法。这种自由基磺酰化在室温和中性条件下有效进行，在短时间内以中等至良好的产率提供相应的 N-磺酰基苯并三唑。图形概要