1-(苯磺酰基)-4-溴-1H-吲唑 | 1001415-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-4-溴-1H-吲唑
• 英文名称: 4-bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-4-bromoindazole
• CAS: 1001415-32-2
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 337.197
• InChiKey: WNXQRTXRZPMBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-[1-(phenylsulfonyl)-6-(trimethylstannanyl)-1H-indazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide 、 1-(苯磺酰基)-4-溴-1H-吲唑 在 chloro(di-2-norbornylphosphino)(2'-dimethylamino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Novel Indazoles as Highly Potent and Selective Inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinase δ for the Treatment of Respiratory Disease

  摘要：

  Optimization of lead compound 1, through extensive use of structure-based design and a focus on PI3K delta potency, isoform selectivity, and inhaled PK properties, led to the discovery of clinical candidates 2 (GSK2269557) and 3 (G5K2292767) for the treatment of respiratory indications via inhalation. Compounds 2 and 3 are both highly selective for PI3K delta over the closely related isoforms and are active in a disease relevant brown Norway rat acute OVA model of Th2-driven lung inflammation.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00767
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 4-溴-1H-吲唑 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(苯磺酰基)-4-溴-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  C–H功能化在磷脂酰肌醇3-激酶Delta抑制剂Nemiralisib的聚合反应中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种改进的可扩展方法，用于生产nemiralisib（一种磷脂酰肌醇-3-激酶δ抑制剂）。结合三个连续的催化反应，包括钯催化的C–H功能化和铱催化的硼化反应，显着简化并缩短了合成顺序。修订后的路线已在多千克规模的中试工厂中成功实施，以交付大于100千克的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00486

文献信息

• [EN] FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACIDE GRAS SYNTHASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012037298A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  This invention relates to the use of imidazole, triazole, and tetrazole derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of imidazoles, triazoles, and tetrazoles in the treatment of cancer.

  这项发明涉及使用咪唑、三唑和四唑衍生物来调节，尤其是抑制脂肪酸合酶（FAS）的活性或功能。适当地，本发明涉及在癌症治疗中使用咪唑、三唑和四唑。
• [EN] BENZPYRAZOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PI3 KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZPYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE P13 KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009147188A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖化合物。具体来说，该发明涉及式(I)的化合物及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。
• BENZPYRAZOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PI3 KINASES
  申请人：Baldwin Ian Robert

  公开号：US20110178063A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention is directed to certain novel compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  该发明涉及公式（I）的某些新化合物及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。
• PYRIDINONYL PDK1 INHIBITORS
  申请人：Lind Kenneth Egnard

  公开号：US20100144730A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides pyridinonyl PDK1 inhibitors and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了吡啶基PDK1抑制剂及其使用方法，用于治疗癌症。
• Benzpyrazol derivatives as inhibitors of PI3 kinases
  申请人：Baldwin Ian Robert

  公开号：US08658635B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The invention is directed to certain novel compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  该发明涉及公式（I）的某些新型化合物及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。