1-(苯磺酰基)吲哚-4-醇 | 95969-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)吲哚-4-醇
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-ol
• 英文别名: 1-Benzenesulfonyl-4-hydroxy-1H-indole；1-(Benzenesulfonyl)-1H-indol-4-ol；1-(benzenesulfonyl)indol-4-ol
• CAS: 95969-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: DNLPSEIGBVKEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)吲哚-4-醇 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 2-((1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-yl)oxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Development and crystallography-aided SAR studies of multifunctional BuChE inhibitors and 5-HT6R antagonists with β-amyloid anti-aggregation properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113792
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(苯磺酰基)吲哚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 6. Synthetic Procedure for 4-, 5-, 6-, or 7-Alkoxy- and Hydroxyindole Derivatives.

  摘要：

  本文介绍了一种制备吲哚核的苯部分被烷氧基和羟基取代的吲哚衍生物的新方法。(芳基磺酰基)吡咯衍生物（4a、5b 和 5a）在适当的醇存在下发生酸诱导环化反应，分别得到 4、5、6 和 7-烷氧基吲哚衍生物（13 和 28），其中的烷氧基来自所使用的醇。本方法的一个应用是，在 1，3-丙二醇存在下，用酸处理适当官能化的吡咯衍生物（38 和 41），然后脱去烷氧基，再用氢化铝锂还原，从而简短高效地合成了两种多巴胺激动剂（34 和 44）。在还原 N，N-二丙基-(6-羟基-1-苯磺酰基)吲哚-4-乙酰胺（40）的过程中，还提出了一种不常见产物 4-[2-(二rophlamino)-1-羟乙基]-6-羟基吲哚（46）的生成反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2344

文献信息

• 1-Sulfonyl-4-aminoalkoxy indole derivatives and uses thereof
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20030229069A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides a compound of the formula: 1 a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and n are as defined herein. The present invention also provides compositions comprising, methods for using, and methods for preparing Compound of Formula I.

  本发明提供了以下式的化合物： 1 的药用盐或其前药，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 和n如本文所定义。本发明还提供了包含该化合物的组合物，使用方法以及制备Formula I化合物的方法。
• New, Concise Route to Indoles Bearing Oxygen or Sulfur Substituent at the 4-Position. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol and (.+-.)-Chuangxinmycin.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Susumu AKAMATSU、Hiroko IRIYAMA、Kyoko HANAOKA、Takashi TABATA、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.42.271

  日期：——

  A new method for the synthesis of 4-alkoxy- and 4-[alkyl (or aryl)thio]indoles has been developed by using the indolone 3 as a common intermediate. The indolone 3 was prepared from N-(phenylsulfonyl)pyrrole (7) and the α-chlorosulfide 8 in four steps. Heating of a mixture of 3 and an appropriate alcohol in the presence of p-toluenesulfonic acid and cupric chloride afforded the 4-alkoxyindoles 11a-d. The method was applied to the synthesis of (±)-pindolol (19) and (S)-(-)-pindolol (20). Thiols also reacted with 3 in the presence of boron trifluoride to give 4-[aryl (or alkyl)thio]indoles 12, 21a, b, and 22a-d. The (indol-4-ylthio)acetate 22c was employed as a key intermediate for a concise total synthesis of (±)-chuangxinmycin (27).

  一种新的合成4-烷氧基和4-[烷基（或芳基）硫代]吲哚的方法已被开发出来，该方法使用吲哚酮3作为共同中间体。吲哚酮3是通过N-(苯磺酰基)吡咯（7）和α-氯磺化物8经过四步反应制备的。在甲苯磺酸和氯化铜的存在下，将3与适当的醇混合并加热，得到了4-烷氧基吲哚11a-d。该方法被应用于合成（±）-吲哚洛尔（19）和（S）-(-)-吲哚洛尔（20）。硫醇在氟硼酸的存在下也能与3反应，生成4-[芳基（或烷基）硫代]吲哚12、21a、b以及22a-d。（吲哚-4-基硫代）乙酸酯22c被用作合成（±）-创新霉素（27）的关键中间体。
• A new, general entry to 4-substituted indoles. Synthesis of (S)-(−)-pindolol and (±)-chuangxinmycin
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Takashi Tabata、Kyoko Hanaoka、Hiroko Iriyama、Susumu Akamatsu、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85109-a

  日期：1993.1

  A new method for synthesis of 4-substituted indoles has been developed by using the 7-arylthio-6-7-dihydroindol-4(5H) one5 as a common intermediate. The method was applied to the synthesis of (S)-(−)-pindolol (11) and (±)-chuangxinmycin (16).

  通过使用7-芳硫基-6-7-二氢吲哚-4（5 H）和5作为共同的中间体，已经开发了一种合成4-取代的吲哚的新方法。该方法适用于（S）-（-）-哌多洛尔（11）和（±）-创新霉素（16）的合成。
• 4-hydroxyindole derivatives, the process for preparation thereof and
  申请人：Sanofi

  公开号：US04977274A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  The invention relates to new 4-hydroxyindole derivatives of general formula: ##STR1## in which R represents a labile protective group and R.sub.1 can represent hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl radical, a C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl radical, a lower alkoxy radical, a lower hydroxyalkyl radical, a lower (lower alkoxy) alkyl radical, a phenyl radical optionally substituted with a halogen atom or a lower alkyl or lower alkoxy radical, a cyano radical, a radical of formula ##STR2## in which R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different, each represent hydrogen or a lower alkyl radical, R.sub.4 represents a hydroxy group, a lower alkyl or lower alkoxy radical or a radical ##STR3## in which R.sub.2 and R.sub.3 have the same meaning as above, R.sub.5 represents a lower alkyl radical and Alk represents a single bond or a straight- or branched-chain alkylene radical having from 1 to 4 carbon atoms. The invention also relates to a process for preparing 4-(3-amino-2-hydroxypropoxy)indole derivatives from the said 4-hydroxyindole derivatives.

  该发明涉及一般式为新的4-羟基吲哚衍生物：##STR1##其中R代表一个不稳定的保护基团，R.sub.1可以代表氢，C.sub.1 -C.sub.6烷基基团，C.sub.3 -C.sub.6环烷基基团，较低的烷氧基团，较低的羟基烷基基团，较低的(较低的烷氧基)烷基基团，苯基基团，可选择地取代卤素原子或较低的烷基或较低的烷氧基团，氰基团，式中R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，每个代表氢或较低的烷基基团，R.sub.4代表一个羟基，较低的烷基或较低的烷氧基团或一个基团##STR3##其中R.sub.2和R.sub.3的含义与上述相同，R.sub.5代表较低的烷基基团，Alk代表一个单键或具有1到4个碳原子的直链或支链烷基基团。该发明还涉及一种从所述4-羟基吲哚衍生物制备4-(3-氨基-2-羟基丙氧基)吲哚衍生物的方法。
• Discovery of 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-based multifunctional ligands targeting cholinesterases and 5-HT6 receptor with anti-aggregation properties against amyloid-beta and tau
  作者：Tomasz Wichur、Anna Pasieka、Justyna Godyń、Dawid Panek、Izabella Góral、Gniewomir Latacz、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Adam Bucki、Agata Siwek、Monika Głuch-Lutwin、Damijan Knez、Xavier Brazzolotto、Stanislav Gobec、Marcin Kołaczkowski、Raimon Sabate、Barbara Malawska、Anna Więckowska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113783

  日期：2021.12