1-(苯磺酰基)吲哚-4,7-二酮 | 205393-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)吲哚-4,7-二酮
• 英文名称: 1H-Indole-4,7-dione, 1-(phenylsulfonyl)-
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)indole-4,7-dione
• CAS: 205393-59-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₄S
• 分子量: 287.296
• InChiKey: SKIZYHOMDVLKFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)吲哚-4,7-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-1,7-dihydropyrrolo[3,2-f]indole-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bis-pyrrolo-quinone structure analogue to wakayin

  摘要：

  The addition of different amines to indole-4,7-quinone is studied. The application of this reaction with indolyl-2-oxoethylamine lead to the preparation of an analogue of wakayin 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00640-1

文献信息

• First hetero-Diels–Alder reaction with indoloquinone in the presence of hydrogen and palladium
  作者：Jacques Gentili、Roland Barret

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.081

  日期：2005.3

  N-Sulfonyl-indoloquinone and heterodienes react under a pressure of hydrogen in the presence of palladium to give piperidino-indoloquinones.

  N-磺酰基-吲哚醌和杂二烯在氢气压力下在钯存在下反应，生成哌啶子基-吲哚醌。
• Hetero-Diels-Alder Reaction with Indoloquinones.
  作者：Roland BARRET、Nathalie ROUE、H. FILLION

  DOI：10.1248/cpb.46.548

  日期：——

  The hetero Diels-Alder reaction of 4, 7-indoloquinones with crotonaldehyde dimethylhydrazone afforded 5-methyl-5, 6-dihydropyrido[6, 5-b]indole-4, 9-dione ([1, 8] isomer) and 5-methyl-5, 6-dihydropyrido[5, 6-b]indole-4, 9-diones ([1, 5] isomer). The 6, 7, 8, 9-tetrahydrocarbazole-2, 5-dione region-selectively afforded 4-methyl-1, 4, 6, 7, 8, 9-hexahydropyrido[2, 3-b]carbazole-5, 11-dione. The regiochemistry of these reactions was controlled by the substitution of the nitrogen and the 2-C atom of the indole moiety : the unsubstituted quinones afforded the [1, 8] regioisomer, whereas the [1, 5] compounds were obtained with the quinones bearing an electron-withdrawing substituent on the nitrogen or the 2-C atom.

  4, 7-吲哚醌与巴豆醛二甲基腙的杂环 Diels-Alder 反应可得到 5-甲基-5, 6-二氢吡啶并[6, 5-b]吲哚-4, 9-二酮（[1, 8]异构体）和 5-甲基-5, 6-二氢吡啶并[5, 6-b]吲哚-4, 9-二酮（[1, 5]异构体）。6，7，8，9-四氢咔唑-2，5-二酮区域选择性地得到 4-甲基-1，4，6，7，8，9-六氢吡啶并[2，3-b]咔唑-5，11-二酮。这些反应的区域化学受控于吲哚分子的氮和 2-C 原子的取代：未取代的醌类化合物可得到[1, 8]区域异构体，而醌类化合物的氮或 2-C 原子上带有一个抽电子取代基时，则可得到[1, 5]化合物。