1-(苯磺酰基)苯并咪唑 | 15728-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Benzolsulfonyl-benzimidazol；1-(benzenesulfonyl)-benzimidazole；1-(Benzenesulfonyl)benzimidazole
• CAS: 15728-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: YWBJNDLUMQNTOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  468.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)苯并咪唑 在 二氢吡啶 、 Cu(dq)(BINAP)BF₄ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用杂多铜（I）配合物作为光催化剂，对N-杂环的可见光介导的N-脱磺酰化作用。

  摘要：

  已经开发了使用杂合Cu（I）络合物[Cu（dq）（BINAP）] BF 4的光氧化还原方案，用于苯磺酰基保护的N-杂环的光脱保护。检查了多种底物，包括吲唑，吲哚，吡唑和苯并咪唑，这些底物具有富电子和缺电子的取代基，可提供具有宽泛的官能团耐受性的良好N杂环产物。还发现这种转变适合流动反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00983
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(苯磺酰基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Benzazoles 5*. Synthesis and arylsulfonylation of 1-hydroxymethylbenzimidazole

  摘要：

  1-Hydroxymethylbenzimidazole was synthesized by the reaction of benzimidazole with formaldehyde. Arylsulfonylation of the former in the presence of triethylamine occurred anomalously with deformylation to give 1-arylsulfonylbenzimidazoles in place of the expected 1-arylsulfonyloxymethyl-benzimidazoles.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1015-1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• 一种咪唑及三氮唑磺酰化的方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN107501194A

  公开（公告）日：2017-12-22

  一种咪唑及三氮唑磺酰化的方法，其特征是在有机溶剂中，加入少量的碱，以N‑氟代双苯磺酰胺为磺酰源，咪唑及其衍生物或三氮唑及其衍生物，在70℃下反应12h；反应结束后抽干溶剂，V/石油醚:V/乙酸乙酯＝25:2柱层析分离，得到磺酰化的咪唑及三氮唑。本发明具有以下优点：(1)以碱为添加剂，由咪唑及三氮唑与NFSI进行反应，一步即可实现咪唑、三氮唑的磺酰化，该反应原料廉价易得，合成工艺简单，可操作性强；(2)反应无需催化剂。
• Prochiral Diheteroaryl Sulfoxides and Their Reactions with (<i>S</i>)-Li₂-BINOLate-Activated Diisobutylmagnesium
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701309

  日期：2018.1.10

  symmetric – i.e. prochiral – diheteroaryl sulfoxides. The latter were treated with a 0.5- or 1.2-fold molar amount of 5:4 mixtures of dilithium (S)-BINOLate and diisobutylmagnesium. This allowed five asymmetric sulfoxide/magnesium exchange reactions to occur. They delivered asymmetric sulfoxides in up to 77 % yield and with up to 88 % ee. Surprisingly, four related diheteroaryl sulfoxides, bis(2-pyridyl)

  5 元环杂环被α-锂化或α-镁化，以便它们攻击SOCl2 或SO(OMe)2，形成对称的——即前手性——二杂芳基亚砜。后者用0.5-或1.2-倍摩尔量的5:4二锂(S)-BINOLate和二异丁基镁的混合物处理。这允许发生五个不对称的亚砜/镁交换反应。他们以高达 77% 的产率和高达 88% 的 ee 提供不对称亚砜。令人惊讶的是，四种相关的二杂芳基亚砜、双（2-吡啶基）亚砜和双（3-吡啶基）亚砜不适合这种交换，而是分解了。
• Sulfonamide formation from sodium sulfinates and amines or ammonia under metal-free conditions at ambient temperature
  作者：Kai Yang、Miaolin Ke、Yuanguang Lin、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c4gc02236j

  日期：——

  A novel, practical and highly efficient method for the construction of a variety of sulfonamides mediated by I2 was demonstrated. The reaction proceeds readily at room temperature using a variety of sodium sulfinates and amines or ammonia in water in a metal-, base-, ligand-, or additive-free protocol. Primary, secondary and tertiary sulfonamides were obtained in good to excellent yields with a broad

  证明了一种新颖，实用，高效的方法来构建由I 2介导的多种磺酰胺。在室温下，使用各种亚磺酸钠和胺或水中的氨，按照无金属，无碱，无配体或无添加剂的方案，可以轻松地进行反应。伯，仲和叔磺酰胺的收率高至优异，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Convenient sulfonylation of imidazoles and triazoles using NFSI
  作者：Kun Jie、Yufeng Wang、Ling Huang、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1080/17415993.2018.1480725

  日期：2018.9.3

  ABSTRACT A protocol for the synthesis of N-sulfonyl imidazoles and triazoles has been achieved using N-Fluorobenzenesulfonimide as a sulfonyl source. This reaction proceeded well in the absence of strong bases and catalysts, providing a convenient alternative method for the preparation of N-sulfonyl imidazoles as well as triazoles. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 使用 N-氟苯磺酰亚胺作为磺酰基源，已经实现了合成 N-磺酰基咪唑和三唑的方案。该反应在没有强碱和催化剂的情况下进行得很好，为制备 N-磺酰基咪唑和三唑提供了一种方便的替代方法。图形概要