1-<(哌啶-1-基羰基)羰基>哌啶 | 17506-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-<(哌啶-1-基羰基)羰基>哌啶
• 英文名称: 1,1'-oxalyldipiperidine
• 英文别名: 1,2-di(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione；Oxalyl-bis-piperidine
• CAS: 17506-94-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: KROFNGFBPNIDDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(哌啶-1-基羰基)羰基>哌啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-2,3-dimethyl-1-piperidin-1-ylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Quaternary α-Hydroxy Acids by Alkylation of α-Ketoamide-Derived Dienediolates

  摘要：

  α-酮酰胺的两次脱质子化生成二烯二醇盐，它们经历区域选择性的α-烷基化反应，生成α-取代-α-羟基-β,γ-不饱和酰胺。生成的1,2-二取代烯烃仅为E-异构体。1,1-二取代和1,1,2-三取代烯烃也可以制备。这些酰胺可以容易地转化为相应的酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918481
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶羧酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以29.5%的产率得到1-<(哌啶-1-基羰基)羰基>哌啶
  参考文献：
  名称：

  Sodium metal-promoted condensations of carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a042

文献信息

• 一种草酰胺的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110041218B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明提供一种草酰胺的制备方法，该制备方法包括如下步骤：以CO、O2及胺类化合物为原料，在催化剂1的作用下，氧化羰化制备中间体草酰胺衍生物，然后在催化剂2的作用下，草酰胺衍生物氨解制备草酰胺。本发明使用了一种全新的方法联产草酰胺和草酰胺衍生物，解决了原有经草酸酯氨解合成草酰胺技术中草酸酯合成原料有毒、催化剂效率低等问题。此外，该工艺合成草酰胺衍生物的底物适用性好，可以用于医药、农药、合成配体、食品添加剂等领域。
• Palladium-catalyzed double carbonylation of aryl halides to give .alpha.-keto amides. Mechanistic studies
  作者：Fumiyuki Ozawa、Hidehiko Soyama、Hisayoshi Yanagihara、Issei Aoyama、Hiroaki Takino、Kunisuke Izawa、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a033

  日期：1985.5

  Divers halogenures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monoxyde de carbone

  Divershalures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monooxyde de carbone
• Palladium-catalysed cross double carbonylation of amines and alcohols: synthesis of oxamates
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yo Mitsue、Kazuo Ike

  DOI：10.1039/c39870000125

  日期：——

  Cross double carbonylation of amines and alcohols in the presence of PdCl2(MeCN)2/Cul catalyst under CO and O2 at room temperature gives oxamates efficiently.

  在PdCl 2（MeCN）2 / Cul催化剂存在下，在室温和CO和O 2下，胺和醇的交叉双羰基化有效地产生草酸盐。
• Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylations of<i>β</i>-Amino Alcohols. Selective Synthesis of Morpholine-2,3-diones and Oxazolidin-2-ones and Applications for Synthesis of<i>α</i>-Oxo Carboxylic Acids
  作者：Yasushi Imada、Yo Mitsue、Kazuo Ike、Ken-ichi Washizuka、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2079

  日期：1996.7

  Catalytic cross double carbonylation of secondary amines and alcohols proceeds in the presence of [PdCl2(MeCN)2] and CuI under carbon monoxide (80 atm) and oxygen (5 atm). Catalytic intramolecular double carbonylation of β-amino alcohols gives morpholine-2,3-diones, which are excellent protecting compounds of amino alcohols and important precursors for biologically active nitrogen compounds. In contrast

  仲胺和醇的催化交叉双羰基化在一氧化碳 (80 atm) 和氧气 (5 atm) 下在 [PdCl2(MeCN)2] 和 CuI 的存在下进行。β-氨基醇的催化分子内双羰基化得到吗啉-2,3-二酮，它是氨基醇的极好保护化合物和生物活性氮化合物的重要前体。相比之下，在一氧化碳和氧气 (1.0 atm) 的混合物 (1:1) 下，β-氨基醇的催化单羰基化进行选择性地得到恶唑烷-2-酮。该反应可以通过假设一种机制来解释，该机制包括（羟乙基）氨基羰基配体的羟基对氨基甲酰基钯 (II) 配合物的 CO 配体的分子内亲核攻击，然后还原消除得到吗啉-2,3-二酮。相反，羟基对氨基甲酰基的直接亲核攻击提供了恶唑烷-2-酮。作为双音和单音的常用中间体...
• Visible‐Light‐Induced Palladium‐Catalyzed Dehydrogenative Carbonylation of Amines to Oxalamides
  作者：Tim Meyer、Jabor Rabeah、Angelika Brückner、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.202100009

  日期：2021.3.26

  The palladium‐catalyzed oxidative carbonylation of amines toward the synthesis of oxalamides has been established around 30 years ago and it usually needs the presence of (over)stoichiometric amounts of oxidant. In this work, the first transformation of this type in which the oxidant was replaced by visible light is described. The new approach uses a simple robust Pd complex, which can even be partially

  钯催化草胺的氧化羰基化反应已在30年前建立，通常需要化学计量（过量）的氧化剂存在。在这项工作中，描述了这种类型的第一种转化，其中氧化剂被可见光替代。新方法使用了一个简单而健壮的钯络合物，甚至可以部分回收。对照实验和EPR研究提供并支持了机理原因，表明形成了Pd I，而Pd 0是活性种。氮和中间酰基都可以被检测到。另外，通过气体GC确认了氢的形成。