1-Boc-1,9-二氨基壬烷 | 510754-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-1,9-二氨基壬烷
• 英文名称: tert-butyl (9-aminononyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(9-aminononyl)carbamate；N-(tert-butoxycarbonyl)nonanediamine
• CAS: 510754-90-2
• 化学式: C₁₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 258.404
• InChiKey: GZUNGYDAMPRXSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  365.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-1,9-二氨基壬烷 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1-amino-N-[9-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoroodecylcarbonyl)]aminononyl-5N,6O-oxomethylidene-1-deoxygalactonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  多氟烷基sp 2-亚氨基糖糖脂的合成及其抗肿瘤，抗利什曼和抗炎治疗的免疫调节特性评估

  摘要：

  免疫调节性糖脂（其中的α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）是一个标志性的例子）在从癌症和感染到自身免疫性疾病或神经退行性疾病的各种疾病中均显示出强大的治疗潜力。这些通道的主要困难是它们经常引起细胞因子风暴，其中包括相互拮抗并负面影响免疫反应的促炎和抗炎介质。控制糖苷化反应中立体化学结果的固有困难阻碍了具有更窄的细胞因子分泌诱导能力的类似物的合成，特别是如果靶向α-异头物，这将严重阻碍药物优化策略。在这里，我们显示了用sp 2代替单糖甘氨酸-亚氨基糖的糖模拟物部分允许访问N-连接的sp 2-亚氨基糖的糖脂（sp 2-IGLs），只需一步即可完全控制α-立体异构，无需保护基团或糖苷化促进剂。考虑到与主p38丝裂原活化蛋白激酶（p38 MAPK）的脂质结合位点的结合，从而易于掺入各种长度的多氟烷基片段来修饰脂质尾巴，从而以细胞背景依赖性的方式极化免疫反应。已经在不同的细胞试验中评估了这些化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111604
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(9-hydroxynonyl)carbamate 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Boc-1,9-二氨基壬烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK2 DEGRADERS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE CDK2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2022236058A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the First Dual Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase I (Tdp1)–Topoisomerase I (Top1) Inhibitors
  作者：Trung Xuan Nguyen、Andrew Morrell、Martin Conda-Sheridan、Christophe Marchand、Keli Agama、Alun Bermingam、Andrew G. Stephen、Adel Chergui、Alena Naumova、Robert Fisher、Barry R. O’Keefe、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm300335n

  日期：2012.5.10

  Substances with dual tyrosyl-DNA phosphodiesterase I–topoisomerase I inhibitory activity in one low molecular weight compound would constitute a unique class of anticancer agents that could potentially have significant advantages over drugs that work against the individual enzymes. The present study demonstrates the successful synthesis and evaluation of the first dual Top1–Tdp1 inhibitors, which are based

  在一种低分子量化合物中具有双重酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 I-拓扑异构酶 I 抑制活性的物质将构成一类独特的抗癌剂，可能比针对单个酶的药物具有显着的优势。本研究证明了基于茚并异喹啉化学型的第一个双 Top1-Tdp1 抑制剂的成功合成和评估。一种双（茚并异喹啉）对人 Tdp1 具有显着活性（IC 50= 1.52 ± 0.05 μM)，并且作为 Top1 抑制剂与喜树碱等效。通过该系列的结构-活性关系研究，获得了对酶-药物相互作用的重要见解。目前的结果还证明了先前报道的磺酰酯药效团未能在这种茚并异喹啉类抑制剂中赋予 Tdp1 抑制作用，尽管它被证明对类固醇 NSC 88915 有效 ( 7 )。目前的研究将促进未来优化双 Top1-Tdp1 抑制剂的努力。
• [EN] OXOBENZINDOLIZINOQUINOLINES AND USES THEREOF<br/>[FR] OXOBENZINDOLIZINOQUINOLÉINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009140467A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The synthesis of aromathecins, substituted 12H-5,l la-diazadibenzo[b,h]fluoren- 11 -ones is described. Use of these cytotoxic compounds and pharmaceutical compositions containing them for the treatment of cancer is described. Two novel processes for the synthesis of this system and a series of 14-substituted aromathecins as novel cytotoxic, topoisomerase I poisons are described.

  描述了芳香烯合成，取代的12H-5，11a-二氮杂二苯并[b，h]芴-11-酮。描述了利用这些细胞毒性化合物和含有它们的药物组合物治疗癌症的方法。描述了合成这种体系的两种新方法和一系列14-取代芳香烯作为新型细胞毒性、拓扑异构酶I毒素。
• Discovery of ARD-69 as a Highly Potent Proteolysis Targeting Chimera (PROTAC) Degrader of Androgen Receptor (AR) for the Treatment of Prostate Cancer
  作者：Xin Han、Chao Wang、Chong Qin、Weiguo Xiang、Ester Fernandez-Salas、Chao-Yie Yang、Mi Wang、Lijie Zhao、Tianfeng Xu、Krishnapriya Chinnaswamy、James Delproposto、Jeanne Stuckey、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01631

  日期：2019.1.24

  We report herein the discovery of highly potent PROTAC degraders of androgen receptor (AR), as exemplified by compound 34 (ARD-69). ARD-69 induces degradation of AR protein in AR-positive prostate cancer cell lines in a dose- and time-dependent manner. ARD-69 achieves DC50 values of 0.86, 0.76, and 10.4 nM in LNCaP, VCaP, and 22Rv1 AR+ prostate cancer cell lines, respectively. ARD-69 is capable of reducing

  我们在此报告了雄激素受体 (AR) 的高效 PROTAC 降解剂的发现，例如化合物34 (ARD-69)。ARD-69 在 AR 阳性前列腺癌细胞系中以剂量和时间依赖性方式诱导 AR 蛋白降解。ARD-69 达到 DC 50在 LNCaP、VCaP 和 22Rv1 AR+ 前列腺癌细胞系中的值分别为 0.86、0.76 和 10.4 nM。ARD-69 能够将这些前列腺癌细胞系中的 AR 蛋白水平降低 >95%，并有效抑制 AR 调节的基因表达。ARD-69 有效抑制这些 AR 阳性前列腺癌细胞系中的细胞生长，并且比 AR 拮抗剂强 100 倍以上。单剂量的 ARD-69 可有效降低小鼠异种移植肿瘤组织中 AR 蛋白的水平。进一步优化 ARD-69 可能最终导致一种新的治疗 AR+、去势抵抗性前列腺癌的方法。
• Highly Ordered Nanoporous Films from Supramolecular Diblock Copolymers with Hydrogen-Bonding Junctions
  作者：Damien Montarnal、Nicolas Delbosc、Cécile Chamignon、Marie-Alice Virolleaud、Yingdong Luo、Craig J. Hawker、Eric Drockenmuller、Julien Bernard

  DOI：10.1002/anie.201504838

  日期：2015.9.14

  PMMA supramolecular polymers with molecular weights up to 30 kg mol−1 are synthesized and shown to form highly stable supramolecular diblock copolymers (BCPs) when mixed, in non‐polar solvents or in the bulk. Hierarchical self‐assembly of such supramolecular BCPs by thermal annealing affords morphologies with excellent lateral order, comparable to features expected from covalent diblock copolymer analogues

  我们设计了有效的前体，该前体将互补的缔合基团与出色的结合亲和力和硫代羰基硫基团结合在一起，从而实现了精确的RAFT聚合。分子量高达30 kg mol -1的定义明确的PS和PMMA超分子聚合物合成后显示在非极性溶剂或本体中混合时会形成高度稳定的超分子二嵌段共聚物（BCP）。此类超分子BCP通过热退火的分层自组装可提供具有优异侧向顺序的形貌，可与共价二嵌段共聚物类似物预期的特征相媲美。用质子溶剂简单洗涤所得材料会破坏超分子缔合，并选择性地溶解一种聚合物，从而提供了一种制备顺序良好的纳米多孔材料的简单方法，而无需进行交联或侵入性化学降解。
• Solid-Phase synthesis of diamine and polyamine amino acid derivatives as HIV-1 tat-TAR binding inhibitors
  作者：G Jimenez Bueno、T Klimkait、I.H Gilbert、C Simons

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00305-x

  日期：2003.1

  A series of diamine and polyamine derivatives, either free amines or salts (HCl or TFA), of aspartic and glutamic acid were prepared in excellent yields using Rink Amide solid-phase synthesis. The asparagine and glutamine derivatives were all evaluated for their ability to inhibit Tat-TAR binding using a FIGS cellular assay, with the polyamine derivatives exhibiting the most promising binding activity

  使用Rink Amide固相合成，可以极好的收率制备一系列天冬氨酸和谷氨酸的二胺和多胺衍生物，无论是游离胺还是盐（HCl或TFA）。使用FIGS细胞测定法评估了所有天冬酰胺和谷氨酰胺衍生物抑制Tat-TAR结合的能力，其中多胺衍生物表现出最有希望的结合活性。