1-M甲基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐 | 73107-26-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-M甲基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐
• 中文别名: 1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐
• 英文名称: 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride
• 英文别名: 1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine hydrochloride；1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine;hydrochloride
• CAS: 73107-26-3
• 化学式: C₆H₁₂N*Cl
• 分子量: 133.621
• InChiKey: FQEGQFSNKIAVIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-M甲基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 1-ethoxycarbonyl-3,4-epoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  西沙必利的关键中间体 ETHYLCIS-4-AMINO-3-METHOXY-1-PIPERIDINE CARBOXYLATE 的实际合成

  摘要：

  顺式-4-氨基-3-甲氧基-1-哌啶羧酸乙酯 1 的实用合成是西沙必利的关键中间体，作为一种有效的胃肠刺激剂，已通过 1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 2 完成顺式稠合恶唑烷并哌啶 7 的有效形成。

  DOI：

  10.1081/scc-100103541
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲氧基甲酰基-1,2,5,6-四氢吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-M甲基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过分子间反应进行活性定向合成：将片段开发为一系列雄激素受体激动剂

  摘要：

  活性定向合成（ADS）是一种新的发现方法，其中生物活性分子与相关合成并行出现，被用来将弱结合片段开发成新型雄激素受体激动剂。利用类胡萝卜素化合物的混杂分子间反应可以高效地探索化学空间。制备了四种底物，并在 326 个反应中进行利用，以探索不同的化学空间；仅在生物活性的指导下，仅纯化了 9 个反应的产物，就发现了多种新型激动剂，其活性提高了 125 倍。值得注意的是，一种激动剂源自一种新颖的对映选择性转化；这是第一次仅根据产品的生物活性发现不对称反应。结果表明，ADS 是先导化合物生成工具包的重要补充，能够高效、快速地发现新颖且可合成的生物活性化学型。

  DOI：

  10.1002/anie.201506944

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005066176A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention provides compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式（I）的化合物；以及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，从而使它们作为抗增殖剂有用。式（I）的化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行的信号转导途径相关的其他疾病。
• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins in Acidic Media: Old Process, New Tricks
  作者：Philippe Dupau、Robert Epple、Allen??A. Thomas、Valery??V. Fokin、K.??Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<421::aid-adsc421>3.0.co;2-f

  日期：2002.6

  osmium-catalyzed dihydroxylation has uncovered that electron-deficient olefins are converted into the corresponding diols much more efficiently when the pH of the reaction medium is maintained on the acidic side. Further studies have identified citric acid as the additive of choice, for it allows preparation of very pure diols in yields generally exceeding 90%. As described here, a much wider range of olefin classes

  对锇催化的二羟基化中 500 多种不同功能化添加剂的筛选发现，当反应介质的 pH 值保持在酸性时，缺电子烯烃转化为相应二醇的效率更高。进一步的研究已将柠檬酸确定为首选添加剂，因为它可以制备非常纯的二醇，产率通常超过 90%。正如这里所描述的，现在可以成功地对更广泛的烯烃类别进行二羟基化。该过程在实验上很简单，在大多数情况下，只需将反应物溶解在水或水/叔丁醇混合物中，搅拌它们，然后过滤出纯二醇产物。
• Intramolecular Cyclization of β-Amino and β-Ammonio Radicals:  A New Synthetic Route to the 1-Azabicyclo[3.2.1]octyl- and -[2.2.1]heptyl Systems
  作者：Ernest W. Della、Paul A. Smith

  DOI：10.1021/jo000790v

  日期：2000.10.1

  with tributyltin hydride generates 58 which is found to cyclize with high regioselectivity, affording a convenient high-yielding synthesis of the endo/exo isomers of 3-carbethoxy-1-methyl-1-azoniabicyclo[2.2.1]heptyl bromide 57. The isomeric bicyclo[2.2.1]heptyl ester 63 was not detected. These observations are in accordance with predictions based upon frontier molecular orbital considerations.

  用氢化三丁基锡处理1-（2-苯基硒乙基）-1，2，5，6-四氢吡啶（15）仅得到还原产物，表明5-己烯基9不愿进行闭环。如果通过在C4处引入酯基或通过其季铵盐来修饰自由基的性质，则很容易发生环化。尽管基团52给出了未被还原产物污染的1-甲基-1-氮杂双环[3.2.1。]辛基溴化物（55）的优异产率，但是21的双环产物伴随着一些还原的物质。后者中不需要的烯烃的产生可以通过使用季铵酯1-（2-溴乙基）-4-碳乙氧基-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶鎓溴化物（35）消除。暴露于氢化三丁基锡，得到1：1个内酯/外酯混合物，分别是4-乙氧基-1-甲基-1-氮杂双环[3.2.1]辛基溴化物（37）。这些结果证明了当酯官能团与5-己烯基系统的双键连接时，酯官能团具有强大的极性效应，该性质可在自由基58的情况下得到利用。前体的处理，1-（2 -溴溴乙基）-3-碳乙氧基-1-甲基-3-吡咯啉溴化物（60）
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.8.2.1, page 105 - 110
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Polivka, Z.; Ferles, M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 2392 - 2397
  作者：Polivka, Z.、Ferles, M.

  DOI：——

  日期：——