1-O-苄基-2-O-棕榈酰-rac-甘油 | 22128-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-O-苄基-2-O-棕榈酰-rac-甘油
• 英文名称: 1-O-benzyl-2-O-palmitoyl-rac-glycerol
• 英文别名: (1-Hydroxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl) hexadecanoate
• CAS: 22128-35-4
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄
• 分子量: 420.633
• InChiKey: LSFVZANDNULFDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-苄基-2-O-棕榈酰-rac-甘油 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 various solvents 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 1-棕榈-RAC-甘油-3-胆碱磷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-lyso-2-palmitoyl-rac-glycero-3-phosphocholine and its regioisomers and structural elucidation by NMR spectroscopy and FAB tandem mass spectrometry

  摘要：

  Three regioisomers of a naturally occurring lysophosphatidylcholine were chemically synthesized from glycerol. The phosphocholine moiety of the molecule was introduced by sequentially reacting with ethylene chlorophosphite, bromine, water, and trimethyl amine. Removal of a silyl protecting group of the hydroxyl group in the glycerol backbone was achieved without any accompanying acyl migration in the final stage of the synthesis by using NBS in a dimethyl sulfoxide-water cosolvent system. Structures of all regioisomers were compared by NMR spectroscopy and FAB tandem mass spectrometry. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00282-5
• 作为产物：
  描述：

  2-O-palmitoyl-1,3-O-benzylideneglycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-O-苄基-2-O-棕榈酰-rac-甘油
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-lyso-2-palmitoyl-rac-glycero-3-phosphocholine and its regioisomers and structural elucidation by NMR spectroscopy and FAB tandem mass spectrometry

  摘要：

  Three regioisomers of a naturally occurring lysophosphatidylcholine were chemically synthesized from glycerol. The phosphocholine moiety of the molecule was introduced by sequentially reacting with ethylene chlorophosphite, bromine, water, and trimethyl amine. Removal of a silyl protecting group of the hydroxyl group in the glycerol backbone was achieved without any accompanying acyl migration in the final stage of the synthesis by using NBS in a dimethyl sulfoxide-water cosolvent system. Structures of all regioisomers were compared by NMR spectroscopy and FAB tandem mass spectrometry. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00282-5

文献信息

• Polymerisierbare Phospholipide, Verfahren zu ihrer Herstellung, polymere Phospholipide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verwendung der polymeren Phospholipide
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0036155A2

  公开（公告）日：1981-09-23

  Es werden polymerisierbare Phospholipide der allgemeinen Formel I inder n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 6, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und A den Rest eines über den polaren oder den apolaren Bereich des Moleküls gebundenen Phospholipids oder Phospholipidanalogen der allgemeinen Formel II in der R für den lipophilen und Z für den hydrophilen Anteil des Phospholipidmoleküls stehen, bedeuten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie aus jenen herstellbare polymere Phospholipide und deren Verwendung beschrieben.

  通式 I 的可聚合磷脂 中的 n 是数值为 1 至 6 的整数、 R1 是氢原子或甲基，以及 A 是通过通式 II 分子的极性或非极性区域结合的磷脂或磷脂类似物的基团 其中 R 代表亲油部分，Z 代表亲水部分。 Z 代表磷脂分子的亲水部分、 并介绍了它们的制备过程以及用它们制备的聚合磷脂及其用途。
• Phosphororganische Ringverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0002062B1

  公开（公告）日：1982-05-05
• Synthesis of 1-lyso-2-palmitoyl-rac-glycero-3-phosphocholine and its regioisomers and structural elucidation by NMR spectroscopy and FAB tandem mass spectrometry
  作者：Young-Ah Kim、Myoung-Soon Park、Young Hwan Kim、So-Yeop Han

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00282-5

  日期：2003.4

  Three regioisomers of a naturally occurring lysophosphatidylcholine were chemically synthesized from glycerol. The phosphocholine moiety of the molecule was introduced by sequentially reacting with ethylene chlorophosphite, bromine, water, and trimethyl amine. Removal of a silyl protecting group of the hydroxyl group in the glycerol backbone was achieved without any accompanying acyl migration in the final stage of the synthesis by using NBS in a dimethyl sulfoxide-water cosolvent system. Structures of all regioisomers were compared by NMR spectroscopy and FAB tandem mass spectrometry. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.