欧鼠李叶碱 | 19526-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 欧鼠李叶碱
• 中文别名: 欧鼠李叶碱,酸枣认碱A
• 英文名称: frangufoline
• 英文别名: sanjoinine A；(2S)-2-(dimethylamino)-N-[(3S,4S,7S,10Z)-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),10,12,15-tetraen-4-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 19526-09-1
• 化学式: C₃₁H₄₂N₄O₄
• 分子量: 534.699
• InChiKey: TVUQUDJOLFMOKT-SPZUWTHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  793.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  欧鼠李叶碱 在 盐酸 、 氧气 作用下， 反应 10.0h， 生成 对羟基苯甲醛 、 (S)-((N',N')-dimethylphenylalanyl)-(2S,3S)-3(p-formylphenoxyleucyl)-(S)-leucine 、 sanjoinine-G2
  参考文献：
  名称：

  Unusual Enamide Cleavage of Frangufoline under Mild Acidic Condition

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7597
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,4S,7S,10Z)-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),10,12,15-tetraen-4-yl]carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 欧鼠李叶碱
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sanjoinine A (frangufoline)

  摘要：

  Sanjoinine A (1) was synthesized from a 14-membered cyclopeptide prepared from a Garner aldehyde derived from D-serine. The key steps in the synthesis were the catalytic asymmetric reduction of ketone 2(b) and the final removal of the Boc group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02278-3

文献信息

• Total synthesis of sanjoinine A (frangufoline)
  作者：Dong Xiao、Stephen P. East、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02278-3

  日期：1998.12

  Sanjoinine A (1) was synthesized from a 14-membered cyclopeptide prepared from a Garner aldehyde derived from D-serine. The key steps in the synthesis were the catalytic asymmetric reduction of ketone 2(b) and the final removal of the Boc group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Unusual Enamide Cleavage of Frangufoline under Mild Acidic Condition
  作者：Byung Hoon Han、Dae-Yeon Suh、Yong Chul Kim、Yong Nam Han

  DOI：10.3987/com-96-7597

  日期：——