1-[(2-硝基苯基)甲基]苯并咪唑 | 14716-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-[(2-硝基苯基)甲基]苯并咪唑
• 英文名称: 1-[(2-nitrophenyl)methyl]benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-nitrobenzyl)-1H-benzimidazole；1-(2-nitro-benzyl)-1H-benzoimidazole
• CAS: 14716-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: RUSJRUDHVBCXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-硝基苯基)甲基]苯并咪唑 在 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以39%的产率得到苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  含氮化合物的2-硝基苄基保护基的重新评估：流动光化学的应用

  摘要：

  连续流动条件下的光化学对批量存在问题的光化学反应具有许多潜在的好处。2-硝基苄基部分是氮的光不稳定保护基。然而，N-脱保护通常是不切实际的，因此未被广泛采用。这封信报道了通过连续流动光解法在2-硝基苄基的N-脱保护方面的显着改善。该方法可用于多种底物，包括吲哚，吲唑，吡唑和仲胺。在连续流动条件下，观察到产率，反应时间和可扩展性的显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.007
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-硝基苄溴 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到1-[(2-硝基苯基)甲基]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  对于一种有效的策略Ñ在SDS-水性碱性介质中和苯并咪唑/咪唑的烷基化Ñ苯并咪唑的烷基化诱导开环

  摘要：

  在碱性水-SDS系统中，在无挥发性有机溶剂的条件下，已开发出咪唑和苯并咪唑衍生物的N -1烷基化的可持续途径。通过抑制不同底物引起的溶解度问题，将SDS掺入反应介质中可提高反应速率。该方法在较短的反应时间内提供了高产率的烷基化产物。对于反应性烷基卤，反应在环境温度下进行，而对于反应性较低的烷基卤，则需要55–60°C才能完成烷基化过程。当使用多于两个当量的烷基卤时，在60℃下观察到N-烷基化引起的苯并咪唑衍生物中的杂环向多官能芳族化合物的开环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.029

文献信息

• o-Nitrobenzyl as a photocleavable nitrogen protecting group for indoles, benzimidazole, and 6-chlorouracil
  作者：Troy Voelker、Tim Ewell、Jean Joo、Eric D. Edstrom

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10600-1

  日期：1998.1

  The potential for the o-nitrobenzyl group as an alternative nitrogen protecting group for various indoles, benzimidazole, and 6-chlorouracil was determined. Treatment of the appropriate N-H containing substrate with LiH or NaH in DMF followed by o-nitrobenzyl bromide afforded reasonable yields of N-alkylated products. To effect removal of this group, simple photolysis with 300 nm light afforded good yields of starting substrate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new palladium-mediated approach to 4-N-arylamino-1-butanols from peroxidic tetrahydrofuran and primary aromatic amines
  作者：Henry F. Russell、John B. Bremner、Jennifer Bushelle-Edghill、Melissa R. Lewis、Stacey R. Thomas、Floyd Bates

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.136

  日期：2007.2

  Reaction of primary aromatic amines with peroxidic tetrahydrofuran (THF) in the presence of hydrogen and 10%, palladium on carbon catalyst results in THF ring opening to give 4-N-arylamino-1-butanols in a good yield. The reaction mechanism is believed to involve a free-radical sequence resulting in an imino alcohol subsequently reduced to product. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reevaluation of the 2-nitrobenzyl protecting group for nitrogen containing compounds: an application of flow photochemistry
  作者：Chloe I. Wendell、Michael J. Boyd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.007

  日期：2015.2

  Photochemistry under continuous flow conditions has many potential benefits for photochemical reactions that are problematic in batch. The 2-nitrobenzyl moiety is a photolabile protecting group for nitrogen. However, N-deprotection is generally impractical and, therefore, has not been extensively adopted. This Letter reports significant improvements in the N-deprotection of the 2-nitrobenzyl group

  连续流动条件下的光化学对批量存在问题的光化学反应具有许多潜在的好处。2-硝基苄基部分是氮的光不稳定保护基。然而，N-脱保护通常是不切实际的，因此未被广泛采用。这封信报道了通过连续流动光解法在2-硝基苄基的N-脱保护方面的显着改善。该方法可用于多种底物，包括吲哚，吲唑，吡唑和仲胺。在连续流动条件下，观察到产率，反应时间和可扩展性的显着提高。
• An efficient strategy for N-alkylation of benzimidazoles/imidazoles in SDS-aqueous basic medium and N-alkylation induced ring opening of benzimidazoles
  作者：Ankita Chakraborty、Sudipto Debnath、Tanmoy Ghosh、Dilip K. Maiti、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.029

  日期：2018.10

  alkyl halides reaction proceeds at ambient temperature whereas in the cases of less reactive alkyl halides require 55–60 °C to complete alkylation process. N-alkylation induced ring opening of the heterocyclic ring in benzimidazole derivatives to multifunctional aromatic compounds were noticed at 60 °C when more than two equivalents of alkyl halide was used.

  在碱性水-SDS系统中，在无挥发性有机溶剂的条件下，已开发出咪唑和苯并咪唑衍生物的N -1烷基化的可持续途径。通过抑制不同底物引起的溶解度问题，将SDS掺入反应介质中可提高反应速率。该方法在较短的反应时间内提供了高产率的烷基化产物。对于反应性烷基卤，反应在环境温度下进行，而对于反应性较低的烷基卤，则需要55–60°C才能完成烷基化过程。当使用多于两个当量的烷基卤时，在60℃下观察到N-烷基化引起的苯并咪唑衍生物中的杂环向多官能芳族化合物的开环。