1-[(2R,3R,4R,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)-3-(4-甲基苯基)磺酰基氧基-四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮 | 6206-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)-3-(4-甲基苯基)磺酰基氧基-四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 2'-O-Tosyl-uridin
• 英文别名: Uridine, 2'-P-toluenesulfonate；[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6206-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 398.394
• InChiKey: PELFVTNUPTXPNF-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)-3-(4-甲基苯基)磺酰基氧基-四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮 在 sodium methylate 作用下， 生成 2,2'-脱水尿苷
  参考文献：
  名称：

  Koenig, Joachim; Cech, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 6, p. 209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 尿嘧啶核苷 在 四丁基氟化铵 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-[(2R,3R,4R,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)-3-(4-甲基苯基)磺酰基氧基-四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  RegioselectiveO-p-Toluenesulfonylation of Nucleosides Under Solid/Liquid Phase-Transfer Conditions

  摘要：

  报告了在相转移条件下，二丁基锡氧化物作为碱的情况下，核苷的区域选择性单-O-对甲苯磺酰化反应。选择性依赖于溶剂和铵季盐。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28193

文献信息

• GROUILLER, ANNIER;ESSADIQ, HASSAN;NAJIB, BOUBKER;MOLIERE, PATRICK, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1121-1122
  作者：GROUILLER, ANNIER、ESSADIQ, HASSAN、NAJIB, BOUBKER、MOLIERE, PATRICK

  DOI：——

  日期：——