1-[(2R,3R,4S)-3,4-二羟基四氢-2-呋喃基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 325683-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-[(2R,3R,4S)-3,4-二羟基四氢-2-呋喃基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 1-(α-L-threofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-((2R,3R,4S)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 325683-85-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₅
• 分子量: 214.178
• InChiKey: UIYGLPAAPTWXPZ-UBKIQSJTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S)-3,4-二羟基四氢-2-呋喃基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 碳酸二苯酯 、 六甲基磷酰三胺 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,2'-anhydro-1-(α-L-threofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3'-di-O-benzoyl-α-L-threofuranosyl)uracil 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到1-[(2R,3R,4S)-3,4-二羟基四氢-2-呋喃基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000

文献信息

• [EN] MODIFIED SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (SINA) MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE INTERFÉRENT COURT MODIFIÉES (SINA) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]ALIGOS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023039076A1

  公开（公告）日：2023-03-16

  Disclosed herein are short interfering nucleic acid (siNA) molecules comprising modified nucleotides and uses thereof. The siNA molecules may be double stranded and comprise modified nucleotides selected from 2'-O-methyl nucleotides and 2'-fluoro nucleotides. Further disclosed herein are siNA molecules comprising additional modification including a phosphorylation blocker, conjugated moiety, or 5'-stabilized end cap. The siNA molecules may reduce or inhibit the production of hydroxysteroid dehydrogenase.
• The -L-Threofuranosyl-(3′→2′)-oligonucleotide System (‘TNA'): Synthesis and Pairing Properties
  作者：Kai-Uwe Schöning、Peter Scholz、Xiaolin Wu、Sreenivasulu Guntha、Guillermo Delgado、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.200290000

  日期：2002.12

  α-L-Threofuranosyl-(3′2′)-oligonucleotides (‘TNA') are part of a systematic experimental inquiry into the base-pairing properties of potentially natural nucleic acid alternatives taken from RNA's close structural neighborhood. TNA is an efficient Watson-Crick base-pairing system and has the capability of informational cross-pairing with both RNA and DNA. This property, together with the system's constitutional

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。