(2S,3S,4S)-3,4-epoxy-4-phenyl-butan-2-ol | 146388-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-epoxy-4-phenyl-butan-2-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 146388-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BBFNHPCLQITQGM-HGNGGELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-epoxy-4-phenyl-butan-2-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral epoxy alcohols by use of baker's yeast

  摘要：

  Synthesis of optically active 3,4-epoxy-4-phenyl-2-butanols, which are expected to be useful intermediates for the synthesis of biologically active compounds such as beta-blocker, was achieved by asymmetric reduction of 3,4-epoxy-4-phenyl-2-butanone with baker's yeast.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80011-k
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁烯-2-醇 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(2S,3S,4S)-3,4-epoxy-4-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于原位生成的环氧醇立体互补差向异构的酶促级联反应†

  摘要：

  描述了使用共表达三种氧化还原酶的重组大肠杆菌的单一全细胞生物催化剂，由外消旋烯丙醇合成光学纯的仲环氧醇。级联反应涉及催化手性环氧基团形成的苯乙烯单加氧酶和实现羟基差向异构化的两种醇脱氢酶的同时作用。为了实现立体互补方式的差向异构，分别将两组醇脱氢酶与苯乙烯单加氧酶偶联。对于12种底物中的大多数，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00015d

文献信息

• Stereodivergent Access to Enantioenriched Epoxy Alcohols with Three Stereogenic Centers via Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Zhifei Zhao、Prasanta Ray Bagdi、Shuang Yang、Jinggong Liu、Weici Xu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01789

  日期：2019.7.19

  technique of stereodivergent reaction on racemic mixtures (stereodivergent RRM) was employed for the first time in ruthenium complex catalyzed transfer hydrogenation of racemic epoxy ketones, providing a new and very simple method that allows access to enantioenriched epoxy alcohols with three stereogenic centers in a one-step fashion. The protocol features simple reaction conditions, practical operation

  在钌络合物催化的外消旋环氧酮的转移加氢中，首次采用了外消旋混合物的立体发散反应的拆分技术（立体发散的RRM），提供了一种新的且非常简单的方法，该方法可通过一个立体异构中心获得具有三个立体异构中心的对映体富集的环氧醇。一站式的时尚。该方案具有简单的反应条件，实用的操作，扩大规模的能力和广泛的群体耐受性。
• Switchable asymmetric bio-epoxidation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Yu-Chang Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c5cc07548c

  日期：——

  Efficient asymmetric bio-epoxidation of electron-deficient [small alpha],[small beta]-unsaturated ketones was realized via a tandem reduction-epoxidation-dehydrogenation cascade, which proceeds in a switchable manner to afford either chiral epoxy ketones or allylic epoxy alcohols...

  通过串联还原-环氧化-脱氢级联反应实现了电子效率低的[α]小，[β]不饱和酮的高效不对称生物环氧化，该反应以可切换的方式进行，从而提供了手性环氧酮或烯丙基环氧醇。 ..
• Highly Regio- and Stereoselective Intramolecular Rearrangement of Glycidol Acetal to Alkoxy Cyclic Acetals
  作者：Meera Johny、Rose Mary Philip、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02397

  日期：2022.8.26

  Lewis acid activation of acetal generates an oxocarbenium ion that initiates the epoxide ring-opening event, giving the bicyclic [3,1,0]epoxonium ion intermediate that undergoes exo/endo-selective opening by a tethered alkoxide. Mechanistic insights into preferential acetal activation over the epoxide were obtained by crossover experiments. The method was applied in the total synthesis of parvistone

  展示了一类新的高度区域和立体选择性的缩水甘油缩醛分子内重排以产生烷氧基化的 1,3-二氧戊环/1,3-二氧六环。乙缩醛的选择性路易斯酸活化产生氧碳鎓离子，该离子引发环氧化物开环事件，产生双环 [3,1,0] 环氧鎓离子中间体，该中间体通过束缚醇盐进行外/内选择性开环。通过交叉实验获得了对环氧化物优先缩醛活化的机理见解。该方法应用于parvistone B及其8-乙氧基类似物的全合成。
• Takeshita Mitsuhiro, Akutsu Nami, Tetrahedron, 3 (1992) N 11, S 1381-1384
  作者：Takeshita Mitsuhiro, Akutsu Nami

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chiral epoxy alcohols by use of baker's yeast
  作者：Mitsuhiro Takeshita、Nami Akutsu

  DOI：10.1016/0957-4166(92)80011-k

  日期：1992.11

  Synthesis of optically active 3,4-epoxy-4-phenyl-2-butanols, which are expected to be useful intermediates for the synthesis of biologically active compounds such as beta-blocker, was achieved by asymmetric reduction of 3,4-epoxy-4-phenyl-2-butanone with baker's yeast.