1-[(2R,3S,4S,5R)-3-叠氮基-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 | 131232-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-[(2R,3S,4S,5R)-3-叠氮基-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(2-azido-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(2-Azido-2-deoxyarabinofuranosyl)thymine；1-[(2R,3S,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 131232-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: JEIPQKWFUIEONT-JVZYCSMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  172.5-174 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S,5R)-3-叠氮基-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到6,2'-imino-1-(2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。95.改进的1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（阿糖胞苷）和-胸腺嘧啶的合成。阿糖胞苷对体外各种人肿瘤细胞生长的抑制谱。

  摘要：

  N3-苯甲酰基-1- [3,5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1,3-二基）-β-D-呋喃核糖基]胸腺嘧啶（4a）与叠氮磷酸二苯酯，偶氮二羧酸二乙酯和三苯膦在四氢呋喃中的反应得到N3-苯甲酰基-1- [2-叠氮基-2-脱氧-3，5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1，3-二基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基] t亚胺（5a），产率高。在5a的解封序列得到1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（7）之后，将其在N，N-二甲基甲酰胺中加热以产生6,2'-亚氨基-1- （2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（8）。该反应公开了5a的阿拉伯糖构型。类似地，将N3-苯甲酰基尿嘧啶衍生物4b转化为相应的2'-“上”-叠氮基尿苷衍生物5b，将其进一步转化为1-（2-叠氮基-2-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（1 ，阿糖胞苷）。

  DOI：

  10.1021/jm00107a018
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-methyluridine 在 ammonium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[(2R,3S,4S,5R)-3-叠氮基-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。95.改进的1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（阿糖胞苷）和-胸腺嘧啶的合成。阿糖胞苷对体外各种人肿瘤细胞生长的抑制谱。

  摘要：

  N3-苯甲酰基-1- [3,5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1,3-二基）-β-D-呋喃核糖基]胸腺嘧啶（4a）与叠氮磷酸二苯酯，偶氮二羧酸二乙酯和三苯膦在四氢呋喃中的反应得到N3-苯甲酰基-1- [2-叠氮基-2-脱氧-3，5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1，3-二基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基] t亚胺（5a），产率高。在5a的解封序列得到1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（7）之后，将其在N，N-二甲基甲酰胺中加热以产生6,2'-亚氨基-1- （2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（8）。该反应公开了5a的阿拉伯糖构型。类似地，将N3-苯甲酰基尿嘧啶衍生物4b转化为相应的2'-“上”-叠氮基尿苷衍生物5b，将其进一步转化为1-（2-叠氮基-2-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（1 ，阿糖胞苷）。

  DOI：

  10.1021/jm00107a018

文献信息

• Nucleotides. Part XLVIII. Synthesis of 2?-amino-2?-deoxyarabinonucleoside phosphoramidite building blocks
  作者：Gunter Walcher、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19960790415

  日期：1996.6.26

  Chemical syntheses of 2′-amino-2′-deoxyarabinonucleosides of uracil, thymine, cytosine, adenine, and guanine and their conversion into suitably protected 3′-phosphoramidite building blocks 24–28 for oligonucleotide synthesis are described. The 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) group was used for protection of the aglycon and the 2′-amino functions.

  描述了尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯核糖核苷酸的化学合成方法，以及将它们转化成适当保护的3'-亚磷酰胺结构单元24-28的方法，以进行寡核苷酸合成。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团来保护糖苷配基和2'-氨基官能团。
• MATSUDA, AKIRA;YASUOKA, JOHJI;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 999-1002
  作者：MATSUDA, AKIRA、YASUOKA, JOHJI、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Nucleosides and nucleotides. 95. Improved synthesis of 1-(2-azido-2-deoxy-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine (Cytarazid) and -thymine. Inhibitory spectrum of Cytarazid on the growth of various human tumor cells in vitro
  作者：Akira Matsuda、Johji Yasuoka、Takuma Sasaki、Tohru Ueda

  DOI：10.1021/jm00107a018

  日期：1991.3

  eta-D-arabinofuranosyl)thymine (7), it was heated in N,N-dimethylformamide to produce 6,2'-imino-1-(2-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)thymine (8). This reaction disclosed the arabino configuration for 5a. Similarly the N3-benzoyluracil derivative 4b was transformed to the corresponding 2'-"up"-azidouridine derivative 5b, which was further converted to 1-(2-azido-2-deoxy-1-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine

  N3-苯甲酰基-1- [3,5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1,3-二基）-β-D-呋喃核糖基]胸腺嘧啶（4a）与叠氮磷酸二苯酯，偶氮二羧酸二乙酯和三苯膦在四氢呋喃中的反应得到N3-苯甲酰基-1- [2-叠氮基-2-脱氧-3，5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1，3-二基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基] t亚胺（5a），产率高。在5a的解封序列得到1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（7）之后，将其在N，N-二甲基甲酰胺中加热以产生6,2'-亚氨基-1- （2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（8）。该反应公开了5a的阿拉伯糖构型。类似地，将N3-苯甲酰基尿嘧啶衍生物4b转化为相应的2'-“上”-叠氮基尿苷衍生物5b，将其进一步转化为1-（2-叠氮基-2-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（1 ，阿糖胞苷）。