1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-乙烯基嘧啶-2,4-二酮 | 74886-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-乙烯基嘧啶-2,4-二酮
• 中文别名: 7-[4-(2-氨基-6-羰基-3,6-二氢-7H-嘌呤-7-基)丁基]鸟苷
• 英文名称: 5-vinyl-arabinouridine
• 英文别名: 5-Vinyl-1-arabinofuranosyluracil；1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-ethenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 74886-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: RHNKTNRPTOLWJS-BDNRQGISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-乙烯基嘧啶-2,4-二酮 生成 索立夫定
  参考文献：
  名称：

  MATIDA, XARUXIKO;SAKATA, SINDZI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-ethenyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate 生成 1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-乙烯基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  BARWOLFF, DIETER

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of phosphonoacetic and phosphonoformic acid esters of 5-bromo-2'-deoxyuridine and related pyrimidine nucleosides and acyclonucleosides
  作者：Robert W. Lambert、Joseph A. Martin、Gareth J. Thomas、Ian B. Duncan、Michael J. Hall、Edgar P. Heimer

  DOI：10.1021/jm00122a014

  日期：1989.2

  Phosphonoacetic acid (PAA, 1) was coupled with various acyclonucleosides, 2'-deoxyuridines, cytidines, and arabinosyluracils, with 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride (TPS) or dicyclohexylcarbodiimide (DCCI) as condensing agents, to give a range of phosphonate esters. The carboxylic ester linkage of PAA to the 5'-position of 5-bromo-2'-deoxyuridine (BUdR, 3) was achieved via the mixed anhydride

  磷乙酸（PAA，1）与各种无环核苷，2'-脱氧尿苷，胞嘧啶核苷和阿拉伯糖基尿嘧啶偶合，并带有2,4,6-三异丙基苯磺酰氯（TPS）或二环己基碳二亚胺（DCCI）作为缩合剂，得到一系列膦酸酯酯。通过由（二乙基膦酰基）乙酸和三氟乙酸酐形成的混合酸酐，将PAA的羧酸酯键连接到5-溴-2'-脱氧尿苷（BUdR，3）的5'位置。通过使用DCCI方法将膦甲酸（PFA，2）与BUdR偶联，得到膦酸酯。在这些化合物中，只有2'-脱氧尿苷系列的膦酸酯对1型和2型单纯疱疹病毒显示出显着活性。BUdR-PAA衍生物和BUdR-PFA衍生物具有很高的活性，尤其是后者。它比亲本核苷BUdR对2型病毒更具活性。活性化合物可通过细胞外或细胞内水解作用作用于相应的抗病毒剂，但也可能涉及抗病毒活性的内在成分。
• Synthesis and Antiviral Activity of Novel 5-(1-Cyanamido-2-haloethyl) and 5-(1-Hydroxy(or methoxy)-2-azidoethyl) Analogues of Uracil Nucleosides
  作者：Rakesh Kumar、Dinesh Rai、Sanjay K. Sharma、Holly A. Saffran、Ryan Blush、D. Lorne J. Tyrrell

  DOI：10.1021/jm010226s

  日期：2001.10.1

  5-(1-methoxy-2-azidoethyl)-2'-deoxyuridines (11). In vitro antiviral activities against HSV-1-TK(+) (KOS and E-377), HSV-1-TK(-), HSV-2, VZV, HCMV, and DHBV were determined. Of the newly synthesized compounds, 5-(1-cyanamido-2-iodoethyl)-2'-deoxyuridine (6) exhibited the most potent anti-HSV-1 activity, which was equipotent to acyclovir and superior to 5-ethyl-2'-deoxyuridine (EDU). In addition, it was significantly

  通过将卤代氰胺（X-NHCN）区域特异性加成到5-乙烯基上，合成了一类新的5-（1-氰基氨基-2-卤代乙基）-2'-脱氧尿苷（4-6）和阿拉伯糖苷（7，8）。 5-乙烯基-2′-脱氧尿苷（2）和2′-阿拉伯尿苷（3）的取代基。2与叠氮化钠，硝酸铈铵，乙腈-甲醇或水反应，得到5-（1-羟基-2-叠氮基乙基）-（10）和5-（1-甲氧基-2-叠氮基乙基）-2'-脱氧尿苷（11）。确定了针对HSV-1-TK（+）（KOS和E-377），HSV-1-TK（-），HSV-2，VZV，HCMV和DHBV的体外抗病毒活性。在新合成的化合物中，5-（1-氰基氨基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（6）表现出最有效的抗HSV-1活性，与无环鸟苷等效，并且优于5-乙基-2' -脱氧尿苷（EDU）。此外，它对HSV-1的胸苷激酶缺陷株具有明显的抑制作用（EC（50）= 2.3-15.3 microM）。5-（1-氰
• Synthesis of 5-(1-azido-2-haloethyl)arabinouridines
  作者：Rakesh Kumar、Leonard I. Wiebe、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570340445

  日期：1997.7

  A novel class of 5-(1-azido-2-haloethyl)arabinouridines 4–6 was synthesized by the regiospecific addition of halogenoazides (XN3: X = C1, Br, I) to the vinyl substituent of 5-vinylarabinouridine (7). The title 5-(1-azido-2-haloethyl)arabinouridines 4–6 were previously shown to exhibit significant in vitro antiviral activity against herpes simplex virus type 1, varicella zoster virus and cytomegalo

  通过将卤代叠氮化物（XN 3：X = C1，Br，I）区域特异性加成到5-乙烯基arabinouridine（7）的乙烯基取代基上，合成了一类新型的5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）arabinouridines 4-6 。先前已显示标题5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）阿拉伯糖基吡啶4-6对1型单纯疱疹病毒，水痘带状疱疹病毒和巨细胞病毒具有显着的体外抗病毒活性。
• 1-Beta-D-arabinofuranosyl-(E)-5-(2-halogenovinyl) uracil-5'-phosphate, preparation thereof and use thereof
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0074101A1

  公开（公告）日：1983-03-16

  1-β-D-arabinofuranosyl-(E)-5-(2-halogenovinyl)-uracil-5'-phosphates of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, production thereof comprising phosphorylation of the non- phosphorylated precursors of the compounds (I), their uses as anti-viral agents are disclosed.

  公开了式 (I) 的 1-β-D-arabinofuranosyl-(E)-5-(2-halogenovinyl)-uracil-5'-phosphates: 及其药学上可接受的盐，其生产过程包括对化合物 (I) 的非磷酸化前体进行磷酸化，以及它们作为抗病毒剂的用途。
• Combination therapy for reduction of toxicity of chemotherapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20020169140A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  There are provided compositions, pharmaceutical formulations and kits for treating neoplasms and tumours, viral infections, bacterial infections, or parasite infections. There are also provided compositions, pharmaceutical formulations and kits for suppression of immune response rejection in tissue transplantation. Also provided are methods of treating such conditions.

  提供了用于治疗肿瘤、病毒感染、细菌感染或寄生虫感染的组合物、药物制剂和试剂盒。还提供了用于抑制组织移植中免疫反应排斥的组合物、药物制剂和试剂盒。还提供了治疗此类病症的方法。