1-[(3,4-二氯苯基)乙酰基]-4-(苯基甲基)-2-[(1-吡咯烷基)甲基]哌嗪 | 126766-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(3,4-二氯苯基)乙酰基]-4-(苯基甲基)-2-[(1-吡咯烷基)甲基]哌嗪
• 英文名称: 1-<(3,4-dichlorophenyl)acetyl>-4-(phenylmethyl)-2-<(1-pyrrolidinyl)methyl>piperazine
• 英文别名: 1-[4-Benzyl-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
• CAS: 126766-46-9
• 化学式: C₂₄H₂₉Cl₂N₃O
• 分子量: 446.42
• InChiKey: BEJNBVYXGAHDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3,4-二氯苯基)乙酰基]-4-(苯基甲基)-2-[(1-吡咯烷基)甲基]哌嗪 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以86%的产率得到1-[(3,4-二氯苯基)乙酰基]-2-(R)-[(1-吡咯烷基)甲基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的κ受体激动剂：4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（（二烷基氨基）甲基]哌嗪。

  摘要：

  描述了4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（烷基氨基）甲基]哌嗪（10-22、26、27和30-33）的合成及其作为κ阿片受体激动剂的活性。这包括一系列的4-酰基和4-羰基烷氧基衍生物，后者系列显示出最大的κ-激动剂活性。特别是4-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -3-[（1-吡咯烷基）甲基] -1-哌嗪甲酸甲酯（18）甲酯显示出非凡的效能和选择性。它在功能性体外测定中显示出以下活性：兔输精管（κ特异性组织）IC50 = 0.041 nM，大鼠输精管（μ特异性组织）IC50> 10,000 nM和仓鼠输精管（δ特异性组织）IC50 > 10,000 nM。如小鼠乙酰胆碱诱导的腹部收缩试验所确定的，化合物18还是一种高效的抗伤害药：ED50 = 0.000 52 mg / kg，sc。18的活性仅存在于其3（R）-对映异构体中。4-酰基和4-氨基甲酸酯系列中的κ激动剂活性对4-取代基的大小

  DOI：

  10.1021/jm00067a004
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苄基乙二胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1-[(3,4-二氯苯基)乙酰基]-4-(苯基甲基)-2-[(1-吡咯烷基)甲基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的κ受体激动剂：4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（（二烷基氨基）甲基]哌嗪。

  摘要：

  描述了4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（烷基氨基）甲基]哌嗪（10-22、26、27和30-33）的合成及其作为κ阿片受体激动剂的活性。这包括一系列的4-酰基和4-羰基烷氧基衍生物，后者系列显示出最大的κ-激动剂活性。特别是4-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -3-[（1-吡咯烷基）甲基] -1-哌嗪甲酸甲酯（18）甲酯显示出非凡的效能和选择性。它在功能性体外测定中显示出以下活性：兔输精管（κ特异性组织）IC50 = 0.041 nM，大鼠输精管（μ特异性组织）IC50> 10,000 nM和仓鼠输精管（δ特异性组织）IC50 > 10,000 nM。如小鼠乙酰胆碱诱导的腹部收缩试验所确定的，化合物18还是一种高效的抗伤害药：ED50 = 0.000 52 mg / kg，sc。18的活性仅存在于其3（R）-对映异构体中。4-酰基和4-氨基甲酸酯系列中的κ激动剂活性对4-取代基的大小

  DOI：

  10.1021/jm00067a004