1-[(4-氯苯基)甲硫基]-N,N-二甲基-硫代甲酰胺 | 28249-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-氯苯基)甲硫基]-N,N-二甲基-硫代甲酰胺
• 英文名称: 4-chlorobenzyl dimethylcarbamodithioate
• 英文别名: dimethyl-dithiocarbamic acid-(4-chloro-benzyl ester)；Dimethyl-dithiocarbamidsaeure-(4-chlor-benzylester)；(4-Chlorophenyl)methyl dimethylcarbamodithioate；(4-chlorophenyl)methyl N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 28249-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNS₂
• mdl: MFCD01745286
• 分子量: 245.797
• InChiKey: FBNWWQANDSAIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-氯苯基)甲硫基]-N,N-二甲基-硫代甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-氯苄硫醇
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯的水解和水解：一种制备硫醇的方法

  摘要：

  已开发出一种由烷基和芳烷基氯化物制备硫醇的方法。这包括 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠与卤化物缩合，然后碱水解或肼解所得 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IV)。在IV的肼解过程中，形成了一种不溶性固体副产物，其被鉴定为3-肼基-4-氨基-5-巯基-4,1,2-三唑。虽然发现这种方法具有广泛的范围，但遇到了一些失败。IV 的硝基衍生物对碱或肼敏感，并且在尝试降解时仅产生焦油。发现 β-苯氧乙基 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IX) 具有不稳定的烷基 - 氧键，因此在碱或肼存在下，仅形成相应的酚类。

  DOI：

  10.1139/v56-142
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 4-氯氯苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-[(4-氯苯基)甲硫基]-N,N-二甲基-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过苄基氯化物与四烷基秋兰姆二硫化物的碱促进交叉偶联反应高效合成苄基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  通过无过渡金属的交叉偶联反应，开发了温和而高效的苄基二硫代氨基甲酸酯合成方法。由于该产品在制药工业中的潜在利用，因此这种合成苄基二硫代氨基甲酸酯衍生物的有吸引力的方法学具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801449

文献信息

• Transition-Metal-Free C(sp³ )-S Coupling in Water: Synthesis of Benzyl Dithiocarbamates Using Thiuram Disulfides as an Organosulfur Source
  作者：Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201801520

  日期：2019.2.7

  TBTD), the desired C(sp3)‐S coupling products (benzyl dithiocarbamates) could be obtained in good to excellent yields. The protocol features advantages of experimental simplicity, water as solvent, metal‐free, good functional compatibility, good to excellent yields, illustrating its potential synthetic value in the convenient preparation of some potentially biologically active compounds.

  通过用四烷基秋兰姆二硫化物（TMTD，TETD和TBTD）处理苄基卤，可以很好地获得所需的C（sp3）-S偶联产物（苄基二硫代氨基甲酸酯）。该方案具有实验简单，无水溶剂，无金属，功能相容性好，收率高至优异的优点，说明了其在方便地制备某些具有潜在生物活性的化合物中的潜在合成价值。
• HYDROLYSIS AND HYDRAZINOLYSIS OF ESTERS OF N,N-DIMETHYLDITHIOCARBAMIC ACID: A METHOD FOR THE PREPARATION OF MERCAPTANS
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v56-142

  日期：1956.8.1

  mercaptans from alkyl and aralkyl chlorides. This consists of the condensation of sodium N,N-dimethyl-dithiocarbamate with halides followed by alkaline hydrolysis or hydrazinolysis of the resulting N,N-dimethyldithiocarbamates (IV). In the hydrazinolysis of IV, an insoluble solid by-product was formed which was identified as 3-hydrazino-4-amino-5-mercapto-4,1,2-triazole. Although this method was found to have

  已开发出一种由烷基和芳烷基氯化物制备硫醇的方法。这包括 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠与卤化物缩合，然后碱水解或肼解所得 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IV)。在IV的肼解过程中，形成了一种不溶性固体副产物，其被鉴定为3-肼基-4-氨基-5-巯基-4,1,2-三唑。虽然发现这种方法具有广泛的范围，但遇到了一些失败。IV 的硝基衍生物对碱或肼敏感，并且在尝试降解时仅产生焦油。发现 β-苯氧乙基 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IX) 具有不稳定的烷基 - 氧键，因此在碱或肼存在下，仅形成相应的酚类。
• An Efficient Synthesis of Benzyl Dithiocarbamates by Base-Promoted Cross-Coupling Reactions of Benzyl Chlorides with Tetraalkylthiuram Disulfides at Room Temperature
  作者：Zhiyong Wu、Miao Lai、Siyuan Zhang、Xianyun Zhong、Hao Song、Mingqin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201801449

  日期：2018.12.31

  A mild and efficient synthesis of benzyl dithiocarbamates through transition metal free cross‐coupling reactions was developed. This attractive methodology for the synthesis of benzyl dithiocarbamate derivatives is of great significance due to the potential utilization of the product in pharmaceutical industry.

  通过无过渡金属的交叉偶联反应，开发了温和而高效的苄基二硫代氨基甲酸酯合成方法。由于该产品在制药工业中的潜在利用，因此这种合成苄基二硫代氨基甲酸酯衍生物的有吸引力的方法学具有重要意义。