1-[(4-甲基苯基)甲基]三唑-4-甲醛 | 952183-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲基苯基)甲基]三唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)methyl]triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 952183-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: JLKGISTXFFZYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72～74℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 1-[(4-甲基苯基)甲基]三唑-4-甲醛 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(II) oxide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.17h， 以78%的产率得到2-(6-methyl-2-(1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-三唑基-咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过使用氧化物纳米铜辅助点击催化剂一锅三组分反应†

  摘要：

  2-三唑基咪唑并[1,2- a ]吡啶（8a-o）的合成是通过三组分A 3偶联，然后通过使用1-烷基-1,2,3-三唑-4进行5- exo dig环化而完成的-甲醛，am和末端炔烃，在70°C的乙醇中使用5 mol％纳米氧化铜和10 mol％抗坏血酸钠作为点击催化剂。本协议进一步用于合成2-（2-三唑基-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）乙醇（9a–e）。另外8c的分子结构具有C–H⋯π相互作用（H17b⋯C10）以及独特的超分子层状结构体系。该方案具有催化剂的现成可回收性，良好的收率和广泛的底物范围。此外，三唑基前体（1-烷基-1,2,3-三唑-4-基）甲醇（4a–f）的合成也已通过在70°C的水中由纳米氧化铜介导的点击催化剂完成。

  DOI：

  10.1039/c5ra09671e
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)-4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-[(4-甲基苯基)甲基]三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-三唑基-咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过使用氧化物纳米铜辅助点击催化剂一锅三组分反应†

  摘要：

  2-三唑基咪唑并[1,2- a ]吡啶（8a-o）的合成是通过三组分A 3偶联，然后通过使用1-烷基-1,2,3-三唑-4进行5- exo dig环化而完成的-甲醛，am和末端炔烃，在70°C的乙醇中使用5 mol％纳米氧化铜和10 mol％抗坏血酸钠作为点击催化剂。本协议进一步用于合成2-（2-三唑基-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）乙醇（9a–e）。另外8c的分子结构具有C–H⋯π相互作用（H17b⋯C10）以及独特的超分子层状结构体系。该方案具有催化剂的现成可回收性，良好的收率和广泛的底物范围。此外，三唑基前体（1-烷基-1,2,3-三唑-4-基）甲醇（4a–f）的合成也已通过在70°C的水中由纳米氧化铜介导的点击催化剂完成。

  DOI：

  10.1039/c5ra09671e

文献信息

• Reactions of α-haloacroleins with azides: highly regioselective synthesis of formyl triazoles
  作者：Dongsheng Zhang、Yingzhu Fan、Zhongliang Yan、Yi Nie、Xingquan Xiong、Lizhu Gao

  DOI：10.1039/c9gc01129c

  日期：——

  A general metal-free route to 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles was developed. α-Haloacroleins reacted with organic azides in a DMSO/H2O mixture solvent at room temperature to produce 1,4-disubstituted triazoles (up to 99%) with exclusive regioselectivities. This protocol is convenient and scalable with a broad substrate scope including aliphatic and aromatic azides. The resulting

  开发了一种通向1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的无金属路线。在室温下，α-卤代丙烯醛与有机叠氮化物在DMSO / H 2 O混合溶剂中反应，生成具有区域选择性的1,4-二取代三唑（最高99％）。该协议方便且可扩展，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族叠氮化物。所得三唑在C4位上显示醛基，并证明了其合成用途。还鉴定了一种含有非对映体质子的1,2,3-三唑化合物。
• 一种多取代三氮唑衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN109096211B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开一种多取代三氮唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：将丙烯醛或丙烯醛衍生物、相应的叠氮化合物或叠氮衍生物、强酸和溶剂置于反应容器中，在0℃以下反应30～120min，反应完成后加入2到3倍酸当量的三乙胺终止反应；将反应生成的反应液用等于反应液体积5～10倍的二氯甲烷稀释后萃取，得有机相；将所得的有机相经水洗、干燥、浓缩和柱层析纯化，得到所述多取代三氮唑衍生物。本发明一种多取代三氮唑衍生物的制备方法，能够合成传统方法不易得到的具有多种取代基的三氮唑衍生物，所用强酸的成本低，具有底物范围广，反应时间短，后处理简便且产物收率高的优点。
• Autotaxin inhibitors
  申请人：FURMINGER Vikki

  公开号：US20140171404A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in the treatment of an ATX-dependent or ATX-mediated disease or condition.

  本发明涉及新型的自体脂肪酶抑制剂化合物、其制备方法、制药组合物和药物，以及它们在治疗ATX依赖性或ATX介导的疾病或病况中的应用。
• US9630945B2
  申请人：——

  公开号：US9630945B2

  公开（公告）日：2017-04-25
• Synthesis of 2-triazolyl-imidazo[1,2-a]pyridine through a one-pot three-component reaction using a nano copper oxide assisted click-catalyst
  作者：Prasanta Ray Bagdi、R. Sidick Basha、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c5ra09671e

  日期：——

  imidazo[1,2-a]pyridine (8a–o) were accomplished through three component A3 coupling followed by 5-exo dig cyclisation by employing 1-alkyl-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde, amidine and terminal alkynes using 5 mol% nanocopper oxide together with 10 mol% sodium ascorbate as a click-catalyst in ethanol at 70 °C. The present protocol was further utilized for the synthesis of 2-(2-triazolyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanol

  2-三唑基咪唑并[1,2- a ]吡啶（8a-o）的合成是通过三组分A 3偶联，然后通过使用1-烷基-1,2,3-三唑-4进行5- exo dig环化而完成的-甲醛，am和末端炔烃，在70°C的乙醇中使用5 mol％纳米氧化铜和10 mol％抗坏血酸钠作为点击催化剂。本协议进一步用于合成2-（2-三唑基-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）乙醇（9a–e）。另外8c的分子结构具有C–H⋯π相互作用（H17b⋯C10）以及独特的超分子层状结构体系。该方案具有催化剂的现成可回收性，良好的收率和广泛的底物范围。此外，三唑基前体（1-烷基-1,2,3-三唑-4-基）甲醇（4a–f）的合成也已通过在70°C的水中由纳米氧化铜介导的点击催化剂完成。