1-(4-methylbenzyl)-4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole | 952183-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol；4-(hydroxymethyl)-1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole；[1-(4-Methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanol；[1-[(4-methylphenyl)methyl]triazol-4-yl]methanol
• CAS: 952183-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: QNQUPMPWGKBDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87
• 沸点：
  413.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)-4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 copper(II) oxide 、 sodium ascorbate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2-(6-methyl-2-(1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-三唑基-咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过使用氧化物纳米铜辅助点击催化剂一锅三组分反应†

  摘要：

  2-三唑基咪唑并[1,2- a ]吡啶（8a-o）的合成是通过三组分A 3偶联，然后通过使用1-烷基-1,2,3-三唑-4进行5- exo dig环化而完成的-甲醛，am和末端炔烃，在70°C的乙醇中使用5 mol％纳米氧化铜和10 mol％抗坏血酸钠作为点击催化剂。本协议进一步用于合成2-（2-三唑基-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）乙醇（9a–e）。另外8c的分子结构具有C–H⋯π相互作用（H17b⋯C10）以及独特的超分子层状结构体系。该方案具有催化剂的现成可回收性，良好的收率和广泛的底物范围。此外，三唑基前体（1-烷基-1,2,3-三唑-4-基）甲醇（4a–f）的合成也已通过在70°C的水中由纳米氧化铜介导的点击催化剂完成。

  DOI：

  10.1039/c5ra09671e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-methylbenzyl)-4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑姜黄素衍生物通过调节 MAPK/NF-κB/STAT3 信号通路的抗肺癌活性

  摘要：

  像1,2,3一样轻松呼吸：通过将1,2,3-三唑引入姜黄素的活性亚甲基，设计合成了一系列新型三唑姜黄素。生成的二氯取代苯基三唑甲基姜黄素在体外和体内均能有效抑制肿瘤细胞增殖并诱导肺癌细胞死亡，因此可能成为治疗非小细胞肺癌的潜在药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100676

文献信息

• Facet-Dependent Catalytic Activity of Cu₂O Nanocrystals in the One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles by Multicomponent Click Reactions
  作者：Kaushik Chanda、Sourav Rej、Michael H. Huang

  DOI：10.1002/chem.201302065

  日期：2013.11.18

  highly facet‐dependent catalytic activity of Cu2O nanocubes, octahedra, and rhombic dodecahedra for the multicomponent direct synthesis of 1,2,3‐triazoles from the reaction of alkynes, organic halides, and NaN3. The catalytic activities of clean surfactant‐removed Cu2O nanocrystals with the same total surface area were compared. Rhombic dodecahedral Cu2O nanocrystals bounded by 110} facets were much

  我们报道了从炔烃，有机卤化物和NaN 3的反应中，Cu 2 O纳米立方体，八面体和菱形十二面体对多组分直接合成1,2,3-三唑的高度刻面依赖性催化活性。比较了具有相同总表面积的清洁的表面活性剂去除的Cu 2 O纳米晶体的催化活性。与110}面接触的菱形十二面体Cu 2 O纳米晶体比暴露于111}面的Cu 2 O八面体的催化活性高得多，而Cu 2 O纳米立方体显示出最慢的催化活性。Cu 2的优异催化活性菱形十二面体归因于110}晶面上完全暴露的表面Cu原子。通过使用这些菱形十二面体Cu 2 O催化剂，在绿色条件下以高收率和高区域选择性合成了一系列1,4-二取代的1,2,3-三唑，其中包括抗癫痫药rufinamide的合成，证明了这些纳米晶体作为潜在的非均相催化剂用于其他重要偶联反应的潜力。
• CATALYTIC REACTION
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US20150259305A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A catalytic reaction comprises several steps: providing a catalyst, wherein the catalyst is metal or metal oxide particles and at least have 110} crystal plane; using the catalyst when performing a cycloaddition reaction. By using the catalyst with high reactivity, reaction rate is dramatically promoted.

  催化反应包括几个步骤：提供一种催化剂，其中催化剂是金属或金属氧化物颗粒，并且至少具有110}晶面；在执行环加成反应时使用该催化剂。通过使用高活性的催化剂，反应速率得到了显著提升。
• Three-Component Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles using a Novel and Efficient Nano Alumina Based Cu(II) Catalyst
  作者：Amin Khoshnoud、Ali Reza Pourali

  DOI：10.1080/00304948.2021.1971475

  日期：2021.11.2

  (2021). Three-Component Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles using a Novel and Efficient Nano Alumina Based Cu(II) Catalyst. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 6, pp. 509-517.

  (2021)。使用新型高效纳米氧化铝基 Cu(II) 催化剂三组分合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。国际有机制剂和程序：卷。53，第 6 期，第 509-517 页。
• [EN] AGONISTS OF PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR-a<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR ? ACTIVÉ DE LA PROLIFÉRATION DES PEROXYSOMES
  申请人：ARYX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010071813A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Disclosed are compounds of the formula: (I) And pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are as defined herein, which are useful in activating PP ARa and in treating atherosclerosis hypercholesterolemia, primary hypercholesterolemia or mixed dyslipidemia, hypertriglyceridemia, Frederickson Types IV and V hyperlipidemia. Pharmaceutical compositions, intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I and methods of making the compounds of formula I are also disclosed.

  本公开了以下化合物的公式：(I)及其药用可接受的盐，其中变量如本文所定义，这些化合物在激活PP ARa和治疗动脉粥样硬化高胆固醇血症、原发性高胆固醇血症或混合脂质代谢异常、高三酸甘油酯血症、Frederickson IV和V型高脂血症方面有用。还公开了制备公式I化合物的药物组合物、中间体以及制备公式I化合物的方法。
• New mono- and bidentate P-ligands using one-pot click-chemistry: synthesis and application in Rh-catalyzed hydroformylation
  作者：Natalia V. Dubrovina、Lutz Domke、Ivan A. Shuklov、Anke Spannenberg、Robert Franke、Alexander Villinger、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.070

  日期：2013.10

  Three families of new phosphorus ligands have been prepared using the click-chemistry approach proceeding in only two steps and without intermediate P-protection. The methodology allows the high yield production of mono- and bidentate P-ligands, bearing at least one P–O bond. The ligands were tested in the Rh-catalyzed hydroformylation of 1-octene.

  使用点击化学方法已经制备了三个新的磷配体家族，它们仅以两个步骤进行，并且没有中间的P保护。该方法允许高产量生产单 - 和二齿P配体的，带有至少一个P-O键。在Rh催化的1-辛烯的加氢甲酰基化中测试了配体。