1-[(4-甲基苯基)磺酰基]脯氨酸 | 110771-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]脯氨酸
• 中文别名: N-对甲基苯磺酸基-D-脯氨酸
• 英文名称: N-tosyl-(R)-proline
• 英文别名: (R)-1-p-tosylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(R)-N-tosylproline；(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 110771-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00237289
• 分子量: 269.321
• InChiKey: CGPHGPCHVUSFFA-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R)-(+)-1-(4-toluenesulphonyl)prolyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（III，III）核上的轴向螺旋桨形状会影响赤道配体的手性吗？

  摘要：

  仅以螺旋桨构象存在的四（1-氮杂-2-环辛酸酯）二（III，III）二氢吡啶鎓（III，III）骨架已使用不同的顶端芳基配体制备。这些不同的配体在螺旋桨构象上的存在预计将定义该结构单元为手性元素，所得的芳基（1）芳基（2）二dir基（III，III）四（1-氮杂-2-环辛酸酯）为手性化合物。具有苯基和对甲苯基，1-（3-苯基苯基）和2-甲氧基-6-萘基以及对-（N - p-甲苯磺酰基吡咯啉酰氨基苯基）的根配体进行了制备，色谱，NMR和X射线晶体分析，以确定螺旋桨芯是否提供了一个手性元素，当手性四（1，aza-2-）（III，III）时，该手性元素可以定义两个对映异构体环辛酸酯）与不相同的顶端芳基配体结合。X射线分析表明可以得到结构的化合物具有手性，但色谱分析无法分离对映异构体。使用双核手性镧系元素-银转移试剂通过NMR光谱对具有不同顶配体的四（1-氮杂-2-环辛酸酯）（III，III）化合

  DOI：

  10.1021/om2003078
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((S)-2-(6′-cyano-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)-1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl) 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 镍 lithium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ejima, Akio; Terasawa, Hirofumi; Sugimori, Masamichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 27 - 31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Certain pyrano (3,4-f)-indolizine derivatives
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04778891A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  A pyranoindolizine derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R means a hydrogen atom or hydroxyl group and Q denotes >C.dbd.O or ##STR2## with a proviso that Q is other than >C.dbd.O when R is a hydrogen atom. Its preparation process is also described.

  由以下一般式（I）表示的吡喃吲哚啉衍生物：其中R表示氢原子或羟基，Q表示>C.dbd.O或##STR2##，但有一个条件是当R为氢原子时，Q不是>C.dbd.O。其制备过程也有描述。
• Synthesis of Tripeptide Derivatives with Three Stereogenic Centers and Chiral Recognition Probed by Tetraaza Macrocyclic Chiral Solvating Agents Derived from <scp>d</scp>-Phenylalanine and (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane via ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Lei Feng、Guangpeng Gao、Hongmei Zhao、Li Zheng、Yu Wang、Pericles Stavropoulos、Lin Ai、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02212

  日期：2018.11.16

  Enantiomers of a series of tripeptide derivatives with three stereogenic centers (±)-G1–G9 have been prepared from d- and l-α-amino acids as guests for chiral recognition by 1H NMR spectroscopy. In the meantime, a family of tetraaza macrocyclic chiral solvating agents (TAMCSAs) 1a–1d has been synthesized from d-phenylalanine and (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane. Discrimination of enantiomers of (±)-G1–G9

  以d-和l -α-氨基酸为客体，制备了一系列具有三个立体中心(±) -G1 - G9的三肽衍生物的对映体，并通过1 H NMR光谱进行手性识别。同时，由d-苯丙氨酸和 (1 S ,2 S )-(+)-1,2-二氨基环己烷合成了一系列四氮杂大环手性溶剂化剂 (TAMCSA) 1a – 1d 。(±) -G1 – G9的对映体鉴别是在 TAMCSA 1a – 1d存在下通过1 H NMR 光谱进行的。结果表明，在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，可以通过多个质子的1 H NMR 信号有效地区分 (±)- G1 – G9的对映体，这些质子表现出高达 0.616 ppm 的不等价化学位移 (ΔΔδ)。此外，通过将分裂的相应质子的1 H NMR 信号与归因于单一对映体的信号进行比较，可以轻松指定(±) -G1 – G9的对映体。在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，分别清楚地观察和计算了G1的不同光学纯度（ee
• Access to Optically Pure Benzosultams by Superelectrophilic Activation
  作者：Bastien Michelet、Ugo Castelli、Emeline Appert、Maude Boucher、Kassandra Vitse、Jérôme Marrot、Jérôme Guillard、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01301

  日期：2020.7.2

  N-(arenesulfonyl)-aminoalcohols derived from readily available ephedrines or amino acids undergo an intramolecular Friedel–Crafts reaction to afford enantiopure benzosultams bearing two adjacent stereocenters in high yields with fully controlled diastereoselectivity. Low-temperature NMR spectroscopy demonstrated the crucial role played by the conformationally restricted chiral dicationic intermediates.

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。
• COMPOUND OF CAMPTOTHECIN AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：LI Yuliang

  公开号：US20150166559A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure relates to a compound of formula I, a pharmaceutical composition thereof and the use thereof as an anti-tumor drug.

  本公开涉及一种式I的化合物，以及其药物组合物和用作抗肿瘤药物的用途。
• Biphenyl derivatives and drug composition
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06225306B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  A biphenyl derivative represented by the following general formula (1) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: [In the formula (1), A represents a single bond, —CH2—, —CO—, —CS— or —SO2—; B represents a single bond or —CH2—; R1 represents a hydrogen atom, —OH, —NR11R12 (wherein R11 and R12 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), —OCOCH3, or a halogen atom; R2 represents a hydrogen atom or R1 and R2 form a group ═O together; R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; provided that in the formula, the absolute configuration of the position a may be either R or S]. The compound of the present invention has considerably high safety and efficacy and is useful as, in particular, a vasopressin receptor antagonist.

  由以下一般式（1）表示的联苯衍生物和其药学上可接受的盐：[在式（1）中，A代表单键，—CH2—，—CO—，—CS—或—SO2—；B代表单键或—CH2—；R1代表氢原子，—OH，—NR11R12（其中R11和R12各自独立地代表一个氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团），—OCOCH3或卤素原子；R2代表氢原子或R1和R2共同形成一个羟基；R3代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团；在该式中，位置a的绝对构型可以是R或S]。本发明的化合物具有相当高的安全性和有效性，并且特别适用作为抗利尿激素受体拮抗剂。