正十四烷基硼酸 | 100888-40-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 正十四烷基硼酸
• 中文别名: 1-十四烷基硼酸
• 英文名称: 1-tetradecylboronic acid
• 英文别名: dihydroxy-tetradecyl-borane；Dihydroxy-tetradecyl-boran；Tetradecylboronsaeure；Tetradecylborsaeure；tetradecylboronic acid；n-Tetradecylboronic acid
• CAS: 100888-40-2
• 化学式: C₁₄H₃₁BO₂
• mdl: MFCD00093676
• 分子量: 242.21
• InChiKey: MCUAMUGSKSODIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76°C (dec.)
• 沸点：
  360.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  应密封储存于阴凉、干燥的库房，并远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正十四烷基硼酸 在 (R)-3,3'-diiodo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-2-(1,1,1-trifluorohexadecan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化同系化：获得多种手性三氟甲基有机硼物种

  摘要：

  由简单的原料合成了高度对映选择性的 α-三氟甲基化脂肪族、芳香族和杂环硼酸和硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.202202059
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 碘 magnesium 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 正十四烷基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Lipase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及脂肪酶的抑制剂，例如内皮脂酶的抑制剂，以及其制药组合物和使用这些抑制剂的方法。这些抑制剂的原型具有亲脂性部分和亲电位点。

  公开号：

  US20090209492A1
• 作为试剂：
  描述：

  硼酸三乙酯 、 n-tetradecylmagnesium chloride 在 水 、 正十四烷基硼酸 、 正己烷 、 十四烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以to yield 11.3 g (93%) of n-tetradecylboronic acid的产率得到正十四烷基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Method to improve cold flow resistance of polymers

  摘要：

  一种减少聚合物组成物的冷流动的方法，通过引入聚合物与（i）醛糖醇的缩醛或缩酮和（ii）（a）烃基硼酸，（b）有机铝化合物或（c）烃基硼酸和有机铝化合物的组合物或反应产物。

  公开号：

  US08106117B2

文献信息

• Coupling of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone with Organoboronic Acids for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yu Ma、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03740

  日期：2019.12.20

  synthesis of alkyl gem-difluoroalkenes remains a difficult task in organic synthesis. Here, we report a general and efficient approach for tackling this problem by gem-difluoroolefination of trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone with organoboronic acids. This protocol is operationally simple, free of transition metals, and suitable for a broad range of organoboronic acids. Moreover, the utility

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。
• Self-Directed Orientation of Molecular Columns Based on n-Type Hexaazatrinaphthylenes (HATNAs) for Electron Transport
  作者：Xu-Ying Liu、Takayuki Usui、Junichi Hanna

  DOI：10.1002/chem.201403472

  日期：2014.10.27

  Self‐organizing n‐type hexaazatrinaphthylenes (HATNAs) with various bay‐located side chains have been synthesized. The HATNA derivatives are able to form long‐range molecular columns with self‐directed growth directions. In particular, alkyl‐substituted HATNAs showed in‐plane molecular columns with axes parallel to substrates, whereas the columnar orientation of the HATNAs with alkylethynyl or alkylthio

  已经合成了具有各种位于海湾位置的侧链的自组织n型六氮杂萘（HATNA）。HATNA衍生物能够形成具有自定向生长方向的远程分子柱。尤其是，烷基取代的HATNA的面内分子列的轴平行于底物，而带有烷基乙炔基或烷硫基的HATNA的柱状取向在很大程度上取决于引入的侧链的长度。有趣的是，具有辛硫基链的衍生物表现出面外分子列，其中电子迁移率高达10 -3  cm 2  V -1  s -1 是通过飞行时间技术确定的，突出了这样一个事实，即基于海湾取代的HATNA的分子柱是有希望用于设备应用的n型半导体。
• METHOD TO IMPROVE COLD FLOW RESISTANCE OF POLYMERS
  申请人：Hogan Terrence E.

  公开号：US20100036026A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A method for reducing the cold flow of a polymeric composition of matter by introducing polymer with the combination or reaction product of (i) an acetal or ketal of an alditol and (ii) (a) a hydrocarbylated boric acid, (b) an organoaluminum compound, or (c) both a hydrocarbylated boric acid and an organoaluminum compound.

  一种减少聚合物组成物的冷流的方法，是通过引入与（i）醛糖醇的缩醛或缩醇和（ii）（a）烃基硼酸，（b）有机铝化合物或（c）烃基硼酸和有机铝化合物的组合物或反应产物的聚合物。
• Snyder; Kuck; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 110
  作者：Snyder、Kuck、Johnson

  DOI：——

  日期：——