1-[2-(3-甲氧基苯氧基)乙基]哌嗪 | 148315-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[2-(3-甲氧基苯氧基)乙基]哌嗪
• 中文别名: 1[2-(3-甲氧基苯氧基)乙基]哌嗪盐酸盐
• 英文名称: 1-(2-(3-methoxyphenoxy)ethyl)piperazine
• 英文别名: 1-[2-(3-Methoxyphenoxy)ethyl]piperazine
• CAS: 148315-69-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD03231418
• 分子量: 236.314
• InChiKey: RKKDHOAVZQZXCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-甲氧基苯氧基)乙基]哌嗪 、 7-氮杂吲哚-2-羧酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到(4-(2-(3-methoxyphenoxy)ethyl)piperazin-1-yl)(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  ML417的发现，优化和表征：新型且高度选择性的D3多巴胺受体激动剂。

  摘要：

  为了鉴定新型D3多巴胺受体（D3R）激动剂，我们使用β-arrestin募集试验进行了高通量筛选。对命中化合物的反筛选提供了对其选择性，功效和效能的评估。最有前途的支架通过药物化学进行了优化，从而提高了效能和选择性。优化的化合物ML417（20）可有效促进D3R介导的β-arrestin移位，G蛋白活化和ERK1 / 2磷酸化（pERK），同时对其他多巴胺受体缺乏活性。针对多种G蛋白偶联受体的ML417筛选显示出卓越的整体选择性。分子建模表明ML417以独特的方式与D3R相互作用，可能解释了其非凡的选择性。还发现ML417可以防止源自iPSC的多巴胺能神经元的神经变性。结合有希望的药代动力学和毒理学特征，这些结果表明ML417是一种新颖且独特的选择性D3R激动剂，可作为治疗神经精神疾病的研究工具和治疗先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00424

文献信息

• [EN] NEW PYRAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：WO1993004048A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (DE) Die neuen Verbindungen der Formel (I) (R1 bis R6 sind in der Beschreibung definiert), können nach konventionellen Verfahren hergestellt werden. Sie eignen sich als Wirkstoffe für Arzneimittel.(EN) Disclosed are new compounds of formula (I) (R1 to R6 being defined in the description) which can be prepared by conventional methods. The compounds are suitable for use as active ingredients in drugs.(FR) Les nouveaux composés de la formule (I) (où R1 à R6 sont définis dans la description) peuvent être fabriqués selon des procédés conventionnels. Ils conviennent pour l'utilisation comme agents actifs pour des médicaments.

  以下是一段英文文本的中文翻译： (DE) Die neuen Verbindungen der Formel (I) (R1 bis R6 sind in der Beschreibung definiert), können nach konventionellen Verfahren hergestellt werden. Sie eignen sich als Wirkstoffe für Arzneimittel. (EN) Disclosed are new compounds of formula (I) (R1 to R6 being defined in the description) which can be prepared by conventional methods. The compounds are suitable for use as active ingredients in drugs. (FR) Les nouveaux composés de la formule (I) (où R1 à R6 sont définis dans la description) peuvent être fabriqués selon des procédés conventionnels. Ils conviennent pour l'utilisation comme agents actifs pour des médicaments. 中文翻译如下： 这些新的化学式（I）（其中R1至R6已在描述中定义）可以根据常规方法制备，它们可作为药物中的有效成分使用。
• NEUE PYRAZINDERIVATIVE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GmbH

  公开号：EP0598770A1

  公开（公告）日：1994-06-01
• Discovery, Optimization, and Characterization of ML417: A Novel and Highly Selective D₃ Dopamine Receptor Agonist
  作者：Amy E. Moritz、R. Benjamin Free、Warren S. Weiner、Emmanuel O. Akano、Disha Gandhi、Ara Abramyan、Thomas M. Keck、Marc Ferrer、Xin Hu、Noel Southall、Joseph Steiner、Jeffrey Aubé、Lei Shi、Kevin J. Frankowski、David R. Sibley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00424

  日期：2020.5.28

  To identify novel D3 dopamine receptor (D3R) agonists, we conducted a high-throughput screen using a β-arrestin recruitment assay. Counterscreening of the hit compounds provided an assessment of their selectivity, efficacy, and potency. The most promising scaffold was optimized through medicinal chemistry resulting in enhanced potency and selectivity. The optimized compound, ML417 (20), potently promotes

  为了鉴定新型D3多巴胺受体（D3R）激动剂，我们使用β-arrestin募集试验进行了高通量筛选。对命中化合物的反筛选提供了对其选择性，功效和效能的评估。最有前途的支架通过药物化学进行了优化，从而提高了效能和选择性。优化的化合物ML417（20）可有效促进D3R介导的β-arrestin移位，G蛋白活化和ERK1 / 2磷酸化（pERK），同时对其他多巴胺受体缺乏活性。针对多种G蛋白偶联受体的ML417筛选显示出卓越的整体选择性。分子建模表明ML417以独特的方式与D3R相互作用，可能解释了其非凡的选择性。还发现ML417可以防止源自iPSC的多巴胺能神经元的神经变性。结合有希望的药代动力学和毒理学特征，这些结果表明ML417是一种新颖且独特的选择性D3R激动剂，可作为治疗神经精神疾病的研究工具和治疗先导。