1-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]环己醇 | 104581-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]环己醇
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenylethynyl)-cyclohexanol；1-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 104581-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: FFTNHZRVWSQXCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  374.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]环己醇 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到C₁₅H₁₆I₂O
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-diiodoindenes and their applications in construction of 13H-indeno[1,2-l]phenanthrenes

  摘要：

  A series of 2,3-diiodoindene were synthesized at first, and 13H-indeno[1,2-l]phenanthrenes were then constructed via a Suzuki coupling reaction and subsequently a Scholl reaction. Structures of synthesized compounds were fully characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, and HRMS. Their photophysical properties, such as UV-vis and FL spectra were investigated, and electronic properties were theoretically calculated by the software of Gaussian 03. The results suggested that these modified indene and indenophenanthrene compounds might have potential applications as light emitting materials. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.093
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 炔环己醇 在 二氧化碳 、 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以81%的产率得到1-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  Cu2 O纳米晶体催化末端炔烃和芳烃卤化物的光氧化还原Sonogashira偶联，CO2增强。

  摘要：

  本文开发了由单金属异质Cu2 O截短的纳米立方体（Cu2 O TNCs）催化的在室温下的第一个可见光激活的Sonogashira CC偶联反应。各种各样的芳基卤化物和末端炔烃在这种可回收的异质光化学过程中均能很好地发挥作用，从而以高收率形成相应的Sonogashira CC偶联产物。机械控制研究表明，CO2增强了光吸收异质表面结合的CuI-苯基乙炔化物（λmax= 472 nm）的形成，后者进一步与芳基碘化物/溴化物进行单电子转移，从而使Sonogashira C sp 2 -Csp键形成。与文献报道的含双金属TiO2的纳米颗粒作为光催化剂相比，这项工作避免了TiO2的共催化的需要。

  DOI：

  10.1002/cssc.201901813

文献信息

• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Regioselective Heteroannulation of Tertiary Propargyl Alcohols and<i>o</i>-Haloanilines to form 2-Alkenylindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/adsc.201601349

  日期：2017.4.3

  Monometallic and bimetallic palladium(II)/N‐heterocyclic carbene complexes appended with naphthalimide or bisnaphthalimide moieties were designed, synthesized, and characterized. Employment of these catalysts brings about the step‐economic and regioselective heteroannulation of tertiary propargyl alcohols with o‐haloanilines resulting in biologically and pharmaceutically relevant 2‐alkenylindoles. Basis

  设计，合成和表征了单金属和双金属钯（II）/ N-杂环卡宾配合物，并附加了萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺部分。这些催化剂的使用带来了叔炔丙醇与邻卤代苯胺的逐步经济和区域选择性杂成环化反应，从而产生了生物学上和药学上相关的2-烯基吲哚。通过在插入过程中炔丙基羟基部分与钯的配位，无法阐明区域选择性杂环化的基础。采用这种方法，可以通过后期修饰获得不对称的2,3-二取代吲哚的单一区域异构体。已经研究了将萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺附加到NHC上对催化效率的作用。
• From Propargylic Alcohols to Substituted Thiochromenes: <i>gem</i>-Disubstituent Effect in Intramolecular Alkyne Iodo/hydroarylation
  作者：Noelia Velasco、Anisley Suárez、Fernando Martínez-Lara、Manuel Ángel Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz、Samuel Suárez-Pantiga

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00333

  日期：2021.5.21

  6-endo-dig cyclization of S-aryl propargyl sulfides to afford 2H-thiochromenes. The substitution at the propargylic position plays a crucial role in allowing intramolecular silver-catalyzed alkyne hydroarylation and N-iodosuccinimide-promoted iodoarylation. Additionally, a PTSA-catalyzed thiolation reaction of propargylic alcohols was developed to synthesize the required tertiary S-aryl propargyl ethers. The

  这部作品描述了6-内-挖的环小号芳炔硫化物，提供2 ^ h -thiochromenes。炔丙基位置的取代在允许分子内银催化的炔烃氢化芳基化和N-碘代琥珀酰亚胺促进的碘芳基化中起着至关重要的作用。此外，还开发了 PTSA 催化的炔丙醇硫醇化反应，以合成所需的叔S-芳基炔丙基醚。通过合成视黄酸受体拮抗剂 AGN194310 证明了合并这两种方法的适用性。
• Perfluoro-tagged, phosphine-free palladium nanoparticles supported on silica gel: application to alkynylation of aryl halides, Suzuki–Miyaura cross-coupling, and Heck reactions under aerobic conditions
  作者：Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Giovanni Forte、Francesco Petrucci、Alessandro Prastaro、Sandra Niembro、Alexandr Shafir、Adelina Vallribera

  DOI：10.1039/b915465e

  日期：——

  cross-coupling, as well as in the Heck reaction between methyl acrylate and aryl iodides is described. The reactions are carried out under aerobic and phosphine-free conditions with excellent to quantitative product yields in each case. The catalysts are easily recovered and reused several times without significant loss of activity. The alkynylation of aryl halides (under copper-free conditions) and the Suzuki–Miyaura

  的利用 全氟标记的 钯纳米粒子通过氟-氟相互作用（Pd np - A / FSG）或通过芳基卤化物的炔基化，铃木-宫浦交叉偶联以及与硅胶（Pd np - B）的共价键固定在氟硅胶上在里面赫克反应 之间 丙烯酸甲酯描述了芳基碘化物。反应在有氧条件下进行膦在每种情况下均具有无与伦比的条件，具有极好的定量产品产量。这催化剂可以轻松恢复并重复使用几次，而不会造成大量活动损失。芳基卤化物的炔基化（在铜自由条件）和铃木-宫浦的交叉耦合是在 水。这赫克反应 的 丙烯酸甲酯 芳基碘化物最好在 机械化。也有报道称Pd np – B在由2-（炔基）三氟乙酰苯胺和芳基卤化物合成2，3-二取代的吲哚中的应用。
• 一种2-烯基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108675950A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种2‑烯基吲哚类化合物的合成方法，该合成方法通过N‑亚硝基苯胺类化合物和炔丙醇类化合物之间的串联反应合成2‑烯基吲哚类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Regioselective Synthesis of 2-Alkenylindoles and 2-Alkenylindole-3-carboxylates through the Cascade Reactions of <i>N</i>-Nitrosoanilines with Propargyl Alcohols
  作者：Xia Song、Cai Gao、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01098

  日期：2018.8.3

  In this paper, a novel and efficient synthesis of 2-alkenylindoles and 2-alkenylindole-3-carboxylates via the cascade reactions of N-nitrosoanilines with propargyl alcohols is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds is triggered by a Rh(III)-catalyzed C(sp2)–H alkenylation of N-nitrosoaniline with propargyl alcohol followed by the simultaneous intramolecular amination/cyclization

  本文提出了一种通过N-亚硝基苯胺与炔丙醇的级联反应新颖而有效地合成2-烯基吲哚和2-烯基吲哚-3-羧酸酯的方法。从机理上讲，标题化合物的形成是由Rh（III）催化的N的C（sp 2）-H烯基化作用触发的-亚硝基苯胺与炔丙醇，然后同时进行分子内胺化/环化，NO挤出和脱水。用这种方法，可以有效地和唯一地选择性地制备各种不同取代的2-烯基吲哚衍生物。据我们所知，这是第一个例子，其中吲哚基和烯基单元是由一个无卤的底物通过氧化还原中性的C–H键活化在一个罐中顺序形成的。另外，如此获得的2-烯基吲哚产物的实用性通过它们容易地转化为合成和生物学上重要的化合物，例如2-酰基吲哚，苯并咔唑，吲哚喹啉，吡啶并吲哚酮，环pentaindoldolone和茚并吲哚酮而得以显着展示。