1-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]苯并三唑 | 113306-55-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 衍生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]苯并三唑
• 英文名称: 1-[2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl-oxy]benzotriazole
• 英文别名: Teoc-OBt；benzotriazol-1-yl 2-trimethylsilylethyl carbonate
• CAS: 113306-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃Si
• 分子量: 279.371
• InChiKey: BJUJSLXVBATBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]苯并三唑 在 lithium hydroxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S)-2-[[(2R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-[3-methoxy-5-[2-methoxy-5-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylmethoxyethyl]phenoxy]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁苷元的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001663j
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Activated Mixed Carbonate Reagents for the Introduction of the 2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyl(Teoc)-Protecting Group

  摘要：

  报告了1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]苯并三氮唑（Teoc-OBt）和1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]吡咯烷-2,5-二酮（Teoc-OSu）的高产率合成。这两种化合物均为晶体化合物，在Schotten-Baumann条件下与氨基酸反应，可高产率地生成Teoc-氨基酸。报告了九种新的Teoc-氨基酸衍生物的合成。在合成Teoc-苯丙氨酸过程中，分析了结晶为环己胺盐前后的产物，结果显示，当使用Teoc-OBt作为酰化试剂时，产生了约5%的相应二肽，即Teoc-苯丙氨酸-苯丙氨酸-OH。相比之下，当使用Teoc-OSu作为酰化试剂合成所研究的Teoc-氨基酸衍生物时，未检测到二肽。使用Teoc-OSu将有助于Teoc基团在肽合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27939

文献信息

• Acetamide and substituted acetamide-containing thiourea inhibitors of herpes viruses
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06335350B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formula: are useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  该式化合物在治疗与疱疹病毒相关的疾病中很有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒6和7，以及卡波西氏疱疹病毒。
• Diaminopuridine-containing thiourea inhibitors of herpes viruses
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06166028A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Compounds of the formula ##STR1## are useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  式为##STR1##的化合物在治疗与疱疹病毒相关的疾病中很有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒-6和-7，以及卡波西氏疱疹病毒。
• Total Synthesis of the Ristocetin Aglycon
  作者：Brendan M. Crowley、Yoshiki Mori、Casey C. McComas、Datong Tang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja039795a

  日期：2004.4.1

  The first total synthesis of the ristocetin aglycon is described employing a modular and highly convergent strategy. An effective 12-step (12% overall) synthesis of the ABCD ring system 3 from its amino acid subunits sequentially features an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction for formation of the diaryl ether and closure of the 16-membered CD ring system (65%), a respectively

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .
• 一种N-三甲基硅乙氧羰基-N-甲基-L/D-亮氨酸的制备方法
  申请人：上海嘉莱多生物技术有限责任公司

  公开号：CN112876502B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明涉及一种N‑三甲基硅乙氧羰基‑N‑甲基‑L/D‑亮氨酸的制备方法。所述制备方法包括：在极性溶剂和水的混合溶液中，加入N‑甲基‑L/D‑亮氨酸盐酸盐、三甲基硅乙氧羰基保护基试剂和碱，进行反应，得到N‑三甲基硅乙氧羰基‑N‑甲基‑L/D‑亮氨酸。所述制备方法可以获得高手性纯度、高化学纯度和高收率的N‑三甲基硅乙氧羰基‑N‑甲基‑L/D‑亮氨酸，手性纯度和化学纯度可达到99％以上，收率可达60％以上，且过程简单、条件温和，适宜应用于大规模工业生产。
• First and Second Generation Total Synthesis of the Teicoplanin Aglycon
  作者：Dale L. Boger、Seong Heon Kim、Yoshiki Mori、Jian-Hui Weng、Olivier Rogel、Steven L. Castle、J. Jeffrey McAtee

  DOI：10.1021/ja003835i

  日期：2001.3.1

  Full details of studies leading to the total synthesis of the teicoplanin aglycon are provided. Key elements of the first generation approach (26 steps from constituent amino acids, 1% overall) include the coupling of an EFG tripeptide precursor to the common vancomycin/teicoplanin ABCD ring system and sequential DE macrocyclization of the 16-membered ring with formation of the diaryl ether via a phenoxide

  提供了导致替考拉宁苷元全合成的研究的全部细节。第一代方法的关键要素（来自组成氨基酸的 26 个步骤，总体为 1%）包括将 EFG 三肽前体偶联到常见的万古霉素/替考拉宁 ABCD 环系统和 16 元环的顺序 DE 大环化，形成二芳基醚通过邻氟硝基芳族化合物（80%，3:1 阻转异构体非对映选择）的酚盐亲核芳族取代，然后通过大环内酰胺化（66%）进行 14 元 FG 环闭合。随后的研究提供了更短、更会聚和高度非对映选择性的第二代全合成（22 步，总体 2%）。这是通过改变闭环的顺序来实现的，这样 FG 大环内酰胺化 (95%) 先于 EFG 三肽偶联到 ABCD 环系统和随后的 DE 环闭合。值得注意的是，通过在底物 57 上形成二芳基醚的 DE 大环化，后者是包含完整 FG 环系统的后一种方法中的关键中间体，发生特殊的非对映选择以形成天然阻转异构体 (>10:1, 76%)，没有问题 C(2