1-[2-(羟甲基)-4-甲氧基-5-甲基苯基]吡咯烷-2,5-二酮 | 90163-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-[2-(羟甲基)-4-甲氧基-5-甲基苯基]吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-(2-Hydroxymethyl-4-methoxy-5-methylphenyl)succinimid
• 英文别名: 1-[2-(Hydroxymethyl)-4-methoxy-5-methylphenyl]pyrrolidine-2,5-dione；1-[2-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5-methylphenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 90163-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: CZIXNQCEAYOBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(羟甲基)-4-甲氧基-5-甲基苯基]吡咯烷-2,5-二酮 在 dibromohexachloroethane 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,3-Dihydro-7-methoxy-6-methyl-3-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究； 2。分子内Wittig烯化合成有丝分裂骨架

  摘要：

  描述了使用分子内维蒂希烯化反应作为环化反应的苯并吡咯烷衍生物的有效制备方法。随后的维尔斯迈尔反应导致有丝分裂框架。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850712
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Formyl-4-methoxy-5-methylphenyl)succinimid 在 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-[2-(羟甲基)-4-甲氧基-5-甲基苯基]吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究； 2。分子内Wittig烯化合成有丝分裂骨架

  摘要：

  描述了使用分子内维蒂希烯化反应作为环化反应的苯并吡咯烷衍生物的有效制备方法。随后的维尔斯迈尔反应导致有丝分裂框架。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850712

文献信息

• Studien zur Synthese der Mitomycine, 2. Synthese des Mitosen-Gerüstes durch intramolekulare Wittig-Olefinierung
  作者：Wilhelm Flitsch、Petra Rußkamp、Werner Langer

  DOI：10.1002/jlac.198519850712

  日期：1985.7.12

  Es werden effiziente Darstellungsmethoden für Benzopyrrolidin-Derivate beschrieben, die eine intramolekulare Wittig-Olefinierung als Cyclisierungsreaktion verwenden. Anschließende Vilsmeier-Reaktion führt zum Mitosen-Gerüst.

  描述了使用分子内维蒂希烯化反应作为环化反应的苯并吡咯烷衍生物的有效制备方法。随后的维尔斯迈尔反应导致有丝分裂框架。