1-[2-(苯磺酰基)乙烯基]萘 | 56361-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[2-(苯磺酰基)乙烯基]萘
• 英文名称: 1-((E)-2-Benzenesulfonyl-vinyl)-naphthalene
• 英文别名: 1-[2-(Benzenesulfonyl)ethenyl]naphthalene
• CAS: 56361-22-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S
• 分子量: 294.374
• InChiKey: LNLWAVSTANMFIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(hexane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 、 1-[2-(苯磺酰基)乙烯基]萘 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化下醇盐辅助的 1,2-双硼酸酯立体选择性官能化

  摘要：

  1,2-双硼酸酯的仲C-B键的位点特异性官能化已被证明是以高度立体选择性的方式生成1,2-双官能化化合物的重要方法。我们探索了以前未知的二级选择性烯基化、烯丙基化、炔基化和芳基乙烯基三氟甲烷加成，其通过一种新的反应机制进行：醇盐介导的光氧化还原活化，在初级自由基上产生二级自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02469
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯溴甲烷 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium carbonate 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-[2-(苯磺酰基)乙烯基]萘
  参考文献：
  名称：

  乙炔1,2-双官能化双功能双碳试剂及其应用

  摘要：

  利用丰富的乙炔通过1,2-双官能化直接粘合两个分子来生产内烯烃的方法非常有限。由于乙炔和所产生的烯烃之间潜在的竞争反应以及处理这种有害试剂和控制区域的困难，以期望的方式通过 1,2-双官能化将气态乙炔转化为内部烯烃并不像预期的那么容易。和立体选择性。在这项工作中，我们设计了一种高效的催化系统，用于将乙炔气体合并到巨大的( E )-β-溴乙烯基砜中，该系统稳定、易于操作，并且可以作为双功能乙炔，并在催化反应中表现出丰富的反应活性。 Sonogashira偶联、Heck偶联、取代反应以及各种脱磺酰化转化，提供了大量的内烯烃。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1871-y

文献信息

• Process for producing [2-(arylsulfonyl) ethenyl] benzene derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06201131B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The present invention provides a safer and more efficient process for producing [2-(arylsulfonyl)ethenyl]benzene derivatives of the formula (3): wherein R1, R2, R3 and R4 are the same or different and each independently represent a hydrogen, fluorine, or chlorine atom, a lower alkyl group, or the like, and two adjacent R3 and R4 may bond each other at their terminals to form a ring, which the process is characterized in that a 2-(arylsulfonyl)ethanol of formula (1): wherein R1 and R2 are as defined above, and an acid anhydride are reacted in the presence of a base, and the reaction liquid obtained is supplied to a reaction with an aromatic halide of formula (2): wherein X represents a chlorine, bromine, or iodine atom, and R3 and R4 are the same as defined above, in the presence of a palladium catalyst and a base.

  本发明提供了一种更安全、更高效的生产式为（3）的[2-（芳基磺酰基）乙烯基]苯衍生物的方法，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个独立地代表氢、氟或氯原子、较低的烷基或类似物，且相邻的R3和R4可以在它们的端部结合形成环，其特征在于在碱的存在下，通过反应式为（1）的2-（芳基磺酰基）乙醇（其中R1和R2如上所定义）和酸酐，得到反应液体，然后在钯催化剂和碱的存在下，将反应液体与式为（2）的芳香卤化物（其中X代表氯、溴或碘原子，R3和R4如上所定义）反应。
• Stereocontrolled Fluorobenzylation of Vinyl Sulfones and α,β-Unsaturated Esters Mediated by a Remote Sulfinyl Group. Synthesis of Functionalized Enantiomerically Pure Benzylic Fluorides
  作者：José Luis García Ruano、José Antonio Fernández-Salas、M. Carmen Maestro

  DOI：10.1021/jo300174k

  日期：2012.3.16

  A sulfinyl group in an ortho position confers enough chemical and configurational stability to monofluorobenzylcarbanions to evolve in a completely stereoselective way in their reactions with beta-substituted vinyl sulfones and alpha,beta-unsaturated esters. Reactions afford easily separable mixtures of two epimers differing in the configuration of the center derived from the Michael acceptor (up to 98% de). They can be easily converted into enantiomerically pure gamma-fluorinated gamma-phenylsulfones and gamma-phenylesters bearing two chiral centers.