1-[4-(1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶基)]-1,3-苯并咪唑-2-酮 | 60373-71-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-[4-(1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶基)]-1,3-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropiperidine-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-<1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridyl-(4)>-benzimidazolon-(2)；1-<1-Benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridyl-(4)>-benzimidazolon-(2)；1-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；1-(1-Benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；3-(1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 60373-71-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• mdl: MFCD01417147
• 分子量: 305.379
• InChiKey: FKCKAEJWXGMCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-benzyl-1,3-dihydrospiro[2H-benzimidazole-2,4'-piperidine] 、 三光气 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1-[4-(1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶基)]-1,3-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of spiro-benzimidazolines: preparation of N-alkenyl- and N-alkyl-benzimidazol-2-ones

  摘要：

  A synthetically useful protocol has been developed for the preparation of highly functionalized N-alkenyl-benzimidazol-2-ones. Reaction of commercially available o-phenylenediamines with variously substituted cyclic ketones provides spiro-benzimidazolines. Treatment of these spiro-benzimidazolines with triphosgene in the presence of potassium carbonate results in rapid rearrangement and formation of N-alkenyl-benzimidazol-2-ones in modest to excellent yield for the two-step sequence. Extension of this methodology toward the preparation of a m opiate receptor antagonist and droperidol, a potent antiemetic and antipsychotic agent, currently a marketed pharmaceutical is also described. Upon treatment of spiro-benzimidazolines with triphosgene in the presence of sodium triacetoxyborohydride, N-alkyl-benzimidazol-2-ones were formed. (C) 2007 Merck & Co., Inc. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.106