1-[4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-苯基]-乙酮 | 887575-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-苯基]-乙酮
• 英文名称: 1-(4-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(4-Trifluoromethoxyphenoxy)phenyl]ethanone；1-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 887575-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₃
• 分子量: 296.246
• InChiKey: LEUJORVNEHJZRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-苯基]-乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-2-(methyl(1-(4-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)phenyl)ethyl)amino)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  曼氏血吸虫（SmSirt2）赖氨酸脱酰基酶Sirtuin 2的底物和抑制剂的结构反应性关系。

  摘要：

  目前可用于治疗被忽视的血吸虫病的唯一药物是吡喹酮，耐药性的出现使得对新型治疗剂的研究变得必要和紧迫。为此，靶向曼氏血吸虫表观遗传酶（其调节寄生虫的生命周期）作为一种有前途的方法应运而生。由于人类sirtuin抑制剂对寄生虫存活和繁殖的强烈影响，血吸虫sirtuins被认为是潜在的治疗靶标。曼氏沙门氏菌sirtuin 2（Sm Sirt2）的合成底物的体外测试和肉豆蔻酰化肽的动力学实验证明赖氨酸长链脱酰作用是固有的SmSirt2活性除其首次已知的脱乙酰基酶活性外。对GSK Kinetobox文库进行集中的体外筛选以及已确定的基因敲击物的构效关系，导致了首批具有低微摩尔范围活性的Sm Sirt2抑制剂。几种Sm Sirt2抑制剂在培养中显示出对幼虫血吸虫（存活力）和成虫（配对，产卵）的效力，而对人癌细胞没有一般毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00638
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯酚 、 4-溴苯乙酮 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到1-[4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫（Pf NDH2）与小分子的NADH-泛醌氧化还原酶共晶体结构的目标阐明，以消除抗药性疟疾。

  摘要：

  最近，耐药性疟疾菌株不断出现，这对全球健康构成了巨大挑战。因此，迫切需要具有新颖靶向机制的新抗疟药来对抗耐药性疟疾。恶性疟原虫的NADH-泛醌氧化还原酶（Pf NDH2）代表了抗疟疾药物开发的可行目标。但是，缺乏有关Pf NDH2的结构信息限制了合理的药物设计和进一步的开发。在这里，我们首次报道了Af-，NADH-和RYL-552（一种新的抑制剂）结合状态的Pf NDH2蛋白的高分辨率晶体结构。该Pf的NDH2抑制剂通过潜在的变构机制，对体外耐药菌和体内寄生虫感染的小鼠均表现出出色的效力。此外，发现该抑制剂可以与二氢青蒿素（DHA）协同地结合使用。这些发现不仅对于基于疟疾Pf NDH2蛋白的药物开发很重要，而且对其他含有NDH2的致病微生物（如结核分枝杆菌）也可能具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01733

文献信息

• 一种化合物及其在制备抗寄生虫病药物中的应 用
  申请人：清华大学

  公开号：CN103787966B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开了一种化合物及其在制备抗寄生虫病药物中的应用。本发明公开了式（Ⅶ）所示的化合物；式（Ⅶ）中：L为O或者CH2；R1和R2中，一个为卤族元素，另一个为H。本发明提供的化合物属于喹诺酮类化合物，发明人研究发现其可以抑制疟原虫的NDH-2蛋白的活性，因此该化合物应该既能够在疟原虫生活史的无性生殖阶段减缓临床症状又能够作用于有性生殖阶段来阻断疾病传播，本发明对于疟原虫病的治疗具有重大价值。？式（Ⅶ）。
• PROCESSES FOR MAKING ENDOCHIN-LIKE QUINOLONES FROM ALKYL 3-(3-ALKOXYPHENYL)AMINO)-2-(4-(4-ALKOXY)PHENOXY)PHENYL)BUT-2-ENOATE
  申请人：[en]INTERVET INTERNATIONAL B.V.

  公开号：WO2024121202A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  A new scalable synthesis for the preparation of endochin-like quinolone compounds of Formula (I), wherein R is H, Cl or F, and R2is C1-C2alkyl, wherein the synthesis comprises reacting a compound of Formula (8) with an acetate salt in an acid to yield the compound of Formula (I), wherein R is H, Cl or F, preferably F and R2is C1-C2alkyl, preferably C1alkyl.
• PROCESSES FOR MAKING ENDOCHIN-LIKE QUINOLONES FROM ALKYL 3-(3- ALKOXYPHENYL)AMINO)-2-(4-(4-ALKOXY)PHENOXY)PHENYL)BUT-2-ENOATE
  申请人：[en]INTERVET INTERNATIONAL B.V.

  公开号：WO2024121199A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  A new scalable synthesis for the preparation of endochin-like quinolone compounds of Formula (I), wherein R is H, Cl or F, preferably F and R2is C1-C2alkyl, preferably C1alkyl, wherein the synthesis comprises a process for preparing a compound of Formula (4) wherein R1is C1-C2alkyl, preferably C1alkyl.