1-[4-(4-丙基苯氧基)-苯基]-乙酮 | 887574-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[4-(4-丙基苯氧基)-苯基]-乙酮
• 英文名称: 1-(4-(4-propylphenoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(4-Propyl-phenoxy)-phenyl]-ethanone；1-[4-(4-propylphenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 887574-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD06657005
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CPDZXXLSCUUVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯酚 、 4-溴苯乙酮 在 9-噻吨酮 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 N-叔丁基异丙醇胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到1-[4-(4-丙基苯氧基)-苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的能量转移镍催化苯酚和芳基卤化物的醚化

  摘要：

  尽管在链烷醇和芳基卤化物的镍催化醚化方面取得了一些进展，但由于苯酚盐的还原电位低得多，从而抑制了镍 (II) 中间体氧化成必需的化合物，因此这种使用苯酚的镍催化转化为二芳基醚的能力并不成功Ni(III) 物种。我们在此报告了在可见光下使用t- BuNH( i- Pr) 作为碱和thioxanthen -9-one 作为光敏剂的可见光引发的镍催化苯酚与芳基卤化物的O-芳基化。这种光电耦合表现出广泛的基板范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03066

文献信息

• Nickel-Catalyzed Etherification of Phenols and Aryl Halides through Visible-Light-Induced Energy Transfer
  作者：Da-Liang Zhu、Shan Jiang、Qi Wu、Hao Wang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03066

  日期：2021.11.5

  arylhalides, the ability of such a Ni-catalyzed transformation employing phenols to diaryl ethers is unsuccessful due to phenolates with much lower reduction potentials, which suppress the oxidation of nickel(II) intermediates into requisite Ni(III) species. We herein report visible-light-initiated, nickel-catalyzed O-arylation of phenols with arylhalides using t-BuNH(i-Pr) as the base and thioxanthen-9-one

  尽管在链烷醇和芳基卤化物的镍催化醚化方面取得了一些进展，但由于苯酚盐的还原电位低得多，从而抑制了镍 (II) 中间体氧化成必需的化合物，因此这种使用苯酚的镍催化转化为二芳基醚的能力并不成功Ni(III) 物种。我们在此报告了在可见光下使用t- BuNH( i- Pr) 作为碱和thioxanthen -9-one 作为光敏剂的可见光引发的镍催化苯酚与芳基卤化物的O-芳基化。这种光电耦合表现出广泛的基板范围。