1-[4-(4-甲氧基-苯氧基)-丁-2-炔基]-吡咯烷 | 1002551-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[4-(4-甲氧基-苯氧基)-丁-2-炔基]-吡咯烷
• 英文名称: 1-[4-(4-methoxy-phenoxy)-but-2-ynyl]-pyrrolidine
• 英文别名: 1-[4-(4-Methoxyphenoxy)but-2-ynyl]pyrrolidine
• CAS: 1002551-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: MRHRINWJFUIVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 1-甲氧基-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯 在 phenylethynylcopper(I) polymer 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到1-[4-(4-甲氧基-苯氧基)-丁-2-炔基]-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  炔烃的曼尼希反应：机理见解和亚化学计量的炔烃铜（I）化合物在催化循环中的作用

  摘要：

  在炔烃，仲胺和醛的三组分曼尼希反应中观察到的黄色聚合炔铜（I）化合物显示为预催化剂，可通过与仲胺相互作用而生成催化铜（I）炔配合物（参见方案）。这些络合物与亚胺离子（由醛或它们的等价物，包括CH 2 Cl 2形成）相互作用，导致形成曼尼希碱，收率很高。

  DOI：

  10.1002/chem.201103987

文献信息

• Mannich Reactions of Alkynes: Mechanistic Insights and the Role of Sub-Stoichiometric Amounts of Alkynylcopper(I) Compounds in the Catalytic Cycle
  作者：Benjamin R. Buckley、Amna N. Khan、Harry Heaney

  DOI：10.1002/chem.201103987

  日期：2012.3.26

  alkynylcopper(I) compounds observed in the three‐component Mannich reactions of alkynes, secondary amines and aldehydes are shown to be pre‐catalysts that give rise to catalytic copper(I) alkyne complexes by interaction with secondary amines (see scheme). Interaction of these complexes with iminium ions (formed from aldehydes or their equivalents, including CH2Cl2), results in the formation of Mannich bases

  在炔烃，仲胺和醛的三组分曼尼希反应中观察到的黄色聚合炔铜（I）化合物显示为预催化剂，可通过与仲胺相互作用而生成催化铜（I）炔配合物（参见方案）。这些络合物与亚胺离子（由醛或它们的等价物，包括CH 2 Cl 2形成）相互作用，导致形成曼尼希碱，收率很高。