1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-甲醛 | 156496-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 156496-64-9
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: BNOVWTZZXDEWDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶乙酸乙酯 、 1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到ethyl [1-({1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl}methyl)piperidin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/68594

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrole-2-carbaldehyde 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Rearrangement of 1-Phenylpyrrole-2-carboxaldehydes into Their 3-Isomers

  摘要：

  1-Phenylpyrrole-2-carboxaldehydes are selectively and in high yield converted by treatment with trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid) to 1-phenylpyrrole-3-carboxaldehydes.

  DOI：

  10.1080/00397919408010193

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC AGENTS I<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005066132A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of formula(I), processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders, and pharmaceutical compositions containing them.

  化合物的化学式(I)，制备这种化合物的方法，它们在治疗肥胖、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫以及相关疾病，以及神经系统疾病如痴呆症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病和与疼痛相关的疾病中的应用，以及含有它们的药物组合物。
• SUBSTITUTED 1-AMINOPHTHALAZINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF
  申请人：AUGEREAU Jean Michel

  公开号：US20090124624A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention concerns 1-amino-phthalazine derivatives of general formula (I): Wherein A, B, L, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 7 are as defined herein. The invention also concerns the preparation of said compounds and their therapeutic use.

  这项发明涉及一般式(I)的1-氨基邻苯二酮衍生物：其中A、B、L、R、R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还涉及所述化合物的制备及其治疗用途。
• Optimization of 2-piperidin-4-yl-acetamides as melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCH-R1) antagonists: Designing out hERG inhibition
  作者：Susanne Berglund、Bryan J. Egner、Henrik Gradén、Joakim Gradén、David G.A. Morgan、Tord Inghardt、Fabrizio Giordanetto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.067

  日期：2009.8

  Herein, we disclose the discovery and optimization of 2-piperidin-4-yl-acetamide derivatives as MCH-R1 antagonists. Structural investigation of piperidin-4-yl-amide and piperidin-4-yl-ureas identified 2-piperidin-4-yl-acetamide-based MCH-R1 antagonists with outstanding in vivo efficacy but flawed with high affinity towards the hERG potassium channel. While existing hERG SAR information was employed to discover

  在这里，我们公开了2-哌啶-4-基-乙酰胺衍生物作为MCH-R1拮抗剂的发现和优化。哌啶-4-基-酰胺和哌啶-4-基-尿素的结构研究确定了基于2-哌啶-4-基-乙酰胺的MCH-R1拮抗剂，具有出色的体内功效，但对hERG钾通道具有高亲和力。尽管利用现有的hERG SAR信息发现了hERG抑制作用最小的高效MCH-R1拮抗剂，但其他障碍阻碍了其后续的临床探索。
• Optimization of piperidin-4-yl-urea-containing melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCH-R1) antagonists: Reducing hERG-associated liabilities
  作者：Susanne Berglund、Bryan J. Egner、Henrik Gradén、Joakim Gradén、David G.A. Morgan、Tord Inghardt、Fabrizio Giordanetto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.066

  日期：2009.8

  The discovery and optimization of piperidin-4-yl-urea derivatives as MCH-R1 antagonists is herein described. Previous work around the piperidin-4-yl-amides led to the discovery of potent MCH-R1 antagonists. However, high affinity towards the hERG potassium channel proved to be an issue. Different strategies to increase hERG selectivity were implemented and resulted in the identification of piperidin-4-yl-urea

  本文描述了作为MCH-R1拮抗剂的哌啶-4-基-脲衍生物的发现和优化。以前关于哌啶丁-4-基-酰胺的研究导致发现了有效的MCH-R1拮抗剂。然而，对hERG钾通道的高亲和力被证明是一个问题。实施了提高hERG选择性的不同策略，并导致鉴定出哌啶-4-基-脲化合物为有效的MCH-R1拮抗剂，且对hERG的抑制作用最小。
• [EN] N-PIPERIDINE DERIVATES AS CCR3 MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE N-PIPERIDINE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS CCR3
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005090330A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds of formula I, processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders and to pharmaceutical compositions containing them.

  公式I的化合物，制备这类化合物的方法，它们在治疗肥胖、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫以及相关疾病中的应用，以及神经系统疾病如痴呆症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病和与疼痛相关的疾病，以及含有这些化合物的药物组合物。