1-[4-(苄氧基)吲哚-3-基]-2-硝基丙烷 | 2873-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[4-(苄氧基)吲哚-3-基]-2-硝基丙烷
• 英文名称: 1-<4-(benzyloxy)indol-3-yl>-2-nitropropane
• 英文别名: 1-<5-(benzyloxy)indol-3-yl>-2-nitropropane；4-benzyloxy-3-(2-nitro-propyl)-indole；4-Benzyloxy-3-(2-nitro-propyl)-indol；3-(2-nitropropyl)-4-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 2873-49-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: UGFQXWSOKSODGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(苄氧基)吲哚-3-基]-2-硝基丙烷 在 nickel boride 、 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到1-<4-(benzyloxy)indol-3-yl>-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  Nickel boride/hydrazine hydrate reduction of aromatic and aliphatic nitro compounds. Synthesis of 4-(benzyloxy)indole and .alpha.-alkyltryptamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a037
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-6-nitro-2'-piperidinostyrene 在 nickel boride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-[4-(苄氧基)吲哚-3-基]-2-硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Nickel boride/hydrazine hydrate reduction of aromatic and aliphatic nitro compounds. Synthesis of 4-(benzyloxy)indole and .alpha.-alkyltryptamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a037

文献信息

• Synthesis and serotonin receptor affinities of a series of enantiomers of .alpha.-methyltryptamines: evidence for the binding conformation of tryptamines at serotonin 5-HT1B receptors
  作者：David E. Nichols、David H. Lloyd、Michael P. Johnson、Andrew J. Hoffman

  DOI：10.1021/jm00402a026

  日期：1988.7

  a 5-hydroxy or 5-methoxy, the S enantiomer had higher affinity or was equipotent to the R enantiomer. This selectivity at [3H]serotonin binding sites was reversed for 4-oxygenated alpha-methyltryptamines, where a 4-hydroxy or 4-methoxy did not enhance affinity over the unsubstituted compounds. These results can be explained, for the [3H]serotonin displacement data, if the binding conformation is one

  开发了从取代的吲哚制备光学纯的α-甲基色胺（AMT）的方法。序列中的关键步骤是用市售的α-甲基苄基胺的纯对映异构体对取代的吲哚-2-丙烷进行还原胺化，然后通过制备离心（色谱）色谱分离所得非对映异构胺对。然后催化N-脱苄基作用得到纯的AMT对映体。通过2-萘甲酰胺衍生物的手性HPLC分析确定光学纯度。还开发了一种改进的制备吲哚-2-丙烷的方法。为了探究5-羟色胺受体的构效关系，然后在5-HT2拮抗剂受体亚型下测量α-甲基色胺的对映体亲和力，在大鼠额叶皮层匀浆中，[3H]酮色林的位移分别为[3H] 5-羟色胺和[3H] 5-羟色胺的位移。取决于芳香族取代基，受体亚型的对映选择性不同。对于5-羟基或5-甲氧基，S对映体具有更高的亲和力或与R对映体等价。对于4-氧化的α-甲基色胺，在[3H] 5-羟色胺结合位点的选择性是相反的，其中4-羟基或4-甲氧基不增强未取代化合物的亲和力。对于[3H] 5-
• Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen
  作者：F. Troxler、F. Seemann、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420638

  日期：——

  psilocin derivatives with other substitution at the ω-nitrogen; derivatives of II substituted at the indole nitrogen; psilocin derivatives with one additional methylene group in the side-chain or with a methyl-substituted or hydroxylated side-chain; phosphoric acid esters of some derivatives of II; esters of II with organic carbonic and sulfonic acids, with methylcarbaminic and with sulfuric acid; position

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。
• NICHOLS, DAVID E.;LLOYD, DAVID H.;JOHNSON, MICHAEL P.;HOFFMAN, ANDREW J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1406-1412
  作者：NICHOLS, DAVID E.、LLOYD, DAVID H.、JOHNSON, MICHAEL P.、HOFFMAN, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——
• LLOYD D. H.; NICHOLS D. E., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 22, 4294-4295
  作者：LLOYD D. H.、 NICHOLS D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel boride/hydrazine hydrate reduction of aromatic and aliphatic nitro compounds. Synthesis of 4-(benzyloxy)indole and .alpha.-alkyltryptamines
  作者：David H. Lloyd、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jo00372a037

  日期：1986.10