1-[4-[羟基(苯基)甲基]苯基]乙酮 | 94705-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[4-[羟基(苯基)甲基]苯基]乙酮
• 英文名称: (4-acetylphenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 4-acethylphenyl(phenyl)methanol；1-(4-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)ethanone；1-[4-(α-hydroxy-benzyl)-phenyl]-ethanone；1-[4-(α-Hydroxy-benzyl)-phenyl]-aethanon；Ethanone, 1-[4-(hydroxyphenylmethyl)phenyl]-；1-[4-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 94705-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: YHLFVLQZEKOIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  410.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[羟基(苯基)甲基]苯基]乙酮 在 gallium(III) triflate 、 异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到4-(乙酰苯基)苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  直接还原苯甲醇的高效Ga（OTf）3 /异丙醇催化体系

  摘要：

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801135
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[4-[羟基(苯基)甲基]苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  直接还原苯甲醇的高效Ga（OTf）3 /异丙醇催化体系

  摘要：

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801135

文献信息

• Biomimetic Catalysis with Immobilised Organometallic Ruthenium Complexes: Substrate- and Regioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Kurt Polborn、Kay Severin

  DOI：10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4604::aid-chem4604>3.0.co;2-y

  日期：2000.12.15

  specificity of the catalyst for diaryl ketones has been confirmed in a reaction with a bifunctional substrate, 4-acetyl-benzophenone; the diaryl ketone was reduced faster with the imprinted catalyst than the acetyl group. The opposite regioselectivity was observed with the control polymer. Both the activity and the selectivity of the imprinted catalysts are dependent on how the ruthenium complexes are attached

  合成并表征了钌（II）与具有一个或两个苯乙烯侧链的N-磺酰基-1,2-乙二胺配体的氯-（eta6-芳烃）配合物。氯配体被二苯基膦酸酯配体取代，所得的有机金属配合物是钌催化的二苯甲酮转移氢化的过渡态类似物。按照分子印迹的规程，在致孔剂存在下，将这些配合物与乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）共聚。将聚合物研磨并过筛，然后将膦酸酯配体替换为氯配体，从而在紧邻催化活性金属中心的位置产生择形腔。当测试它们催化二苯甲酮还原的能力时，印迹的聚合物显示出比没有空腔的对照聚合物显着更高的活性（高达七分之一）。当使用压印的聚合物时，在七种不同的芳香族和脂肪族酮的混合物中，二苯甲酮被优先还原。此外，已经在与双官能底物4-乙酰基-二苯甲酮的反应中证实了催化剂对二芳基酮的特异性。印迹催化剂比乙酰基还原二芳基酮的速度更快。用对照聚合物观察到相反的区域选择性。印迹催化剂的活性和选择性都取决于钌络合物如何连接到聚合物骨架
• Rhodium-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids to Aldehydes
  作者：Masaaki Sakai、Masato Ueda、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3279::aid-anie3279>3.0.co;2-m

  日期：1998.12.17

  Highly inert to ionic additions to aldehydes, aryl- and 1-alkenylboronic acids succumb to a catalytic variant mediated by a [Rh(acac)(CO)2 ]-diphosphane complex in aqueous phase at 80-95°C to yield secondary alcohols [Eq. (a)]. A key step in the catalytic cycle is the transmetalation between the boron reagent and the rhodium complex. Ln =diphosphane (e.g. 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene); R=aryl

  在80-95°C的水相中，对[Rh（acac）（CO）2 ]-二膦配合物介导的催化变异体的醛，芳基和1-烯基硼酸的离子加成反应呈高度惰性，生成仲醇[等式 （一种）]。催化循环中的关键步骤是硼试剂和铑配合物之间的金属转移。L n＝二膦（例如1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁）；R =芳基，1-烯基；R'=烷基，芳基；acac ＝乙酰丙酮酸酯。
• Decatungstate catalyst supported on silica and γ-alumina: Efficient photocatalytic oxidation of benzyl alcohols
  作者：M TZIRAKIS、I LYKAKIS、G PANAGIOTOU、K BOURIKAS、A LYCOURGHIOTIS、C KORDULIS、M ORFANOPOULOS

  DOI：10.1016/j.jcat.2007.09.023

  日期：2007.12.10

  the support. The decatungstate anions were present mainly on the silica surface without any modification, whereas these underwent a partial depolymerization on their deposition on the γ-alumina surface. The extent of depolymerization was less in the sample prepared at pH above pzc. These findings were explained in terms of the mode of deposition of the W(VI) species from the solution onto the support

  通过湿法浸渍在γ表面上沉积十钨酸盐类物质W 10 O 4- 32，制备了四种钨负载量相同的负载型催化剂。-氧化铝和二氧化硅在不同的pH值。使用BET测量以及XRD，UV-vis DR和XP光谱学对制备的样品进行表征。与相应的氧化铝负载的催化剂相比，在二氧化硅负载的催化剂中获得了更高的W（VI）羰基物种的分散度。在相同的载体内，当浸渍的pH值低于载体的零电荷点（pzc）时，分散度更高。分解钨酸根阴离子主要存在于二氧化硅表面而没有任何修饰，而它们在γ上的沉积过程中发生了部分解聚。-氧化铝表面。在高于pzc的pH值下制备的样品中，解聚程度较小。这些发现是根据W（VI）物种从溶液到支持物表面的沉积方式进行解释的。上述催化剂的光催化活性，关于1-苯基乙醇的光氧化，依赖于W的分数10个ö 4- 32支持物种，而不是在W（VI）分散体。因此，在基于二氧化硅的催化剂上以及在γ上均获得了极高的转化率。-在较
• Light-driven MPV-type reduction of aryl ketones/aldehydes to alcohols with isopropanol under mild conditions
  作者：Dawei Cao、Shumei Xia、Pan Pan、Huiying Zeng、Chao-Jun Li、Yong Peng

  DOI：10.1039/d1gc02449c

  日期：——

  processes for converting ketones/aldehydes to alcohols is highly desired. Herein, a direct light-driven strategy for reducing ketones/aldehydes to alcohols using isopropanol as the reducing agent and solvent, in the presence of t-BuOLi, under an air atmosphere at room temperature is developed. This operationally simple light-promoted Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) type reduction can be used to produce

  醇是药物、农用化学品和精细化学品的多功能结构基序。在绿色化学方面，非常需要开发更可持续和更具成本效益的将酮/醛转化为醇的工艺。在此，开发了一种使用异丙醇作为还原剂和溶剂，在t- BuOLi存在下，在室温空气气氛下将酮/醛还原为醇的直接光驱动策略。这种操作简单的光促进 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 型还原可用于生产各种苯甲醇衍生物，也可应用于生物活性分子和 PEEK 模型化合物，展示了其应用潜力。
• An Electrochemical Coupling of Organic Halide with Aldehydes, Catalytic in Chromium and Nickel Salts. The Nozaki−Hiyama−Kishi Reaction
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/ol016033g

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] Electrochemical arylation of arenecarboxaldehydes using an iron sacrificial anode in the presence of chromium and nickel catalysts afforded the corresponding arylated secondary alcohols in moderate to good yields. The chromium and nickel salts as catalysts are obtained by oxidation of a stainless steel rod during a preelectrolysis in 7% and 3%, respectively. The process was also

  [反应：见正文]在铬和镍催化剂的存在下，使用铁牺牲阳极对芳烃甲醛进行电化学芳基化，可得到相应的芳基化仲醇，收率中等至良好。铬和镍盐作为催化剂，是通过在预电解过程中分别以7％和3％的比例对不锈钢棒进行氧化而获得的。该方法还用于将乙烯基卤化物，乙酸烯丙酯或α-氯代酯添加到芳族醛中。