比卡菌素 | 33390-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 比卡菌素
• 英文名称: bikaverin
• 英文别名: lycopersin；6,11-dihydroxy-3,8-dimethoxy-1-methylbenzo[b]xanthene-7,10,12-trione
• CAS: 33390-21-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₈
• 分子量: 382.326
• InChiKey: ZOQMSOSJEWBMHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >322℃
• 沸点：
  429.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3545 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：可溶0.5mg/mL（可能需要超声处理和加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  123.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

制备方法与用途

生物活性

Bikaverin（Lycopersin）是一种略带红色的色素，由不同真菌产生，并对某些原生动物和真菌具有抗生素特性。

体外研究

从化学角度来看，Bikaverin（Lycopersin）是一种多聚酮类化合物，含有四环苯氧杂蒽结构。这种结构是由特定的一类I多功能多聚酮合成酶产生的，并通过单加氧酶和O-甲基转移酶引入了一系列后续的修饰。

除了大量产生赤霉素外，Gibberella fujikuroi 还会产生红色的多聚酮色素 Bikaverin。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸 在 potassium dichromate 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 比卡菌素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bikaverin

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810002710

文献信息

• A synthesis of bikaverin (7,12-dihydro-6,11-dihydroxy-3,8-dimethoxy-1-methyl-10H-benzo[b]xanthene-7,10,12-trione) and some related benzoxanthones and quinones
  作者：Dana Kjær、Anders Kjær、Elisabeth Risbjerg

  DOI：10.1039/p19830002815

  日期：——

  Bikaverin, a biologically interesting fungal pigment with the highly oxidised benzoxanthone structure (1), has been synthesized in two steps from 2-hydroxy-4-methoxy-6-methylacetophenone (6f) and dimethyl 3,5-dimethoxyhomophthalate (7f). The synthesis involves a base-catalysed reaction between these substrates to give the substituted 11-hydroxybenzoxanthone (8f) in about 25% yield, followed by oxidation

  比卡维林是一种生物学上有趣的真菌颜料，具有高度氧化的苯并蒽酮结构（1），它是由2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯乙酮（6f）和3,5-二甲氧基邻苯二甲酸二甲酯（7f）分两步合成的。合成涉及这些底物之间的碱催化反应，以约25％的收率得到取代的11-羟基苯并蒽酮（8f），然后在受控条件下用三氟过氧乙酸将其直接氧化为比卡维林，收率约为35％。操作简单，加上起始原料易于获得，使该合成与之前报道的两种双刀豆素的合成相比具有优势。还描述了另外五个11-羟基苯并氧杂蒽的制备，以及其中四个的氧化转化。
• New total synthesis of bikaverin
  作者：Alain Bekaert、Jean Andrieux、Michel Plat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78863-0

  日期：1992.5

  On the basis of non-catalysed thermal condensation of a Mannich based with a phenol, followed by dehydration to an o.quinonic chromene further isomerized to a p.quinonic one, the synthesis of bikaverin 7 has been achieved via a six-step route involving selective dealkylation of bikaverin-dimethylether 6.

  基于曼尼希与苯酚的非催化热缩合反应，然后脱水成邻喹诺酮色烯进一步异构化为对喹诺酮，通过两个步骤完成了比卡维林7的合成，包括Bikaverin-二甲醚6的选择性脱烷基。
• Regiospecific preparation of the benz[b]xanthen-12-one ring system. Total synthesis of bikaverin
  作者：Frank M. Hauser、Piyasena Hewawasam、Vaceli M. Baghdanov

  DOI：10.1021/jo00236a055

  日期：1988.1
• Koning, Charles B.; Giles, Robin G.F.; Engelhardt, Lutz M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3209 - 3216
  作者：Koning, Charles B.、Giles, Robin G.F.、Engelhardt, Lutz M.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific Synthesis of Bikaverin
  作者：V. H. Deshpande、R. A. Khan、N. R. Ayyangar

  DOI：10.1080/00397919308013797

  日期：1993.11

  A regiospecific synthesis of bikaverin(1) is described starting from methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-methyl benzoate (2) and 2-chloro-5,7-dimethoxy-1,4-naphoquinone (4).