4-hydroxy-5,7-dimethoxynaphthalene-1,2-dione | 36440-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-5,7-dimethoxynaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 36440-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: ADTSNWYKAAWAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,7-dimethoxynaphthalene-1,2-dione 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2-氯-5,7-二甲氧基-[1,4]萘醌
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of Bikaverin

  摘要：

  A regiospecific synthesis of bikaverin(1) is described starting from methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-methyl benzoate (2) and 2-chloro-5,7-dimethoxy-1,4-naphoquinone (4).

  DOI：

  10.1080/00397919308013797
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到4-hydroxy-5,7-dimethoxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  目标ROS通过5,7-二甲氧基-1,4-萘醌衍生物诱导细胞凋亡和细胞周期停滞

  摘要：

  设计，合成和测试带有5，7-二甲氧基部分的1，4-萘醌衍生物作为针对五种人类癌细胞系（A549，Hela，HepG2，NCI-H460和HL-60）的抗肿瘤剂。本文首次描述了所有化合物。构效关系表明2-位氯原子的存在对于抗增殖活性至关重要。此外，评价了代表性化合物（7e，8e和9e）的电化学性质，并且在氧化还原电势和抗增殖活性之间存在明确的相关性。最有效的化合物9e具有IC 50的显着抗白血病活性HL-60细胞的3.8μM值和弱的细胞毒性，正常细胞WI-38的IC 50为40.7μM。在9e的机理研究中，G2 / M期凋亡细胞数量的增加和细胞数量的增加与ROS的产生有关。总之，我们的结果表明2-氯-1,4-萘醌的衍生物可能是治疗早幼粒细胞白血病的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.059

表征谱图